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Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

Thermal Ring Closure in Electrocyclic Reactions

Description

Thermal electrocyclic reactions are controlled by the stereochemistry of ring closure. The key factor is the orbital symmetry of the polyene HOMO, or highest occupied molecular orbital. Under heat, the reaction follows the ground-state HOMO.

The selection rules depend on the number of pi-electron...

Transcript

Las reacciones electrocíclicas térmicas se producen a través del estado fundamental HOMO del sistema conjugado. El resultado estereoquímico depende del modo de cierre del anillo y del número de electrones π.

Por ejemplo, considere la electrociclación de un trieno que contiene seis electrones π y un dieno con cuatro electrones π.

Ex...

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Cierre de anillo conrotatoriocierre de anillo disrotatoriosimetr a orbitalestado fundamental del HOMOdienos conjugadostrienos conjugadosformaci n de ciclobutenoformaci n de ciclohexadieno