Acyloin Condensation: Ester Coupling Pathway

Acyloin condensation is a reaction that joins two ester molecules to form an alpha-hydroxy ketone. The product is also called an acyloin. In this reaction, sodium metal is used in an aprotic solvent, which supports the reductive coupling step.

The reaction is related to the pinacol and McMurry re...

除了频哪醇反应和麦克默里反应外，酰偶姻缩合是另一种涉及酯类的还原偶联反应。

在此反应中，酯在非质子溶剂中与提供电子的金属反应，生成α-羟基酮，也称为酰基醇。

该反应通过形成酰基自由基中间体（ketyls），随后发生自由基二聚生成不稳定的四面体中间体，再进一步分解，得到1,2-二酮。

由于1,2-二酮对亲电试剂和还原剂的反应活性明显高于普通酮，因此很容易通过转移两个电子将1,2-二酮还原为烯二醇负离子。

最后，烯二醇负离子经酸化可得到产率较高的α-羟基酮。然而，亲核性烯二醇负离子的反应性常常导致副产物的生成。

为防止发生副反应，加入三甲基氯硅烷对烯二醇负离子进行硅烷化，生成双硅基醚，随后经水性酸水解，得到α-羟基酮作为...