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Radical Chemistry

Allylic Bromination with NBS

Description

Allylic bromination with NBS changes propene into allyl bromide under radical conditions. In this reaction, the goal is to favor substitution at the allylic position instead of bromine addition across the double bond. Using N-bromosuccinimide, or NBS, helps keep the bromine concentration low so the addition product is less l...

Transcript

烯烃的烯丙基卤化反应需要低浓度的卤素和高温条件。

在室温下进行烯丙基溴化反应时,使用 N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)作为试剂。NBS 可维持较低的溴浓度,并作为溴自由基的来源。

例如,丙烯在光照或过氧化物存在下与NBS反应生成3-溴丙烯。

烯丙基溴化反应的机理包括引发、链增长和终止步骤。

在引发步骤中,NBS 在光照下发生 N–Br 键的均裂,生成溴自由基。

在第一次链增长步骤中,溴自由基与丙烯反应并夺取烯丙基氢,生成烯丙基自由基和 HBr。

生成的HBr与NBS反应,产生反应进一步传播所需的溴分子。

在第二步链增长过程中,溴分子与烯丙基自由基反应生成烯丙基溴和一个溴原子。

最...

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