SN1 Pathway and Product Chirality

SN1 reactions can change the chirality of a product because the reaction goes through a carbocation intermediate. First, the bond between the electrophilic carbon and the leaving group ionizes. Then the nucleophile attacks the carbocation.

The carbocation formed in an SN1 reaction is sp2 hybridiz...

בתגובות החלפה נוקלאופיליות ניתן ללמוד את התוצאה הסטריאוכימית של המכפלה, כלומר היפוך או שימור תצורה, אם מתרחשת החלפה במצע כיראלי.

תגובות S_N2 הן סטריאוספציפיות מכיוון שהנוקלאופיל תוקף ישירות את המצע מהצד האחורי, מה שתמיד גורם לתוצר הפוך.

לעומת זאת, תגובות S_N1 אינן סטריאוספציפיות. הסיבה לכך היא שהמצע מיינן תחילה ...