Allyl Radical SOMO and Pi Orbitals

Allyl radicals are three-carbon conjugated systems. They often form as intermediates in alkene halogenation when halogen adds to the allylic carbon instead of the double bond. Each of the three sp2-hybridized carbon atoms has an unhybridized p orbital, and these p orbitals combine to form three pi molecular orbitals.

与烯丙基阳离子和烯丙基阴离子一样，烯丙基自由基也是一个由三个原子组成的共轭体系。

分子轨道框架与离子相同，在ψ₂中有一个节点穿过中心碳原子，在ψ3中节点位于碳原子之间。

然而，区别在于π电子的数量。

请回顾，烯丙基正离子有两个 π 电子占据能量最低的成键轨道 ψ₁。而烯丙基负离子有四个 π 电子，分布在 ψ₁ 和 ψ₂ 轨道之间。

相比之下，该自由基具有三个π电子。前两个电子占据ψ₁，第三个电子占据ψ₂，后者也称为单电子占据分子轨道（SOMO）。

请注意，烯丙基体系的HOMO和LUMO是...