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Radical Chemistry

Allylic Chlorination by Radical Chain Reaction

Description

Allylic chlorination is a radical chain reaction in alkenes. It happens when halogen reactions move away from simple addition and toward substitution at the allylic position, which is the carbon next to a double bond.

At low temperatures, alkenes usually react with halogens by addition. When the ...

Transcript

通常情况下,烯烃在低温下与卤素反应时会发生亲电加成反应。

然而,烯丙基取代反应在低卤素浓度下发生,并且在高温或存在自由基引发剂等自由基条件下进行。

例如,丙烯在气相中与氯气于 400 oC 反应时,会发生烯丙基氯化反应。

烯丙基氢被取代,是因为 sp3 杂化的烯丙基 C–H 键比 sp2 杂化的乙烯基 C–H 键更弱。

此外,形成的烯丙基自由基中间体具有共振稳定作用。

烯丙基氯化反应遵循链式反应机理,包括链引发、链传递和链终止步骤。

在引发步骤中,氯分子解离为两个高活性的氯原子。

在第一步...