Steric Shielding in Stable Radicals

Steric shielding helps make some radicals more stable and less reactive. A radical is a species with an unpaired electron at its center. In many cases, nearby groups can also give electronic stabilization, including electron-donating, electron-withdrawing, or conjugating groups.

Several radicals ...

请记住，位于自由基中心邻位的给电子基团、吸电子基团以及共轭基团会导致形成电子效应稳定的自由基。

这些电子稳定自由基中的一部分被称为持久性自由基。这些自由基具有显著的稳定性，其中一些甚至可以被分离和纯化。

除了电子效应外，空间位阻效应也对这些稳定自由基的稳定性有贡献。

例如，三苯甲基自由基的异常高稳定性是由于存在三个苯环所致。

三个周围的环以类似螺旋桨的构象偏离平面30°。

因此，带有自由基特性的中心碳原子受到扭曲的苯环在空间位阻上的保护，导致该自由基高度稳定且难以参与反应。

总体而言，空间位阻效应使自由基更稳定且反应活性降低。