HBr Addition to 1,3-Butadiene

Hydrogen halide addition to 1,3-butadiene gives two possible products instead of one. With conjugated systems like this diene, adding one equivalent of HBr leads to a mixture of the 1,2-addition and 1,4-addition products. This is different from the single product usually seen with alkenes and nonconjugated dienes that follow...

Recordemos que la adición electrofílica de un haluro de hidrógeno como el HBr a un alqueno sigue la regla de Markovnikov, formando un bromuro de alquilo.

En comparación, un dieno conjugado como el 1,3-butadieno tiene dos enlaces dobles, ambos igualmente adecuados para reaccionar con HBr, lo que da como resultado dos productos.

Los ...