SN2 Inversion of Configuration

SN2 reactions cause inversion of configuration at the carbon being substituted. The nucleophile attacks from the back side, while the leaving group departs at the same time. This happens through a transition state, where the carbon changes from tetrahedral to trigonal bipyramidal and then back to tetrahedral.

נזכיר כי תגובת S_N2 עוקבת אחר מנגנון מתואם, שבו ההתקפה הנוקלאופילית ועזיבת הקבוצה העוזבת מתרחשות בו זמנית.

צפיפות אלקטרונים גבוהה סביב הקבוצה העוזבת חוסמת את החלק הקדמי של המצע, מה שמאלץ את הנוקלאופיל ליזום התקפה אחורית.

כאשר ההומו של הנוקלאופיל חופף למעשה ל-LUMO של האלקטרופיל, מתחיל להיווצר קשר חדש, ובמקביל, הקשר בין הא...