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Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

SN2 Inversion of Configuration

Description

SN2 reactions cause inversion of configuration at the carbon being substituted. The nucleophile attacks from the back side, while the leaving group departs at the same time. This happens through a transition state, where the carbon changes from tetrahedral to trigonal bipyramidal and then back to tetrahedral.

Transcript

SN2反応は、求核攻撃と脱離基の離脱が同時に起こる協調メカニズムに従うことを思い出してください。

脱離基の周りの電子密度が高いと、基板の表側がブロックされ、求核剤が裏側攻撃を開始せざるを得なくなります。

求核剤のHOMOが求電子剤のLUMOと効果的に重なると、新たな結合が形成され始め、同時に求電子剤と脱離基との間の結合が弱まります。

同時に、置換基と脱離基との間の角度は109.5°から90°に減少し、炭素原子の形状は、基板内の四面体から五次元遷移状態の三角錐形に変化します。

しかし、炭素の四価性を保持するために、脱離基は遷移状態を離れ、炭素の形状は再び四面体になります。

この製品では、炭素...

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