Name: moisture-free setup for organic reactions
Uploaded: 2023-04-30T06:47:26.000Z
Duration: 10 min 17 s
Channel: JoVE

K12 Standards

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New York State Science Learning Standards

High School

Physical Science

HS. Structure and Properties of Matter

HS-PS1-10.

preparing-anhydrous-reagents-and-equipment

Preparing Anhydrous Reagents and Equipment

Essiccazione di bicchieri
1. Essiccazione in forno
<ol><li>Rimuovi tutti i pezzi che non sono fatti di vetro, come il rubinetto di un imbuto aggiuntivo.</li>
	<li>Posizionare tutti gli oggetti di vetro che fanno parte dell'apparecchio in un forno di essiccazione impostato a circa 125 °C per almeno 24 ore prima dell'uso.</li>
	<li>Indossare guanti di protezione dal calore e rimuovere la vetreria dal forno. Prestare molta attenzione quando si maneggia il vetro caldo durante l'assemblaggio dell'apparecchio.</li>
	<li>Per ottenere i migliori risultati, lavare l'apparecchio con un gas inerte come N2 durante l'assemblaggio dell'apparecchio.</li>
</ol>2. Essiccazione a fiamma
<ol><li>Impostare l'intero apparato ma rimuovere tutti i componenti che non sono fatti di vetro (come rubinetti di imbuti cadenti o manicotti di gomma ecc.). Non attaccare alcun tubo all'apparecchio a questo punto.</li>
	<li>Indossare guanti di protezione dal calore.</li>
	<li>Impostare un bruciatore Bunsen e asciugare accuratamente l'apparecchio. Inizia dal basso e sposta la fiamma verso l'alto, "accompagnando" l'acqua mentre esce. Il vapore svilupperà e appanna la vetreria. Continuare l'essiccazione a fiamma fino a quando l'appannamento si ferma.</li>
	<li>Attendere che l'apparecchio si raffreddi a circa 60 °C. Questo richiede un paio di minuti e il vetro sarà ancora caldo al tatto, ma non causerà ustioni se il contatto è breve.</li>
	<li>Aggiungere con attenzione il resto dell'apparecchio che non è fatto di vetro, come tubi e rubinetti. Non rimuovere i guanti di protezione termica durante la manipolazione dell'apparecchio per evitare ustioni.</li>
	<li>Dopo che tutto è stato correttamente assemblato, lavare l'apparecchio con un gas inerte come N2per accelerare il raffreddamento della vetreria fino al punto in cui i reagenti possono essere aggiunti.</li>
</ol>Nota: durante il processo di essiccazione a fiamma non avere mai alcun solvente o la barra magnetica all'interno del pallone né alcuno dei reagenti, a meno che non sia specificamente richiesto dalla procedura. (Tuttavia, quando si esegue la reazione di Grignard va bene lasciare i trucioli di magnesio nel pallone durante l'essiccazione a fiamma).
3. Essiccazione con acetone
<ol><li>Risciacquare la vetreria con acetone.</li>
	<li>Raccogliere i risciacqui di acetone in un contenitore di rifiuti di solvente designato.</li>
	<li>Lavare la vetreria con gas N2 o aria compressa secca per accelerare l'essiccazione.</li>
</ol>Essiccazione dei solventi
1. Essiccazione con metallo di sodio attivo
<ol><li>Tagliare con cura il metallo di sodio sotto l'etere di petrolio per ridurre al minimo il rischio di accensione poiché il metallo reagisce con l'aria. La superficie metallica si ossida rapidamente dando un residuo bianco. Tagliare il metallo in fette sottili esponendo quanta più superficie metallica possibile.</li>
	<li>Sotto N2 gas aggiungere i trucioli di metallo a un pallone di distillazione contenente solvente.</li>
	<li>Quindi aggiungere benzofenone, un indicatore che viene utilizzato per monitorare la reazione. In presenza di acqua la soluzione è limpida o gialla, ma quando il solvente è asciutto la soluzione è blu o viola.</li>
	<li>Reflussare la soluzione utilizzando un mantello riscaldante fino a quando non si osserva un cambiamento di colorazione in blu / viola.</li>
	<li>Distillare il solvente, raccoglierlo in un matraccio asciutto e utilizzarlo in una reazione immediatamente dopo il raffreddamento. Smaltimento dei rifiuti: dopo il processo di essiccazione è importante smaltire in modo sicuro l'eventuale sodio residuo nel pallone di distillazione.</li>
	<li>Per questo, aggiungere con attenzione etanolo al sodio fino a quando l'evoluzione dell'idrogeno non è cessata.</li>
	<li>Mescolare la soluzione con attenzione, ma bene, e assicurarsi che non rimangano grumi di sodio che potrebbero avere metallo di sodio attivo intrappolato all'interno.</li>
	<li>Aggiungere con attenzione metanolo alla miscela e lasciare la miscela nella parte posteriore del cappuccio per diverse ore per assicurarsi che il sodio sia completamente consumato.</li>
	<li>Infine, aggiungere la miscela con molta attenzione a un grande eccesso di acqua e smaltire la miscela in un apposito contenitore per lo smaltimento dei rifiuti.</li>
</ol>2. Essiccazione su setacci molecolari
<ol><li>Aprire una bottiglia contenente setacci molecolari e riempirli in un bicchiere di vetro termostudele. Asciugare più del necessario per l'esperimento corrente per un uso futuro.</li>
	<li>Per l'attivazione, posizionare il becher con le perle in un forno ad alta temperatura e conservare per 3-3,5 ore ad una temperatura di 300-350 °C. In alternativa, se disponibile, conservare in forno sottovuoto a 200 °C per lo stesso periodo di tempo.</li>
	<li>Utilizzando guanti ad alta resistenza al calore rimuovere il becher con le pere e metterlo in un forno di essiccazione convenzionale a temperature superiori a 120 °C. In alternativa conservare il becher con le perle all'interno di un essiccatore. Le pere possono essere conservate per settimane prima dell'uso.</li>
	<li>Rimuovere il becher con le perle dal forno di essiccazione o dall'essiccatore. Lavora velocemente da questo punto in poi per ridurre al minimo il contatto delle pere con l'acqua atmosferica.</li>
	<li>Se si rimuovono le perle da un forno, lasciarle raffreddare a circa la temperatura ambiente. Coprire il becher con un asciugamano asciutto per ridurre al minimo l'esposizione all'aria durante questo periodo di raffreddamento.</li>
	<li>Per verificare se le pere sono ancora attive, indossare guanti monouso e mettere una piccola quantità di pere in mano. Aggiungere circa 2 volumi equivalenti di acqua. Se le pere diventano molto calde, significa che sono attivate.</li>
	<li>Pesare la quantità necessaria di pere attive su una bilancia. Ad esempio, per ottenere un 10% m/v di perle in una bottiglia di solvente da 500 ml, sono necessari 50 g di perle.</li>
	<li>Aggiungere le pere a temperatura ambiente in una bottiglia di solvente appena aperta. Assicurati che le pere siano raffreddate, specialmente se il solvente è volatile. Non aggiungere mai le perle a un solvente direttamente dopo averle rimosse dal forno.</li>
	<li>Per un solvente volatile, come DCM, lasciare il coperchio sulla parte superiore della bottiglia, ma attendere alcuni minuti prima di avvitare completamente il coperchio sulla bottiglia per evitare l'accumulo di pressione.</li>
	<li>Sigillare l'area intorno al coperchio avvolgendola con Parafilm per tenere fuori l'umidità.</li>
	<li>Conservare il solvente sulle pere per il periodo di tempo appropriato, ad esempio 24 ore.</li>
</ol>Essiccazione dei reagenti
1. Essiccazione della fase organica dopo l'estrazione
<ol><li>Dopo la separazione delle fasi in un imbuto separatore, trasferire la fase organica in un contenitore di vetro asciutto, come un becher o un pallone Erlenmeyer (o una provetta per piccole scale).</li>
	<li>Aggiungere un agente essiccante della Tabella 2 (di solito NaSO4o MgSO4) alla fase organica usando una spatola. Inizialmente l'agente essiccante si aggrezza insieme.</li>
	<li>Continuare l'aggiunta fino a quando l'agente essiccante appena aggiunto non si aggregola e rotola liberamente. Inoltre, la soluzione dovrebbe essere chiara e non torbia.</li>
	<li>Se disponibile, coprire il contenitore di vetro con un tappo, altrimenti con un foglio di alluminio.</li>
	<li>Lasciare riposare la soluzione per circa 1 ora sopra l'agente essiccante. Va bene permettergli di stare in piedi per periodi di tempo più lunghi, ad esempio durante la notte.</li>
	<li>Assemblare un apparecchio di filtrazione sottovuoto con imbuto Büchner e pallone a braccio laterale.</li>
	<li>Aggiungere una carta da filtro all'imbuto Büchner e accendere il vuoto.</li>
	<li>Decantare lentamente la fase organica nell'imbuto di Büchner. Inizialmente, cerca di non trasferire nessuno degli agenti essiccanti o il filtro si ostruirà.</li>
	<li>Quando la maggior parte del liquido è stato trasferito sull'imbuto e sgocciolato nel pallone sottostante, aggiungere il resto della fase organica insieme all'agente essiccante e lasciare riposare per alcuni minuti.</li>
	<li>Spegnere il vuoto e trasferire la fase organica in un matraccio a fondo tondo asciutto.</li>
	<li>Collegare il pallone a fondo tondo a un evaporatore rotante e rimuovere tutto il solvente a pressione ridotta.</li>
	<li>Se il prodotto è un liquido, conservarlo su un agente essiccante e distillarlo fresco prima dell'uso.</li>
</ol>2. Essiccazione dei reagenti solidi
<ol><li>Posizionare il reagente solido all'interno di un contenitore di vetro aperto e determinare il peso combinato.</li>
	<li>Posizionare il contenitore con il reagente in un forno di essiccazione impostato a una temperatura inferiore al punto di fusione del solido. Se disponibile, utilizzare un forno a vuoto. Utilizzare guanti di protezione dal calore, se necessario.</li>
	<li>Lasciare asciugare il reagente per diverse ore all'interno del forno.</li>
	<li>Rimuovere il contenitore con il reagente dal forno.</li>
	<li>Lasciare raffreddare il campione a temperatura ambiente, idealmente all'interno di un essiccatore.</li>
	<li>Determinare il peso e assicurarsi che sia inferiore rispetto a prima dell'essiccazione. Se necessario, ripetere i passaggi 2.2 – 2.5.</li>
	<li>Una volta che il reagente è raffreddato a temperatura ambiente è pronto per l'uso.</li>
	<li>Se il reagente non deve essere utilizzato immediatamente, lavare il contenitore con un gas inerte, ad esempio N2 e sigillarlo saldamente con un coperchio e posizionare Parafilm attorno al coperchio.</li>
	<li>Posizionare il contenitore all'interno di un essiccatore e conservarlo lì fino a quando il reagente non è necessario.</li>
</ol>3. Essiccazione di reagenti solidi sensibili al calore
<ol><li>Preparare un essiccatore posizionando l'agente essiccante anidro fresco nel compartimento inferiore (tipicamente P2O5).</li>
	<li>Posizionare il reagente solido all'interno di un contenitore di vetro aperto e determinarne il peso.</li>
	<li>Posizionare il contenitore con il reagente all'interno di un essiccatore.</li>
	<li>Chiudere il coperchio dell'essiccatore, facendolo scorrere orizzontalmente dal lato per garantire una corretta tenuta.</li>
	<li>Applicare un vuoto all'essiccatore utilizzando la connessione del rubinetto.</li>
	<li>Dopo alcuni minuti chiudere il rubinetto e spegnere l'aspirapolvere.</li>
	<li>Lasciare asciugare il reagente all'interno dell'essiccatore per almeno alcune ore.</li>
	<li>Aprire il rubinetto sull'essiccatore e consentire all'aria di fluire.</li>
	<li>Far scorrere con attenzione il coperchio dell'essiccatore orizzontalmente. Non tentare di staccare il coperchio verticalmente.</li>
	<li>Rimuovere il reagente dall'essiccatore e pesarlo. Dovrebbe avere un peso inferiore rispetto a prima che fosse asciugato.</li>
	<li>Se necessario, ripetere i passaggi 3.3 – 3.10 fino a quando il peso rimane stabile e il reagente è completamente asciutto.</li>
	<li>Se il reagente non deve essere utilizzato immediatamente, lavare il contenitore con un gas inerte come N2 e sigillarlo saldamente con un coperchio e posizionare Parafilm attorno al coperchio.</li>
	<li>Posizionare il contenitore all'interno di un essiccatore e conservarlo lì fino a quando il reagente non è necessario.</li>
</ol>

preparazione di reagenti anidri e relativa strumentazione

Fonte: Laboratorio della Dott.ssa Dana Lashley - College of William and Mary Dimostrato da: Timothy Beck e Lucas Arney
Molte reazioni in chimica organica sono sensibili all'umidità e devono essere eseguite con un'attenta esclusione dell'acqua. In questi casi i reagenti hanno un'alta affinità di reagire con l'acqua proveniente dall'atmosfera e se lasciati esposti la reazione desiderata non avverrà né darà scarse rese, perché i reagenti sono chimicamente alterati.
Al fine di prevenire reazioni indesiderate con H 2 O questereazionidevono essere effettuate in atmosfera inerte. Un'atmosfera inerte viene generata eseguendo la reazione sotto azoto gassoso, o in casi più sensibili, sotto un gas nobile come l'argon.
Ogni componente in tale reazione deve essere completamente anidro o privo di acqua. Ciò include tutti i reagenti e solventi utilizzati, nonché tutti i bicchieri e le apparecchiature che entreranno in contatto con i reagenti. Le reazioni estremamente sensibili all'acqua devono essere eseguite all'interno di un vano portaoggetti che fornisce un ambiente anidro completamente sigillato sotto il quale lavorare tramite un paio di guanti che sporge verso uno dei lati della camera.

Un esempio classico di reazione che deve essere fatta in condizioni anidre è la reazione di Grignard. (Equazione 1)
<img alt="Equation" src="/files/ftp_upload/10227/10227eq1.jpg">
Nella prima fase della reazione, l'attacco nucleofilo del reagente di Grignard RMgX si verifica su un elettrofilo (in questo caso un chetone). In questa fas...

Preparazione di reagenti anidri e relativa strumentazione

Source: Laboratory of Dr. Dana Lashley - College of William and Mary
Demonstrated by: Timothy Beck and Lucas Arney
Many reactions in organic chemistry are ...

Le reazioni chimiche sensibili all'umidità devono essere effettuate in un ambiente anidro o privo di acqua. I reagenti e i reagenti a volte possono reagire o assorbire acqua dall'atmosfera. Se ciò accade, le proprietà chimiche o fisiche dei reagenti possono cambiare e la reazione desiderata non avrà luogo o porterà a una scarsa resa. Per evitare che si verifichino reazioni indesiderate con l'acqua, le reazioni sensibili vengono eseguite in atmosfera inerte, come l'azoto o l'argon, utilizzando reagenti e apparecchiature anidre. Le reazioni estremamente sensibili all'acqua devono essere effettuate all'interno di un vano portaoggetti in grado di mantenere un ambiente anidro. Questo video mostrerà come asciugare correttamente la vetreria, i solventi e i reagenti per eseguire una reazione anidra. La composizione chimica del vetro provoca un film d'acqua che ricopre la superficie che deve essere rimosso prima di preparare una reazione anidra. Il calore o l'acetone vengono spesso utilizzati per rimuovere questo strato dalla vetreria pulita prima dell'uso. Molti solventi assorbono anche l'acqua dall'ambiente e devono essere asciugati prima dell'uso. Gli alambicchi a solvente o gli essiccanti vengono spesso utilizzati per rimuovere l'acqua prima di avviare una reazione. Gli alambicchi a solvente utilizzano metalli alcalini come il sodio per reagire con l'acqua e lasciano un contenuto d'acqua residua di circa 10 parti per milione. Gli essiccanti sono solidi altamente igroscopici, il che significa che assorbono facilmente l'acqua. Alcuni essiccanti, come il solfato di sodio, vengono utilizzati per rimuovere l'acqua da piccole quantità di un solvente organico e devono essere filtrati prima di un ulteriore utilizzo. I setacci molecolari sono l'essiccante più comunemente usato e vengono utilizzati per essiccare volumi maggiori di solventi. Sono realizzati con un materiale microporoso composto da alluminosilicati di sodio e calcio. I setacci molecolari funzionano intrappolando l'acqua all'interno delle perle, rimuovendola efficacemente dal solvente. Una volta utilizzati, possono essere rigenerati in forno. Infine, ci sono diversi modi per essiccare i reagenti solidi. Uno è conservarlo in un forno impostato 15?20 ? C al di sotto del suo punto di fusione. Il calore spinge l'acqua fuori dal reagente, lasciando dietro di sé un composto secco. Se il solido non può essere riscaldato o ha un punto di fusione troppo basso, può essere essiccato in un essiccatore sottovuoto. Una volta asciutto, il reagente anidro può essere conservato in una bottiglia in atmosfera inerte all'interno dell'essiccatore. Ora che hai visto i concetti alla base dell'essiccazione dell'attrezzatura e dei reagenti per le reazioni anidre, diamo un'occhiata più da vicino e vediamo come viene eseguita in laboratorio. Per asciugare la vetreria in forno, raccogliere prima tutti i componenti necessari per l'apparato di reazione. Togliete tutti i pezzi non di vetro, come ad esempio il rubinetto di una fiaschetta Schlenk. Mettere la vetreria in un forno di essiccazione impostato a 125 ? C e cuocere per almeno 24 ore prima dell'uso. Dopo 24 ore, indossare guanti di protezione dal calore e togliere la vetreria dal forno. Montare l'apparecchio mentre la vetreria è ancora calda. Quando la vetreria è completamente assemblata e si è raffreddata, sciacquare l'apparecchio con un gas inerte come l'azoto. Infine, aggiungere nuovamente i pezzi che sono stati rimossi prima dell'asciugatura. La vetreria è ora pronta per la reazione anidra. Un'opzione più veloce rispetto all'essiccazione in forno della vetreria è quella di utilizzare un bruciatore Bunsen. Alcuni bicchieri non devono essere essiccati alla fiamma, quindi assicurati che la configurazione sia sicura per asciugare alla fiamma prima di iniziare. Per iniziare, installa l'intero apparecchio e rimuovi tutti i componenti che non sono in vetro. Indossa guanti resistenti al calore, quindi accendi il bruciatore Bunsen. Iniziare ad asciugare la vetreria alla fiamma riscaldando il fondo dell'apparecchio. Espellere l'acqua dall'impianto spostando la fiamma verso l'alto. Continuare questo processo fino a quando l'appannamento e la cottura a vapore non si fermano. Attendere che l'apparecchio si raffreddi a circa 60 ? C, quindi utilizzare guanti resistenti al calore e aggiungere il resto dell'apparecchio che è stato rimosso prima dell'essiccazione alla fiamma. Per essiccare i solventi utilizzando setacci molecolari, aggiungerli prima in un contenitore di vetro termostabile. I setacci devono prima essere asciugati per un corretto funzionamento, quindi posizionare il contenitore in un 300-350 ? C forno e cuocere per 3 ?? 3 ? h.Quando le perline sono asciutte, utilizzare guanti ad alta resistenza al calore per rimuovere il contenitore e conservarlo in un forno di essiccazione a temperature superiori a 120?? C. Dopo l'essiccazione, i setacci molecolari possono essere conservati per settimane prima dell'uso. Quando sono necessarie, rimuovere le perle dal forno di essiccazione o dall'essiccatore. Lavorare velocemente e coprire il contenitore da questo punto in poi per ridurre al minimo il contatto delle perle con l'acqua atmosferica. Se si tolgono le perline da un forno, lasciarle raffreddare a temperatura ambiente. Pesare la quantità necessaria di perline attive su una bilancia. Ad esempio, per ottenere un rapporto tra massa e volume del 10% di perle in un flacone da 500 ml di solvente, sono necessari 50 g di perle. Aggiungere le perline al solvente. Per un solvente volatile, come il diclorometano, lasciare il coperchio sopra il flacone ma attendere qualche minuto prima di avvitare completamente il coperchio per evitare l'accumulo di pressione. Sigillare l'area intorno al coperchio avvolgendolo con Parafilm per tenere fuori l'umidità. Conservare il solvente con le perle per almeno 24 ore. Successivamente, il solvente anidro può essere utilizzato in una reazione. In alternativa, è possibile utilizzare alambicchi di solvente che utilizzano sodio metallico e benzofenone per essiccare i solventi. I reagenti solidi sono spesso disciolti in solventi organici. Prima di rimuovere il liquido e recuperare il reagente solido, è necessario rimuovere l'acqua in eccesso dalla soluzione. Procurarsi un contenitore asciutto e aggiungere la soluzione. Quindi, aggiungi un agente essiccante al contenitore usando una spatola. L'agente essiccante inizialmente si aggrega, ma continua ad aggiungere fino a quando l'agente essiccante appena aggiunto non si aggrega più e si muove liberamente. Coprire il contenitore con un tappo o un foglio di alluminio e lasciare riposare la soluzione per almeno 1 ora.Per rimuovere l'agente essiccante in eccesso, assemblare un apparecchio di filtrazione sottovuoto con un imbuto Böchner e un pallone a braccio laterale. Aggiungere la carta da filtro all'imbuto Böchner, quindi accendere l'aspirapolvere. Decantare lentamente la fase organica nell'imbuto di Böchner. Evitare di trasferire l'agente essiccante, poiché il filtro potrebbe ostruirsi. Quando la maggior parte del liquido è stato trasferito sull'imbuto e drenato nel pallone sottostante, aggiungere il resto con l'agente essiccante e lasciarlo riposare per alcuni minuti. Spegnere il vuoto e trasferire la soluzione filtrata in un pallone asciutto a fondo tondo. Collegare il pallone a fondo tondo a un evaporatore rotante e rimuovere tutto il solvente a pressione ridotta. Il solido o il liquido che rimane dovrebbe ora essere asciutto. Per asciugare un reagente già solido, mettere il composto in un contenitore aperto e determinarne il peso. Quindi metterlo in un forno di essiccazione impostato a una temperatura inferiore al punto di fusione del solido. Lasciare asciugare il reagente per diverse ore all'interno del forno. Togliete il contenitore dal forno e mettetelo in un essiccatore. Quindi, lasciare raffreddare il campione a temperatura ambiente. Pesare nuovamente e assicurarsi che la massa sia inferiore a quella precedente all'essiccazione in forno. Ripetere le fasi di asciugatura fino a quando il peso non cambia più. Quando ciò accade, il reagente è sufficientemente asciutto. Se non è necessario utilizzare immediatamente il reagente, sciacquare il contenitore con un gas inerte come l'azoto e avvolgere Parafilm attorno al coperchio. Posizionare il contenitore all'interno di un essiccatore e conservare fino a quando il reagente non è necessario. Le reazioni anidre sono utilizzate in una varietà di importanti sintesi di chimica organica. Un classico esempio di reazione che deve essere eseguita in condizioni anidre è la reazione di Grignard. Nella prima fase della reazione, è imperativo che non siano presenti nemmeno le più piccole tracce di acqua. In presenza di acqua, il reagente di Grignard agirà preferenzialmente come base, con conseguente perdita dell'attività nucleofila e formerà sottoprodotti indesiderati. Molte sintesi organiche devono essere eseguite in condizioni estremamente secche, come con questo esempio di sintesi di magneti organici. Il materiale precursore in questo caso, il sodio metallico, è piroforico, il che significa che è estremamente sensibile all'umidità e può essere infiammabile o addirittura esplosivo a contatto con l'umidità dell'aria. Le batterie agli ioni di litio sono anche estremamente sensibili all'umidità e devono essere assemblate in un vano portaoggetti o in una stanza asciutta. L'elettrodo negativo è costituito da un composto di litio, mentre l'elettrolita contiene un sale di litio alogenato. Poiché il litio è sensibile all'umidità, qualsiasi traccia di acqua introdotta nella cella della batteria stessa diminuirebbe la capacità. Hai appena visto l'introduzione di JoVE alla preparazione di reagenti e apparecchiature anidre. Ora dovresti capire come preparare vetreria, solventi e reagenti che sono tutti anidri per l'uso nelle reazioni chimiche. Grazie per l'attenzione!

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Organic Chemistry

Chimica Organica

moisture-free setup for organic reactions

Many organic reactions must be set up without water. Moisture in the air can react with sensitive reagents before the reaction even starts. When that happens, the desired reaction may fail or give poor yields because the reactants have changed chemically.

To prevent this, the reaction is run under an inert atmosphere. An inert atmosphere is a gas environment that does not react easily with the chemicals in the flask. Nitrogen gas is often used, and argon may be used for reactions that are even more sensitive.

Every part of the setup must be anhydrous, meaning free of water. That includes the reagents, the solvents, the glassware, and any equipment that will touch the chemicals. For extremely water-sensitive work, the reaction is done inside a glovebox. A glovebox is a sealed chamber that keeps out moisture and lets the chemist work through built-in gloves.

Moisture-Free Setup for Organic Reactions

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introduction to catalysis

Catalysis in Industry and Sustainability

Catalysis is a major part of modern technology. It helps chemical reactions happen by lowering activation energy, which is the energy needed to start a reaction. Catalysts can also affect selectivity, or which products form during a reaction. Catalysis has a large impact on industry and daily life. It is linked to about 35% of global GDP. It also supports the food supply for about 33% of the world’s population through fertilizers made by the Haber process. Because catalysts improve how...

assembly of a reflux system for heated chemical reactions

assembly-of-a-reflux-system-for-heated-chemical-reactions

Reflux Setup for Heating Reactants Safely

A reflux setup lets chemists heat reactants without losing material to evaporation. Many chemical experiments need elevated temperatures before a reaction starts. When the reactants or solvent have low boiling points, heating can cause them to escape as vapor. A reflux system prevents that loss by condensing the vapor that forms during heating. The condensed liquid then flows back into the reaction vessel. This keeps the reactants and solvent in the flask while the reaction is heated.

conducting reactions below room temperature

conducting-reactions-below-room-temperature

Cooling Baths for Low-Temperature Reactions

Low-temperature reactions are often run with cooling baths to keep the reaction flask below room temperature. Chemists use this setup when they want a reaction to stay within a specific temperature range. The reagents in the flask do not touch the cooling bath itself. Reaction rate depends on molecular collisions. At higher temperatures, atoms and molecules move faster, collide more often, and react more effectively. A common rule of thumb based on the Arrhenius equation says that raising the...

schlenk lines transfer of solvents

Air-Free Solvent Transfer by Vacuum

Schlenk lines and high vacuum lines are used to move solvents without exposing them to moisture or oxygen. They do this by keeping reactions under a slight overpressure of inert gas, usually nitrogen or argon, or by using vacuum. Vacuum transfer is a separate method for isolating solvents and other volatile reagents from drying agents or other nonvolatile materials. It lets users dispense clean solvent into a reaction vessel or storage vessel while the air-free environment is maintained. The...

degassing liquids with freeze-pump-thaw cycling

degassing-liquids-with-freeze-pump-thaw-cycling

Freeze-Pump-Thaw for Removing Dissolved Gases

Freeze-pump-thaw cycling is a method for removing dissolved gases from a liquid. Degassing means taking dissolved gases out of a liquid. These gases can include oxygen or carbon dioxide. Dissolved gases can cause problems in the lab. They can interfere with chemical reactions that use sensitive reagents. They can also affect spectroscopic measurements and cause unwanted bubble formation. Several methods can be used to degas liquids. These include heating, ultrasonic agitation, chemical...

preparing anhydrous reagents and equipment

Many organic reactions must be set up without water. Moisture in the air can react with sensitive reagents before the reaction even starts. When that happens, the desired reaction may fail or give poor yields because the reactants have changed chemically. To prevent this, the reaction is run under an inert atmosphere. An inert atmosphere is a gas environment that does not react easily with the chemicals in the flask. Nitrogen gas is often used, and argon may be used for reactions that are even...

purifying compounds by recrystallization

Recrystallization for Solid Compound Purity

Recrystallization is a technique for purifying solid compounds. It uses the fact that solids are often more soluble in hot liquids than in cold liquids. An impure solid is dissolved in a hot liquid until the solution becomes saturated, meaning it holds as much dissolved material as it can at that temperature. The solution is then allowed to cool. As the temperature drops, the compound should form relatively pure crystals. Most impurities should stay in the solution and not become part of the...

separation of mixtures via precipitation

Solubility-Based Mixture Separation

Solubility-based separation removes a compound from a mixture by making it insoluble in water. Most samples of interest contain many different components, so sample preparation is an important step before analysis. It helps remove interferences that could affect the results. This separation method is useful in both academic and industrial settings. The process relies on the solubility properties of compounds in aqueous solutions. A compound’s solubility can depend on ionic strength, pH, and...

solid-liquid extraction

Solvent Separation in Solid Samples

Solid samples can be prepared for chemical analysis by moving the target analyte into a liquid. This solid-liquid extraction step is used in many chemical analyses before spectroscopic or chromatographic identification and quantification. It helps separate the analyte from the rest of the sample matrix, which is the material surrounding it. A simple approach is to mix the solid with a solvent that can dissolve the analyte. Agitation helps the analyte leave the solid and partition into the...

rotary evaporation to remove solvent

Rotovap Use in Organic Chemistry

Rotary evaporation is a common lab method for drying and purifying samples in organic chemistry. It helps remove a solvent from a compound of interest when the compound has a higher boiling point. A rotary evaporator is often called a rotovap. The rotovap was invented in 1950 by the chemist Lyman C. Craig. It is widely used because it works quickly and can handle large volumes of solvent. For this reason, many laboratories prefer rotary evaporation when they need to remove low boiling point...

fractional distillation

Separating Liquids by Boiling Point

Fractional distillation separates liquid mixtures by using differences in boiling point. Chemists use this lab technique to purify organic liquids. When a mixture is carefully distilled, compounds with different boiling points split into individual parts. There are two main types of distillation: simple distillation and fractional distillation. Simple distillation is used when a liquid is relatively pure, when it contains no more than 10% liquid contaminants, or when it has a non-volatile...

growing crystals for x-ray diffraction analysis

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X-ray Crystal Growth for Structure Analysis

X-ray crystal growth is a key step in X-ray crystallography, the method used to determine the spatial arrangement of atoms in a crystalline solid. That structure reveals the three-dimensional shape of a molecule or complex. Since structure and function are closely linked, this information can help explain a compound's behavior and reactivity. X-ray crystallography is one of the most useful ways to solve a compound's three-dimensional structure. In some cases, it may be the only practical...

performing 1d thin layer chromatography

Thin Layer Chromatography for Mixture Separation

Thin layer chromatography separates mixtures of non-volatile compounds. It uses a TLC plate with a thin layer of adsorbent material as the stationary phase. The adsorbent layer is fixed to a solid support such as plastic, aluminum, or glass. The sample and a reference compound are first dissolved in a suitable solvent. They are then applied as small spots near the bottom edge of the TLC plate. This placement helps the compounds move with the developing solvent in a controlled way. To run the...

column chromatography

Purifying Compounds with a Chromatography Column

Column chromatography is a useful method for purifying compounds. It uses a stationary phase packed into a column and a mobile phase that flows through it. The separation works because different molecules have different polarities, so they move through the column at different rates. The most common stationary phases are silica gel, or SiO2, and alumina, or Al2O3. The mobile phase is usually an organic solvent. The solvent choice depends on the polarity of the molecules being purified. More...

nuclear magnetic resonance (nmr) spectroscopy

nuclear-magnetic-resonance-nmr-spectroscopy

Using NMR to Track Organic Reactions

Nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy helps organic chemists study molecules and check reaction results. It can show molecular structure, sample content, and sample purity. Because NMR is non-destructive, it is useful when the sample needs to be recovered after analysis. One of the most common methods is proton, or 1H, NMR. Protons in a molecule respond differently depending on their chemical environment. That difference makes it possible to infer the structure of the molecule from the...

organic chemistry

Questa collezione presenta le tecniche utilizzate di routine nei laboratori di chimica organica, concentrandosi sulla regolazione della temperatura e dell'atmosfera durante le reazioni chimiche e sul raffinamento post-reazione.

Learn how moisture-sensitive organic reactions use inert gas, dry reagents, anhydrous glassware, and gloveboxes to keep water out of the setup.

Moisture-Free Setup for Organic Reactions | JoVE K12

HS. Chemical Reactions

HS-PS1-2.

HS-PS1-5.

HS-PS1-7.

Dana Lashley

Overview

Principles of Preparing Anhydrous Reagents and Equipment

Drying Glassware

Drying Solvents

Drying Reagents

Applications

Summary

Periodic Classification of the Elements

The periodic table arranges atoms based on increasing atomic number so that elements with the same chemical properties recur periodically. When their ...

atomic-radii-and-effective-nuclear-charge

Atomic Radii and Effective Nuclear Charge

The elements in groups of the periodic table exhibit similar chemical behavior. This similarity occurs because the members of a group have the same number ...

Ionic Radii

Ionic radius is the measure used to describe the size of an ion. A cation always has fewer electrons and the same number of protons as the parent atom; it ...

Ionization Energy

The amount of energy required to remove the most loosely bound electron from a gaseous atom in its ground state is called its first ionization energy ...

Electron Affinity

The electron affinity (EA) is the energy change for adding an electron to a gaseous atom to form an anion (negative ion).



This process can be either ...

Electron Orbital Model

Orbitals are the areas outside of the atomic nucleus where electrons are most likely to reside. They are characterized by different energy levels, shapes, ...

The Aufbau Principle and Hund's Rule

To determine the electron configuration for any particular atom, we can build the structures in the order of atomic numbers. Beginning with hydrogen, and ...

Coordination Chemistry Complexes

Source: Laboratory of Dr. Neal Abrams &#8212; SUNY College of Environmental Science and Forestry
Transition metals are found everywhere from vitamin ...

Use the periodic table as a model to predict the relative properties of elements based on the patterns of electrons in the outermost energy level of atoms.

HS-PS1-1.

Types of Chemical Bonds

Chemical bonding theories were pioneered by American chemist Gilbert&#xA0;N. Lewis. He developed a model called the Lewis model to explain the type and ...

Lewis Symbols and the Octet Rule

Chemical bonds are complex interactions between two or more atoms or ions, which reduce the potential energy of the molecule. Gilbert N. Lewis developed a ...

Ionic Bonding and Electron Transfer

Ions are atoms or molecules bearing an electrical charge. A cation (a positive ion) forms when a neutral atom loses one or more electrons from its valence ...

The Born-Haber Cycle

Lattice Energy&#xA0;

An ionic compound is stable because of the electrostatic attraction between its positive and negative ions. The lattice energy of a ...

trends-in-lattice-energy-ion-size-and-charge

Trends in Lattice Energy: Ion Size and Charge

An ionic compound is stable because of the electrostatic attraction between its positive and negative ions. The lattice energy of a compound is a measure ...

Covalent Bonding and Lewis Structures

Compared to ionic bonds, which results from the transfer of electrons between metallic and nonmetallic atoms, covalent bonds result from the mutual ...

Electronegativity

Whether a bond is nonpolar or polar covalent is determined by a property of the bonding atoms called electronegativity.&#xA0;

Electronegativity values of ...

bond-polarity-dipole-moment-and-percent-ionic-character

Bond Polarity, Dipole Moment, and Percent Ionic Character

Bond Polarity

The absolute value of the difference in electronegativity (&Delta;EN) of two bonded atoms provides a rough measure of the polarity to be ...

lewis-structures-of-molecular-compounds-and-polyatomic-ions

Lewis Structures of Molecular Compounds and Polyatomic Ions

To draw Lewis structures for complicated molecules and molecular ions, it is helpful to follow a step-by-step procedure as outlined:


	Determine the ...

Resonance

The Lewis structure of a nitrite anion (NO2&minus;) may actually be drawn in two different ways, distinguished by the locations of the N-O and N=O ...

Formal Charges

In some cases, there are seemingly more than one valid Lewis structures for molecules and polyatomic ions. The concept of formal charges can be used to ...

Exceptions to the Octet Rule

Many covalent molecules have central atoms that do not have eight electrons in their Lewis structures. These molecules fall into three categories:


	...

Bonding in Metals

Metallic bonds are formed between two metal atoms. A simplified model to describe metallic bonding has been developed by Paul Dr&#xFC;de called the ...

VSEPR Theory and the Basic Shapes

Overview of VSEPR Theory

Valence shell electron-pair repulsion theory (VSEPR theory) enables us to predict the molecular structure, including approximate ...

vsepr-theory-and-the-effect-of-lone-pairs

VSEPR Theory and the Effect of Lone Pairs

Effect of Lone Pairs of Electrons&nbsp;on Molecule Geometry

It is important to note that electron-pair geometry around a central atom is not the same ...

Predicting Molecular Geometry

VSEPR Theory for Determination of Electron Pair Geometries

The following procedure uses VSEPR theory to determine the electron pair geometries and the ...

Molecular Shape and Polarity

Dipole Moment of a Molecule

Polar covalent bonds connect two atoms with differing electronegativities, leaving one atom with a partial positive charge ...

Valence Bond Theory

Overview of Valence Bond Theory

Valence bond theory describes a covalent bond as the overlap of half-filled atomic orbitals (each containing a single ...

Hybridization of Atomic Orbitals I

The mathematical expression known as the wave function, &#x3C8;, contains information about each orbital and the wavelike properties of electrons in an ...

Hybridization of Atomic Orbitals II

sp3d and sp3d&nbsp;2 Hybridization

To describe the five bonding orbitals in a trigonal bipyramidal arrangement, we must use five of the valence shell ...

Molecular Orbital Theory I

Overview of Molecular Orbital Theory

Molecular orbital theory describes the distribution of electrons in molecules in the same way as the distribution of ...

Molecular Orbital Theory II

Molecular Orbital Energy Diagrams

The relative energy levels of atomic and molecular orbitals are typically shown in a molecular orbital diagram. For a ...

Molecular Orbital (MO) Theory

Source: Tamara M. Powers, Department of Chemistry, Texas A&#38;M University
This protocol serves as a guide in the synthesis of two metal complexes ...

Intermolecular vs Intramolecular Forces

Intermolecular forces (IMF) are electrostatic attractions arising from charge-charge interactions between molecules. The strength of the intermolecular ...

Intermolecular Forces

Atoms and molecules interact through bonds (or forces): intramolecular and intermolecular. The forces are electrostatic as they arise from interactions ...

Molecular and Ionic 
Solids

Crystalline solids are divided into four types: molecular, ionic, metallic, and covalent network based on the type of constituent units and their ...

comparing-intermolecular-forces-melting-point-boiling-point

Comparing Intermolecular Forces: Melting Point, Boiling Point, and Miscibility

Intermolecular forces are attractive forces that exist between molecules. They dictate several bulk properties, such as melting points, boiling points, ...

Plan and conduct an investigation to gather evidence to compare the structure of substances at the bulk scale to infer the strength of electrical forces between particles.

HS-PS1-3.

Radioactivity and Nuclear Equations

Nuclear chemistry is the study of reactions that involve changes in nuclear structure. The nucleus of an atom is composed of protons and, except for ...

Types of Radioactivity

The most common types of radioactivity are &#945; decay, &#946; decay, &#947; decay, neutron emission, and electron capture.
Alpha (&#945;) decay is the ...

Nuclear Stability

Protons and neutrons, collectively called nucleons, are packed together tightly in a nucleus. With a radius of about 10&#8722;15 meters, a nucleus is ...

Nuclear Binding Energy

The difference between the calculated and experimentally measured masses is known as the mass defect of the atom. In the case of helium-4, the mass defect ...

Radioactive Decay and Radiometric Dating

Radioactivity is a spontaneous disintegration of an unstable nuclide and is a random process, as all the nuclei in the sample do not decay simultaneously. ...

Nuclear Fission

Many heavier elements with smaller binding energies per nucleon can decompose into more stable elements that have intermediate mass numbers and larger ...

Nuclear Power

Controlled nuclear fission reactions are used to generate electricity. Any nuclear reactor that produces power via the fission of uranium or plutonium by ...

Nuclear Fusion

The process of converting very light nuclei into heavier nuclei is also accompanied by the conversion of mass into large amounts of energy, a process ...

Nuclear Transmutation

Nuclear transmutation is the conversion of one nuclide into another. It can occur by the radioactive decay of a nucleus, or the reaction of a nucleus with ...

Biological Effects of Radiation

All radioactive nuclides emit high-energy particles or electromagnetic waves. When this radiation encounters living cells, it can cause heating, break ...

determining-rate-laws-and-the-order-of-reaction

Determining Rate Laws and the Order of Reaction

Source: Laboratory of Dr. Neal Abrams &#8212; SUNY College of Environmental Science and Forestry
All chemical reactions have a specific rate defining the ...

Develop models to illustrate the changes in the composition of the nucleus of the atom and the energy released during the processes of fission, fusion, and radioactive decay.

HS-PS1-8.

Properties of Transition Metals

Transition metals are defined as those elements that have partially filled d orbitals. As shown in Figure 1, the d-block elements in groups 3&#8211;12 are ...

Coordination Compounds and Nomenclature

In most main group element compounds, the valence electrons of the isolated atoms combine to form chemical bonds that satisfy the octet rule. For ...

Communicate scientific and technical information about why the particulate-level structure is important in the functioning of designed materials.

HS-PS2-6.

Moisture-Free Setup for Organic Reactions

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