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Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

Thermal Ring Closure in Electrocyclic Reactions

Description

Thermal electrocyclic reactions are controlled by the stereochemistry of ring closure. The key factor is the orbital symmetry of the polyene HOMO, or highest occupied molecular orbital. Under heat, the reaction follows the ground-state HOMO.

The selection rules depend on the number of pi-electron...

Transcript

Les réactions électrocycliques thermiques se déroulent via l’état fondamental HOMO du système conjugué. Le résultat stéréochimique dépend du mode de fermeture de l’anneau et du nombre d’électrons π.

Considérons par exemple l’électrocyclisation d’un triène contenant six électrons π et d’un diène contenant quatre électrons π.

Examino...

Tags

Fermeture de cycle conrotatoireFermeture de cycle disrotatoireSym trie orbitaleHOMO de l tat fondamentalDi nes conjugu sTri nes conjugu sFormation du cyclobut neFormation du cyclohexadi ne