Name: moisture-free setup for organic reactions
Uploaded: 2023-04-30T06:47:26.000Z
Duration: 10 min 17 s
Channel: JoVE

K12 Standards

new-york-state-science-learning-standards

New York State Science Learning Standards

High School

Physical Science

HS. Structure and Properties of Matter

HS-PS1-10.

preparing-anhydrous-reagents-and-equipment

Preparing Anhydrous Reagents and Equipment

ייבוש כלי זכוכית
1. ייבוש בתנור
<ol><li>הסר את כל החלקים שאינם עשויים זכוכית, כגון stopcock של משפך תוספת.</li>
	<li>מניחים את כל כלי הזכוכית שהם חלק מהמנגנון בתנור ייבוש להגדיר על 125 °C (70 °F) לפחות 24 שעות לפני השימוש.</li>
	<li>לשים על כפפות הגנה על חום ולהסיר כלי זכוכית מהתנור. היזהר מאוד בעת טיפול זכוכית חמה בעת הרכבת המנגנון.</li>
	<li>לקבלת התוצאות הטובות ביותר לשטוף את המנגנון עם גז אינרטי כגון N2 בעת הרכבת המנגנון.</li>
</ol>2. ייבוש להבות
<ol><li>הגדר את המנגנון המלא אך הסר את כל הרכיבים שאינם עשויים זכוכית (כגון פקקי עצירה של הטלת משפכים או שרוולי גומי וכו '). אין לצרף צינורות למנגנון בשלב זה.</li>
	<li>תלבש כפפות להגנה על חום.</li>
	<li>הקימו מבער בונזן וייבשו בזהירות את המנגנון. התחל מלמטה והזיז את הלהבה כלפי מעלה, "מלווה" את המים בדרכם החוצה. קיטור יתפתח ויערפל את כלי הזכוכית. ממשיכים לייבש את הלהבות עד שהערפול מפסיק.</li>
	<li>המתן עד שהמנגנון יתקרר לכ-60 מעלות צלזיוס. זה לוקח כמה דקות והזכוכית עדיין תהיה חמה למגע אבל לא תגרום לכוויות אם המגע קצר.</li>
	<li>בזהירות להוסיף את שאר המנגנון שאינו עשוי זכוכית, כגון צינורות stopcocks. אין להסיר כפפות להגנה מפני חום בעת טיפול במנגנון למניעת כוויות.</li>
	<li>לאחר הכל מורכב כראוי, לשטוף את המנגנון עם גז אינרטי כגון N2כדי להאיץ את הקירור של כלי הזכוכית לנקודה שבה ריאגנטים ניתן להוסיף.</li>
</ol>הערה: במהלך תהליך ייבוש הלהבות אף פעם לא יש כל ממס או מוט מוקפץ מגנטי בתוך הבקבוק ולא כל ריאגנטים אלא אם כן דרש במפורש על ידי ההליך. (עם זאת, בעת ביצוע התגובה Grignard זה בסדר להשאיר את שבבי מגנזיום בבקבוקון במהלך ייבוש להבה).
3. ייבוש עם אצטון
<ol><li>יש לשטוף כלי זכוכית עם אצטון.</li>
	<li>לאסוף את שטיפה אצטון במיכל פסולת ממס ייעודי.</li>
	<li>יש לשטוף את כלי הזכוכית בגז N2 או באוויר דחוס יבש כדי להאיץ את הייבוש.</li>
</ol>ייבוש ממיסים
1. ייבוש עם מתכת נתרן פעילה
<ol><li>לחתוך בזהירות נתרן מתכת תחת אתר נפט כדי למזער את הסיכון של הצתה כמו המתכת מגיבה עם אוויר. משטח המתכת מתחמצן במהירות ונותן שאריות לבנות. חותכים את המתכת לפרוסות דקות וחושפים כמה שיותר שטח מתכתי.</li>
	<li>תחת גז N2 מוסיפים את שבבי המתכת לבקבוק זיקוק המכיל ממס.</li>
	<li>הבא להוסיף בנזופנון, מחוון המשמש לניטור התגובה. בנוכחות מים הפתרון ברור או צהוב, אבל כאשר הממס יבש הפתרון הוא כחול או סגול.</li>
	<li>Reflux הפתרון באמצעות גלימת חימום עד שינוי של צבע לכחול / סגול הוא ציין.</li>
	<li>מזקקים את הממס, אוספים אותו בבקבוקון יבש, ומשתמשים בתגובה מיד לאחר הקירור. סילוק פסולת: לאחר תהליך הייבוש חשוב להיפטר בבטחה מכל נתרן שנותר בבקבוקון זיקוק.</li>
	<li>בשביל זה, בזהירות להוסיף אתנול לנתרן עד האבולוציה מימן נפסק.</li>
	<li>מערבבים את הפתרון בזהירות, אבל טוב, ולוודא כי לא גושי נתרן להישאר כי ייתכן שיש מתכת נתרן פעיל לכוד בפנים.</li>
	<li>בזהירות להוסיף מתנול לתערובת ולהשאיר את התערובת בחלק האחורי של מכסה המנוע במשך כמה שעות כדי לוודא את הנתרן הוא נצרך לחלוטין.</li>
	<li>לבסוף, מוסיפים את התערובת בזהירות רבה לעודף מים גדול ולהיפטר מהתערובת במיכל סילוק פסולת מתאים.</li>
</ol>2. ייבוש מעל מסננת מולקולרית
<ol><li>פתח בקבוק המכיל מסננים מולקולריים ומלא אותם בכוס זכוכית תרמו-יציבה. יבש יותר מהנדרש לניסוי הנוכחי לשימוש עתידי.</li>
	<li>להפעלה מניחים את הכיס עם החרוזים בתנור בטמפרטורה גבוהה ומאחסנים במשך 3-3.5 שעות בטמפרטורה של 300-350 °C (70 °F). לחלופין, אם זמין, יש לאחסן בתנור ואקום ב 200 °C (70 °F) למשך אותה כמות זמן.</li>
	<li>באמצעות כפפות עמידות בחום גבוה להסיר את הכיס עם החרוזים ומניחים אותו בתנור ייבוש קונבנציונאלי בטמפרטורות מעל 120 מעלות צלזיוס. לחלופין, אחסנו את הכיס עם החרוזים בתוך חיטוי. ניתן לאחסן את החרוזים במשך שבועות לפני השימוש.</li>
	<li>מוציאים את הכיס עם החרוזים מהתנור המתייבש או מהמייבש. עבוד מהר מנקודה זו ואילך כדי למזער את המגע של החרוזים עם מים אטמוספריים.</li>
	<li>אם מסירים את החרוזים מתנור מאפשרים להם להתקרר לטמפרטורת החדר. מכסים את הכיס במגבת יבשה כדי למזער את החשיפה לאוויר בזמן קירור זה.</li>
	<li>כדי לבדוק אם החרוזים עדיין פעילים, לבשו כפפות חד פעמיות והכניסו כמות קטנה של חרוזים ביד. מוסיפים כ-2 נפחים המקבילים למים. אם החרוזים נעשים חמים מאוד אז זה אומר שהם מופעלים.</li>
	<li>שקול את הכמות הדרושה של חרוזים פעילים בקנה מידה. לדוגמה, כדי להשיג 10% m/v של חרוזים בבקבוק 500 מ"ל של ממס, 50 גרם של חרוזים נדרשים.</li>
	<li>מוסיפים את החרוזים בטמפרטורת החדר לבקבוק ממס שנפתח טרי. להיות בטוח כי החרוזים מקוררים, במיוחד אם הממס הוא נדיף. לעולם אל תוסיף את החרוזים לממס מיד לאחר הסרתם מהתנור.</li>
	<li>עבור ממס נדיף, כגון DCM, להשאיר את המכסה על גבי הבקבוק אבל לחכות כמה דקות לפני לגמרי דופק את המכסה על הבקבוק כדי למנוע הצטברות לחץ.</li>
	<li>לאטום את האזור סביב המכסה על ידי עטיפתו עם Parafilm כדי לשמור על לחות החוצה.</li>
	<li>לאחסן את הממס מעל החרוזים למשך הזמן המתאים, למשל 24 שעות.</li>
</ol>ייבוש ריאגנטים
1. ייבוש השלב האורגני לאחר החילוץ
<ol><li>עם הפרדת השלבים במשפך נפרד, מעבירים את השלב האורגני למיכל זכוכית יבשה, כגון בקבוקון או בקבוק ארלנמייר (או מבחנה לקנה מידה קטן).</li>
	<li>הוסף חומר ייבוש מטבלה 2 (בדרך כלל NaSO4או MgSO4) לשלב האורגני באמצעות מרית. בתחילה סוכן הייבוש מתקבץ יחד.</li>
	<li>ממשיכים את התוספת עד שסוכן ייבוש שנוסף טרי לא מתקבץ יחד ומתגלגל בחופשיות. יתר על כן, הפתרון צריך להיות ברור ולא מעונן.</li>
	<li>אם זמין, לכסות את מיכל הזכוכית עם פקק, אחרת עם קצת רדיד אלומיניום.</li>
	<li>אפשר לפתרון לעמוד כשעה מעל חומר הייבוש. זה בסדר לאפשר לו לעמוד לתקופות זמן ארוכות יותר, למשל בלילה.</li>
	<li>הרכיבו מנגנון סינון ואקום עם משפך Büchner ובקבוקון זרוע צד.</li>
	<li>מוסיפים נייר סינון למשפך Büchner ומדליקים את הוואקום.</li>
	<li>לאט לאט יורדים מהשלב האורגני למשפך ביכנר. בתחילה, נסה לא להעביר אף אחד מסוכן הייבוש או המסנן יהיה סתימה.</li>
	<li>כאשר רוב הנוזל הועבר על המשפך ומנוקז לתוך הבקבוק למטה, מוסיפים את שארית השלב האורגני יחד עם סוכן הייבוש ומאפשרים לעמוד כמה דקות.</li>
	<li>לכבות את הוואקום ולהעביר את השלב האורגני לתוך בקבוקון עגול יבש.</li>
	<li>חברו את הבקבוקון העגול לאייד סיבובי והסירו את כל הממסים תחת לחץ מופחת.</li>
	<li>אם המוצר הוא נוזל, לאחסן אותו על חומר ייבוש ולזקק אותו טרי לפני השימוש.</li>
</ol>2. ייבוש ריאגנטים מוצקים
<ol><li>מניחים את ריאגנט מוצק בתוך מיכל זכוכית פתוחה ולקבוע את המשקל המשולב.</li>
	<li>מניחים את המיכל עם ריאגנט לתוך תנור ייבוש להגדיר לטמפרטורה מתחת לנקודת ההיתוך של מוצק. כאשר זמין, יש להשתמש בתנור ואקום. יש להשתמש בכפפות להגנה מפני חום במידת הצורך.</li>
	<li>אפשר ריאגנט להתייבש במשך כמה שעות בתוך התנור.</li>
	<li>מוציאים את המיכל עם ריאגנט מהתנור.</li>
	<li>אפשר לדגימה להתקרר לטמפרטורת החדר, באופן אידיאלי בתוך חיטוי.</li>
	<li>קבעו את המשקל וודאו שהוא נמוך יותר מאשר לפני הייבוש. במידת הצורך חזור על שלבים 2.2 – 2.5.</li>
	<li>ברגע ריאגנט מקורר לטמפרטורת החדר הוא מוכן לשימוש.</li>
	<li>אם ריאגנט לא צריך לשמש מיד, לשטוף את המיכל עם גז אינרטי, כגון N2 ולאטום אותו בחוזקה עם מכסה ומניחים Parafilm סביב המכסה.</li>
	<li>מניחים את המיכל בתוך חיטוי ומאחסנים אותו שם עד שיש צורך בריגנט.</li>
</ol>3. ייבוש ריאגנטים מוצקים רגישים לחום
<ol><li>הכן מייבש על ידי הצבת סוכן ייבוש נטול מים טרי בתא התחתון (בדרך כלל P2O5).</li>
	<li>מניחים את ריאגנט מוצק בתוך מיכל זכוכית פתוחה ולקבוע את משקלו.</li>
	<li>מניחים את המיכל עם ריאגנט זה בתוך חיטוי.</li>
	<li>סגור את המכסה של התבשר, הזז אותו אופקית מהצד כדי להבטיח איטום נכון.</li>
	<li>החל ואקום על המשווה באמצעות חיבור הסטופקוק.</li>
	<li>לאחר מספר דקות סוגרים את העצירה ומכבה את הוואקום.</li>
	<li>אפשר ריאגנט להתייבש בתוך הייבוש לפחות כמה שעות.</li>
	<li>פתח את הסטופקוק על המהפכן ואפשר לאוויר לזרום פנימה.</li>
	<li>החלק בזהירות מהמכסה של התשן אופקית. אל תנסה למשוך את המכסה אנכית.</li>
	<li>הסר את ריאגנט מן התשן ולשקול אותו. זה צריך להיות משקל נמוך יותר מאשר לפני שהוא התייבש.</li>
	<li>במידת הצורך לחזור על שלבים 3.3 – 3.10 עד המשקל נשאר יציב ריאגנט יבש לחלוטין.</li>
	<li>אם ריאגנט לא צריך לשמש מיד, לשטוף את המיכל עם גז אינרטי כגון N2 ולאטום אותו בחוזקה עם מכסה ומניחים Parafilm סביב המכסה.</li>
	<li>מניחים את המיכל בתוך חיטוי ומאחסנים אותו שם עד שיש צורך בריגנט.</li>
</ol>

הכנת ריאגנטים וציוד נטולי מים

מקור: המעבדה של ד"ר דנה לאשלי - מכללת ויליאם ומרי הפגינו: טימותי בק ולוקאס ארני
תגובות רבות בכימיה אורגנית רגישות ללחות ויש לבצען תחת הדרה זהירה של מים. במקרים אלה ריאגנטים יש זיקה גבוהה להגיב עם מים מן האטמוספירה ואם עזב חשוף התגובה הרצויה לא תתקיים או לתת תשואות גרועות, כי המגיבים משתנים כימית.
על מנת למנוע תגובות לא רצויות עם H2O תגובות אלה צריכות להתבצע תחת אווירה אינרטית. אטמוספרה אינרטית נוצרת על ידי הפעלת התגובה תחת גז חנקן, או במקרים רגישים יותר, תחת גז אצילי כגון ארגון.
כל מרכיב בתגובה כזו חייב להיות נטול מים לחלוטין, או ללא מים. זה כולל את כל ריאגנטים וממסים בשימוש, כמו גם את כל כלי זכוכית וציוד שיבואו במגע עם ריאגנטים. תגובות רגישות מאוד למים חייבות להתבצע בתוך תא כפפות המספק סביבה אטומה לחלוטין לעבוד תחתיו באמצעות זוג כפפות הבולטות לאחד משני צדי התא.

דוגמה קלאסית לתגובה שיש לעשות בתנאים נטולי מים היא תגובת גרינגארד. (משוואה 1)
<img alt="Equation" src="/files/ftp_upload/10227/10227eq1.jpg">
בשלב הראשון של התגובה, ההתקפה הנוקלופילית של RMgX ריאגנט Grignard מתרחשת על אלקטרופיל (במקרה זה קטון). בשלב זה חובה אפילו לא עקבות הקטנות ביותר של מים להיות נוכחים. ריאגנט הגריניארד, בעוד נוקלאו...

Source: Laboratory of Dr. Dana Lashley - College of William and Mary
Demonstrated by: Timothy Beck and Lucas Arney
Many reactions in organic chemistry are ...

תגובות כימיות רגישות ללחות חייבות להתבצע בסביבה נטולת מים או נטולת מים. ריאגנטים ומגיבים יכולים לפעמים להגיב עם מים מהאטמוספירה או לספוג מהם. אם זה קורה, התכונות הכימיות או הפיזיקליות של הריאגנטים יכולות להשתנות, והתגובה הרצויה לא תתרחש או תוביל לתשואה ירודה. כדי למנוע תגובות לא רצויות עם מים להתרחש, תגובות רגישות מתבצעות תחת אטמוספירה אינרטית, כגון חנקן או ארגון, באמצעות ריאגנטים וציוד נטולי מים. תגובות רגישות במיוחד למים חייבות להתבצע בתוך תא כפפות שיכול לשמור על סביבה נטולת מים. סרטון זה ידגים כיצד לייבש כראוי כלי זכוכית, ממיסים וריאגנטים על מנת להפעיל תגובה נטולת מים. ההרכב הכימי של הזכוכית גורם לסרט מים לצפות את פני השטח שיש להסיר לפני הכנת תגובה נטולת מים. לעתים קרובות משתמשים בחום או אצטון להסרת שכבה זו מכלי זכוכית נקיים לפני השימוש. ממיסים רבים סופגים גם מים מהסביבה ויש לייבש אותם לפני השימוש. סטילס ממס או חומרי ייבוש משמשים לעתים קרובות להסרת מים לפני הגדרת תגובה. סטילס ממס משתמש במתכות אלקליות כמו נתרן כדי להגיב עם מים ולהשאיר תכולת מים שיורית של כ-10 חלקים למיליון. חומרי ייבוש הם מוצקים היגרוסקופיים מאוד, כלומר הם סופגים מים בקלות. חומרי ייבוש מסוימים, כמו נתרן גופרתי, משמשים להסרת מים מכמויות קטנות של ממס אורגני ויש לסנן אותם לפני שימוש נוסף. מסננות מולקולריות הן חומר הייבוש הנפוץ ביותר ומשמשות לייבוש כמויות גדולות יותר של ממיסים. הם עשויים מחומר מיקרופורי המורכב מנתרן וסידן אלומינוסיליקטים. מסננות מולקולריות פועלות על ידי לכידת מים בתוך החרוזים, ולמעשה מסירות אותם מהממס. לאחר השימוש, ניתן לחדש אותם בתנור. לבסוף, ישנן מספר דרכים לייבש ריאגנטים מוצקים. האחד הוא על ידי אחסון בתנור 15×20? C מתחת לנקודת ההיתוך שלו. החום דוחף מים מהמגיב - משאיר אחריו תרכובת יבשה. אם לא ניתן לחמם את המוצק או שיש לו נקודת התכה נמוכה מדי?ניתן לייבש אותו במייבש ואקום. לאחר הייבוש, ניתן לאחסן את המגיב נטול המים בבקבוק מתחת לאטמוספירה אינרטית בתוך המייבש. כעת, לאחר שראיתם את המושגים מאחורי ייבוש הציוד והריאגנטים לתגובות נטולות מים, בואו נסתכל מקרוב ונראה כיצד זה נעשה במעבדה. לייבוש כלי זכוכית בתנור, אספו תחילה את כל הרכיבים הנדרשים למנגנון התגובה. הסר את כל החלקים שאינם עשויים מזכוכית?כגון תא העצירה של בקבוק שלנק. מניחים את כלי הזכוכית בתנור ייבוש המוגדר ל-125 ? C ואופים לפחות 24 שעות לפני השימוש. לאחר 24 שעות, לבשו כפפות הגנה מפני חום והוציאו את כלי הזכוכית מהתנור. הרכיבו את המכשיר כשכלי הזכוכית עדיין חמים. כאשר כלי הזכוכית מורכבים במלואם ומתקררים, יש לשטוף את המכשיר בגז אינרטי כגון חנקן. לבסוף, הוסף בחזרה את כל החלקים שהוסרו לפני הייבוש. כלי הזכוכית מוכנים כעת לתגובה נטולת מים. אפשרות מהירה יותר מכלי זכוכית לייבוש בתנור היא להשתמש במבער בונסן אין לייבש כלי זכוכית מסוימים בלהבה, לכן ודא שההתקנה בטוחה לייבוש באש לפני שמתחילים. כדי להתחיל, הגדר את המנגנון המלא והסר את כל הרכיבים שאינם עשויים זכוכית. לבש כפפות עמידות בחום, ואז הדליק את מבער הבונסן התחל לייבש את כלי הזכוכית על ידי חימום תחתית המכשיר. הוצא את המים מהמערך על ידי הזזת הלהבה כלפי מעלה. המשך בתהליך זה עד להפסקת הערפול והאידוי. לחכות שהמנגנון יתקרר לכ-60 ? C, לאחר מכן השתמש בכפפות עמידות בחום והוסף את שאר המנגנון שהוסר לפני ייבוש הלהבה. לייבוש ממיסים באמצעות מסננות מולקולריות, הוסף אותם תחילה למיכל זכוכית יציב תרמית. ראשית יש לייבש את המסננות להפעלה תקינה, אז הניחו את המיכל ב -300 עד 350 ? תנור C ואופים 3 ?? 3 ? h.כאשר החרוזים יבשים, השתמשו בכפפות עמידות בחום כדי להסיר את המיכל ולאחסן אותו בתנור ייבוש בטמפרטורות מעל 120?? ג. לאחר הייבוש, ניתן לאחסן את המסננות המולקולריות במשך שבועות לפני השימוש. בעת הצורך, הוציאו את החרוזים מתנור הייבוש או מייבשים. עבדו מהר וכסו את המיכל מנקודה זו ואילך כדי למזער את מגע החרוזים עם מים אטמוספריים. אם מוציאים את החרוזים מהתנור?מניחים להם להתקרר לטמפרטורת החדר בערך. שקלו את הכמות הדרושה של חרוזים פעילים על משקל. לדוגמא, כדי להשיג מסה של 10% לנפח חרוזים בבקבוק ממס של 500 מ"ל, נדרשים 50 גרם חרוזים. הוסף את החרוזים לממס. עבור ממס נדיף, כגון דיכלורומתאן, השאירו את המכסה על גבי הבקבוק אך המתינו מספר דקות לפני שתבריגו את המכסה במלואו כדי למנוע הצטברות לחץ. אטמו את האזור סביב המכסה על ידי עטיפתו ב-Parafilm כדי למנוע כניסת לחות. אחסן את הממס עם החרוזים למשך 24 שעות לפחות. לאחר מכן, ניתן להשתמש בממס נטול מים בתגובה. לחלופין, ניתן להשתמש בסטילס ממס המשתמשים במתכת נתרן ובנזופנון לייבוש ממסים. ריאגנטים מוצקים מומסים לרוב בממיסים אורגניים. לפני הוצאת הנוזל והחזרת המגיב המוצק - יש להסיר עודפי מים מהתמיסה. השג מיכל יבש והוסף את התמיסה. לאחר מכן, הוסף חומר ייבוש למיכל בעזרת מרית. חומר הייבוש יתגבש בתחילה יחד, אך ימשיך להוסיף עד שחומר הייבוש הטרי שנוסף כבר לא יתגבש וינוע בחופשיות. מכסים את המיכל בפקק או בנייר אלומיניום ומניחים לתמיסה לשבת לפחות שעה אחת. כדי להסיר את חומר הייבוש העודף, הרכיבו מנגנון סינון ואקום עם משפך B?chner ובקבוק זרוע צד. הוסף נייר סינון למשפך B?chner ולאחר מכן הפעל את הוואקום. שפכו לאט את השלב האורגני לתוך משפך B?chner. הימנע מהעברת חומר הייבוש, מכיוון שהמסנן עלול להיסתם כאשר רוב הנוזל הועבר למשפך והתנקז לבקבוק שמתחת, הוסיפו את השאר עם חומר הייבוש והניחו לו לשבת מספר דקות. כבה את הוואקום והעביר את התמיסה המסוננת לבקבוק תחתון עגול ויבש. חבר את הבקבוק התחתון העגול למאייד סיבובי והסר את כל הממס בלחץ מופחת. המוצק או הנוזל שנותר צריכים להיות יבשים כעת. לייבוש מגיב מוצק כבר?הניחו את התרכובת בכלי פתוח וקבעו את משקלה. לאחר מכן הכניסו אותו לתנור ייבוש המוגדר לטמפרטורה מתחת לנקודת ההיתוך של המוצק. הניחו למגיב להתייבש מספר שעות בתוך התנור. מוציאים את המיכל מהתנור ומכניסים אותו למייבש. לאחר מכן, הניחו לדגימה להתקרר לטמפרטורת החדר. שקלו מחדש וודאו שהמסה קטנה יותר מאשר לפני ייבוש התנור. חזור על שלבי הייבוש עד שהמשקל כבר לא משתנה. כאשר זה קורה, המגיב יבש מספיק. אם אין צורך להשתמש מיד במגיב יש לשטוף את המיכל בגז אינרטי כגון חנקן ולעטוף את הפרפילם סביב המכסה. מניחים את המיכל בתוך חומר ייבוש ומאחסנים עד שיהיה צורך במגיב. תגובות נטולות מים משמשות במגוון סינתזות חשובות בכימיה אורגנית. דוגמה קלאסית לתגובה שחייבת להיעשות בתנאים נטולי מים היא תגובת גריניארד. בשלב הראשון של התגובה?הכרחי שאפילו עקבות המים הקטנים ביותר לא יהיו נוכחים. בנוכחות מים, המגיב של גריניארד ישמש כבסיס, וכתוצאה מכך יאבד את הפעילות הנוקלאופילית ויצור תוצרי לוואי לא רצויים. סינתזות אורגניות רבות חייבות להתבצע בתנאים יבשים במיוחד, כמו בדוגמה זו של סינתזת מגנטים אורגניים. החומר המקדים במקרה זה, מתכת נתרן, הוא פירופור, כלומר הוא רגיש מאוד ללחות ויכול להיות דליק או אפילו נפיץ במגע עם לחות באוויר. סוללות ליתיום יון הן גם רגישות מאוד ללחות ויש להרכיב אותן בתא כפפות או בחדר יבש. האלקטרודה השלילית מורכבת מתרכובת ליתיום, ואילו האלקטרוליט מכיל מלח ליתיום הלוגני. מכיוון שליתיום רגיש ללחות - כל קורט מים המוחדרים לתא הסוללה עצמו יפחיתו את הקיבולת. זה עתה צפיתם בהקדמה של JoVE להכנת ריאגנטים וציוד נטולי מים. כעת עליכם להבין כיצד להכין כלי זכוכית, ממיסים וריאגנטים שכולם נטולי מים לשימוש בתגובות כימיות. תודה שצפית!

Education

JoVE Science Education

Chemistry

כימיה

Organic Chemistry

כימיה אורגנית

moisture-free setup for organic reactions

Many organic reactions must be set up without water. Moisture in the air can react with sensitive reagents before the reaction even starts. When that happens, the desired reaction may fail or give poor yields because the reactants have changed chemically.

To prevent this, the reaction is run under an inert atmosphere. An inert atmosphere is a gas environment that does not react easily with the chemicals in the flask. Nitrogen gas is often used, and argon may be used for reactions that are even more sensitive.

Every part of the setup must be anhydrous, meaning free of water. That includes the reagents, the solvents, the glassware, and any equipment that will touch the chemicals. For extremely water-sensitive work, the reaction is done inside a glovebox. A glovebox is a sealed chamber that keeps out moisture and lets the chemist work through built-in gloves.

Moisture-Free Setup for Organic Reactions

moisture-free-setup-for-organic-reactions

introduction to catalysis

Catalysis in Industry and Sustainability

Catalysis is a major part of modern technology. It helps chemical reactions happen by lowering activation energy, which is the energy needed to start a reaction. Catalysts can also affect selectivity, or which products form during a reaction. Catalysis has a large impact on industry and daily life. It is linked to about 35% of global GDP. It also supports the food supply for about 33% of the world’s population through fertilizers made by the Haber process. Because catalysts improve how...

assembly of a reflux system for heated chemical reactions

assembly-of-a-reflux-system-for-heated-chemical-reactions

Reflux Setup for Heating Reactants Safely

A reflux setup lets chemists heat reactants without losing material to evaporation. Many chemical experiments need elevated temperatures before a reaction starts. When the reactants or solvent have low boiling points, heating can cause them to escape as vapor. A reflux system prevents that loss by condensing the vapor that forms during heating. The condensed liquid then flows back into the reaction vessel. This keeps the reactants and solvent in the flask while the reaction is heated.

conducting reactions below room temperature

conducting-reactions-below-room-temperature

Cooling Baths for Low-Temperature Reactions

Low-temperature reactions are often run with cooling baths to keep the reaction flask below room temperature. Chemists use this setup when they want a reaction to stay within a specific temperature range. The reagents in the flask do not touch the cooling bath itself. Reaction rate depends on molecular collisions. At higher temperatures, atoms and molecules move faster, collide more often, and react more effectively. A common rule of thumb based on the Arrhenius equation says that raising the...

schlenk lines transfer of solvents

Air-Free Solvent Transfer by Vacuum

Schlenk lines and high vacuum lines are used to move solvents without exposing them to moisture or oxygen. They do this by keeping reactions under a slight overpressure of inert gas, usually nitrogen or argon, or by using vacuum. Vacuum transfer is a separate method for isolating solvents and other volatile reagents from drying agents or other nonvolatile materials. It lets users dispense clean solvent into a reaction vessel or storage vessel while the air-free environment is maintained. The...

degassing liquids with freeze-pump-thaw cycling

degassing-liquids-with-freeze-pump-thaw-cycling

Freeze-Pump-Thaw for Removing Dissolved Gases

Freeze-pump-thaw cycling is a method for removing dissolved gases from a liquid. Degassing means taking dissolved gases out of a liquid. These gases can include oxygen or carbon dioxide. Dissolved gases can cause problems in the lab. They can interfere with chemical reactions that use sensitive reagents. They can also affect spectroscopic measurements and cause unwanted bubble formation. Several methods can be used to degas liquids. These include heating, ultrasonic agitation, chemical...

preparing anhydrous reagents and equipment

Many organic reactions must be set up without water. Moisture in the air can react with sensitive reagents before the reaction even starts. When that happens, the desired reaction may fail or give poor yields because the reactants have changed chemically. To prevent this, the reaction is run under an inert atmosphere. An inert atmosphere is a gas environment that does not react easily with the chemicals in the flask. Nitrogen gas is often used, and argon may be used for reactions that are even...

purifying compounds by recrystallization

Recrystallization for Solid Compound Purity

Recrystallization is a technique for purifying solid compounds. It uses the fact that solids are often more soluble in hot liquids than in cold liquids. An impure solid is dissolved in a hot liquid until the solution becomes saturated, meaning it holds as much dissolved material as it can at that temperature. The solution is then allowed to cool. As the temperature drops, the compound should form relatively pure crystals. Most impurities should stay in the solution and not become part of the...

separation of mixtures via precipitation

Solubility-Based Mixture Separation

Solubility-based separation removes a compound from a mixture by making it insoluble in water. Most samples of interest contain many different components, so sample preparation is an important step before analysis. It helps remove interferences that could affect the results. This separation method is useful in both academic and industrial settings. The process relies on the solubility properties of compounds in aqueous solutions. A compound’s solubility can depend on ionic strength, pH, and...

solid-liquid extraction

Solvent Separation in Solid Samples

Solid samples can be prepared for chemical analysis by moving the target analyte into a liquid. This solid-liquid extraction step is used in many chemical analyses before spectroscopic or chromatographic identification and quantification. It helps separate the analyte from the rest of the sample matrix, which is the material surrounding it. A simple approach is to mix the solid with a solvent that can dissolve the analyte. Agitation helps the analyte leave the solid and partition into the...

rotary evaporation to remove solvent

Rotovap Use in Organic Chemistry

Rotary evaporation is a common lab method for drying and purifying samples in organic chemistry. It helps remove a solvent from a compound of interest when the compound has a higher boiling point. A rotary evaporator is often called a rotovap. The rotovap was invented in 1950 by the chemist Lyman C. Craig. It is widely used because it works quickly and can handle large volumes of solvent. For this reason, many laboratories prefer rotary evaporation when they need to remove low boiling point...

fractional distillation

Separating Liquids by Boiling Point

Fractional distillation separates liquid mixtures by using differences in boiling point. Chemists use this lab technique to purify organic liquids. When a mixture is carefully distilled, compounds with different boiling points split into individual parts. There are two main types of distillation: simple distillation and fractional distillation. Simple distillation is used when a liquid is relatively pure, when it contains no more than 10% liquid contaminants, or when it has a non-volatile...

growing crystals for x-ray diffraction analysis

growing-crystals-for-x-ray-diffraction-analysis

X-ray Crystal Growth for Structure Analysis

X-ray crystal growth is a key step in X-ray crystallography, the method used to determine the spatial arrangement of atoms in a crystalline solid. That structure reveals the three-dimensional shape of a molecule or complex. Since structure and function are closely linked, this information can help explain a compound's behavior and reactivity. X-ray crystallography is one of the most useful ways to solve a compound's three-dimensional structure. In some cases, it may be the only practical...

performing 1d thin layer chromatography

Thin Layer Chromatography for Mixture Separation

Thin layer chromatography separates mixtures of non-volatile compounds. It uses a TLC plate with a thin layer of adsorbent material as the stationary phase. The adsorbent layer is fixed to a solid support such as plastic, aluminum, or glass. The sample and a reference compound are first dissolved in a suitable solvent. They are then applied as small spots near the bottom edge of the TLC plate. This placement helps the compounds move with the developing solvent in a controlled way. To run the...

column chromatography

Purifying Compounds with a Chromatography Column

Column chromatography is a useful method for purifying compounds. It uses a stationary phase packed into a column and a mobile phase that flows through it. The separation works because different molecules have different polarities, so they move through the column at different rates. The most common stationary phases are silica gel, or SiO2, and alumina, or Al2O3. The mobile phase is usually an organic solvent. The solvent choice depends on the polarity of the molecules being purified. More...

nuclear magnetic resonance (nmr) spectroscopy

nuclear-magnetic-resonance-nmr-spectroscopy

Using NMR to Track Organic Reactions

Nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy helps organic chemists study molecules and check reaction results. It can show molecular structure, sample content, and sample purity. Because NMR is non-destructive, it is useful when the sample needs to be recovered after analysis. One of the most common methods is proton, or 1H, NMR. Protons in a molecule respond differently depending on their chemical environment. That difference makes it possible to infer the structure of the molecule from the...

organic chemistry

This collection features techniques routinely used in the organic chemistry lab, focusing on regulating temperature and atmosphere during chemical reactions and post-reaction refinement.

Learn how moisture-sensitive organic reactions use inert gas, dry reagents, anhydrous glassware, and gloveboxes to keep water out of the setup.

Moisture-Free Setup for Organic Reactions | JoVE K12

HS. Chemical Reactions

HS-PS1-2.

HS-PS1-5.

HS-PS1-7.

Dana Lashley

Overview

Principles of Preparing Anhydrous Reagents and Equipment

Drying Glassware

Drying Solvents

Drying Reagents

Applications

Summary

Periodic Classification of the Elements

The periodic table arranges atoms based on increasing atomic number so that elements with the same chemical properties recur periodically. When their ...

atomic-radii-and-effective-nuclear-charge

Atomic Radii and Effective Nuclear Charge

The elements in groups of the periodic table exhibit similar chemical behavior. This similarity occurs because the members of a group have the same number ...

Ionic Radii

Ionic radius is the measure used to describe the size of an ion. A cation always has fewer electrons and the same number of protons as the parent atom; it ...

Ionization Energy

The amount of energy required to remove the most loosely bound electron from a gaseous atom in its ground state is called its first ionization energy ...

Electron Affinity

The electron affinity (EA) is the energy change for adding an electron to a gaseous atom to form an anion (negative ion).



This process can be either ...

Electron Orbital Model

Orbitals are the areas outside of the atomic nucleus where electrons are most likely to reside. They are characterized by different energy levels, shapes, ...

The Aufbau Principle and Hund's Rule

To determine the electron configuration for any particular atom, we can build the structures in the order of atomic numbers. Beginning with hydrogen, and ...

Coordination Chemistry Complexes

Source: Laboratory of Dr. Neal Abrams &#8212; SUNY College of Environmental Science and Forestry
Transition metals are found everywhere from vitamin ...

Use the periodic table as a model to predict the relative properties of elements based on the patterns of electrons in the outermost energy level of atoms.

HS-PS1-1.

Types of Chemical Bonds

Chemical bonding theories were pioneered by American chemist Gilbert&#xA0;N. Lewis. He developed a model called the Lewis model to explain the type and ...

Lewis Symbols and the Octet Rule

Chemical bonds are complex interactions between two or more atoms or ions, which reduce the potential energy of the molecule. Gilbert N. Lewis developed a ...

Ionic Bonding and Electron Transfer

Ions are atoms or molecules bearing an electrical charge. A cation (a positive ion) forms when a neutral atom loses one or more electrons from its valence ...

The Born-Haber Cycle

Lattice Energy&#xA0;

An ionic compound is stable because of the electrostatic attraction between its positive and negative ions. The lattice energy of a ...

trends-in-lattice-energy-ion-size-and-charge

Trends in Lattice Energy: Ion Size and Charge

An ionic compound is stable because of the electrostatic attraction between its positive and negative ions. The lattice energy of a compound is a measure ...

Covalent Bonding and Lewis Structures

Compared to ionic bonds, which results from the transfer of electrons between metallic and nonmetallic atoms, covalent bonds result from the mutual ...

Electronegativity

Whether a bond is nonpolar or polar covalent is determined by a property of the bonding atoms called electronegativity.&#xA0;

Electronegativity values of ...

bond-polarity-dipole-moment-and-percent-ionic-character

Bond Polarity, Dipole Moment, and Percent Ionic Character

Bond Polarity

The absolute value of the difference in electronegativity (&Delta;EN) of two bonded atoms provides a rough measure of the polarity to be ...

lewis-structures-of-molecular-compounds-and-polyatomic-ions

Lewis Structures of Molecular Compounds and Polyatomic Ions

To draw Lewis structures for complicated molecules and molecular ions, it is helpful to follow a step-by-step procedure as outlined:


	Determine the ...

Resonance

The Lewis structure of a nitrite anion (NO2&minus;) may actually be drawn in two different ways, distinguished by the locations of the N-O and N=O ...

Formal Charges

In some cases, there are seemingly more than one valid Lewis structures for molecules and polyatomic ions. The concept of formal charges can be used to ...

Exceptions to the Octet Rule

Many covalent molecules have central atoms that do not have eight electrons in their Lewis structures. These molecules fall into three categories:


	...

Bonding in Metals

Metallic bonds are formed between two metal atoms. A simplified model to describe metallic bonding has been developed by Paul Dr&#xFC;de called the ...

VSEPR Theory and the Basic Shapes

Overview of VSEPR Theory

Valence shell electron-pair repulsion theory (VSEPR theory) enables us to predict the molecular structure, including approximate ...

vsepr-theory-and-the-effect-of-lone-pairs

VSEPR Theory and the Effect of Lone Pairs

Effect of Lone Pairs of Electrons&nbsp;on Molecule Geometry

It is important to note that electron-pair geometry around a central atom is not the same ...

Predicting Molecular Geometry

VSEPR Theory for Determination of Electron Pair Geometries

The following procedure uses VSEPR theory to determine the electron pair geometries and the ...

Molecular Shape and Polarity

Dipole Moment of a Molecule

Polar covalent bonds connect two atoms with differing electronegativities, leaving one atom with a partial positive charge ...

Valence Bond Theory

Overview of Valence Bond Theory

Valence bond theory describes a covalent bond as the overlap of half-filled atomic orbitals (each containing a single ...

Hybridization of Atomic Orbitals I

The mathematical expression known as the wave function, &#x3C8;, contains information about each orbital and the wavelike properties of electrons in an ...

Hybridization of Atomic Orbitals II

sp3d and sp3d&nbsp;2 Hybridization

To describe the five bonding orbitals in a trigonal bipyramidal arrangement, we must use five of the valence shell ...

Molecular Orbital Theory I

Overview of Molecular Orbital Theory

Molecular orbital theory describes the distribution of electrons in molecules in the same way as the distribution of ...

Molecular Orbital Theory II

Molecular Orbital Energy Diagrams

The relative energy levels of atomic and molecular orbitals are typically shown in a molecular orbital diagram. For a ...

Molecular Orbital (MO) Theory

Source: Tamara M. Powers, Department of Chemistry, Texas A&#38;M University
This protocol serves as a guide in the synthesis of two metal complexes ...

Intermolecular vs Intramolecular Forces

Intermolecular forces (IMF) are electrostatic attractions arising from charge-charge interactions between molecules. The strength of the intermolecular ...

Intermolecular Forces

Atoms and molecules interact through bonds (or forces): intramolecular and intermolecular. The forces are electrostatic as they arise from interactions ...

Molecular and Ionic 
Solids

Crystalline solids are divided into four types: molecular, ionic, metallic, and covalent network based on the type of constituent units and their ...

comparing-intermolecular-forces-melting-point-boiling-point

Comparing Intermolecular Forces: Melting Point, Boiling Point, and Miscibility

Intermolecular forces are attractive forces that exist between molecules. They dictate several bulk properties, such as melting points, boiling points, ...

Plan and conduct an investigation to gather evidence to compare the structure of substances at the bulk scale to infer the strength of electrical forces between particles.

HS-PS1-3.

Radioactivity and Nuclear Equations

Nuclear chemistry is the study of reactions that involve changes in nuclear structure. The nucleus of an atom is composed of protons and, except for ...

Types of Radioactivity

The most common types of radioactivity are &#945; decay, &#946; decay, &#947; decay, neutron emission, and electron capture.
Alpha (&#945;) decay is the ...

Nuclear Stability

Protons and neutrons, collectively called nucleons, are packed together tightly in a nucleus. With a radius of about 10&#8722;15 meters, a nucleus is ...

Nuclear Binding Energy

The difference between the calculated and experimentally measured masses is known as the mass defect of the atom. In the case of helium-4, the mass defect ...

Radioactive Decay and Radiometric Dating

Radioactivity is a spontaneous disintegration of an unstable nuclide and is a random process, as all the nuclei in the sample do not decay simultaneously. ...

Nuclear Fission

Many heavier elements with smaller binding energies per nucleon can decompose into more stable elements that have intermediate mass numbers and larger ...

Nuclear Power

Controlled nuclear fission reactions are used to generate electricity. Any nuclear reactor that produces power via the fission of uranium or plutonium by ...

Nuclear Fusion

The process of converting very light nuclei into heavier nuclei is also accompanied by the conversion of mass into large amounts of energy, a process ...

Nuclear Transmutation

Nuclear transmutation is the conversion of one nuclide into another. It can occur by the radioactive decay of a nucleus, or the reaction of a nucleus with ...

Biological Effects of Radiation

All radioactive nuclides emit high-energy particles or electromagnetic waves. When this radiation encounters living cells, it can cause heating, break ...

determining-rate-laws-and-the-order-of-reaction

Determining Rate Laws and the Order of Reaction

Source: Laboratory of Dr. Neal Abrams &#8212; SUNY College of Environmental Science and Forestry
All chemical reactions have a specific rate defining the ...

Develop models to illustrate the changes in the composition of the nucleus of the atom and the energy released during the processes of fission, fusion, and radioactive decay.

HS-PS1-8.

Properties of Transition Metals

Transition metals are defined as those elements that have partially filled d orbitals. As shown in Figure 1, the d-block elements in groups 3&#8211;12 are ...

Coordination Compounds and Nomenclature

In most main group element compounds, the valence electrons of the isolated atoms combine to form chemical bonds that satisfy the octet rule. For ...

Metal-Ligand Bonds

The hemoglobin in the blood, the chlorophyll in green plants, vitamin B-12, and the catalyst used in the manufacture of polyethylene all contain ...

Communicate scientific and technical information about why the particulate-level structure is important in the functioning of designed materials.

HS-PS2-6.

Moisture-Free Setup for Organic Reactions

Description

Transcript

More videos by Standards