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Dienes, Conjugated Pi Systems, and Pericyclic Reactions

Thermal Ring Closure in Electrocyclic Reactions

Description

Thermal electrocyclic reactions are controlled by the stereochemistry of ring closure. The key factor is the orbital symmetry of the polyene HOMO, or highest occupied molecular orbital. Under heat, the reaction follows the ground-state HOMO.

The selection rules depend on the number of pi-electron...

Transcript

Le reazioni elettrocicliche termiche procedono attraverso lo stato fondamentale HOMO del sistema coniugato. Il risultato stereochimico dipende dalla modalità di chiusura dell'anello e dal numero di elettroni π.

Ad esempio, si consideri l'elettrociclizzazione di un triene contenente sei elettroni π e di un diene con quattro elettroni π.

Tags

Chiusura d anello conrotatoriaChiusura d anello disrotatoriaSimmetria orbitaleStato fondamentale HOMODieni coniugatiTrieni coniugatiFormazione del ciclobuteneFormazione del cicloesadiene