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Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions
Pericyclic Reaction Types and Features
Description
Pericyclic reactions are organic reactions that happen through a concerted mechanism, which means they proceed in one step without intermediates. Electrons move in a closed loop to form a cyclic transition state. In that transition state, the sigma and pi bonds rearrange to give specific products.
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Transcript
根据反应机理,有机反应 broadly 可分为离子型、自由基型和周环型。离子型和自由基型反应具有明确的中间体,而周环反应则不经过任何中间体直接进行。
周环反应分为三类:电环化反应、环加成反应和σ迁移重排。
在电环化反应中,共轭π体系的两端连接形成一个新的σ键,生成一个比反应物少一个π键的环状产物。
在环加成反应中,两个不同的π体系相互作用形成环状结构,反应物的两个π键转变为两个新的σ键。
σ键从一个位置净迁移至另一个位置的过程称为σ迁移重排反应。
与离子反应或自由基反应不同,周环反应是协同的,涉及电子沿环形路径流动,从而形成环状过渡态。
最后,它们可通过热或光化学方式活化,并表现出高立体特异性。
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