This is a free preview. For full access
Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions
Thermal Ring Closure in Electrocyclic Reactions
Description
Thermal electrocyclic reactions are controlled by the stereochemistry of ring closure. The key factor is the orbital symmetry of the polyene HOMO, or highest occupied molecular orbital. Under heat, the reaction follows the ground-state HOMO.
The selection rules depend on the number of pi-electron...
Show More
Transcript
תגובות אלקטרוציקליות תרמיות מתרחשות דרך מצב הקרקע HOMO של המערכת המצומדת. התוצאה הסטריאוכימית תלויה במצב סגירת הטבעת ובמספר האלקטרונים π.
לדוגמה, שקול את האלקטרוציקליזציה של טריאן המכיל שישה אלקטרונים π ודיאן עם ארבעה אלקטרונים π.
בואו נבחן את אופן סגירת הטבעת בשתי המערכות בתנאים תרמיים.
למצב הקרקע HOMO של השילוש יש שני צמתי...
Show More