SN2 Inversion of Configuration

SN2 reactions cause inversion of configuration at the carbon being substituted. The nucleophile attacks from the back side, while the leaving group departs at the same time. This happens through a transition state, where the carbon changes from tetrahedral to trigonal bipyramidal and then back to tetrahedral.

Ricordiamo che una reazione S_N2 segue un meccanismo concertato, in cui l'attacco nucleofilo e la partenza del gruppo uscente avvengono simultaneamente.

L'alta densità di elettroni attorno al gruppo uscente blocca la parte anteriore del substrato, costringendo il nucleofilo ad avviare un attacco posteriore.

Quando l'HOMO...