SN1 Pathway and Product Chirality

SN1 reactions can change the chirality of a product because the reaction goes through a carbocation intermediate. First, the bond between the electrophilic carbon and the leaving group ionizes. Then the nucleophile attacks the carbocation.

The carbocation formed in an SN1 reaction is sp2 hybridiz...

求核置換反応では、キラル基質で置換が起こる場合、生成物の立体化学的結果、すなわち配置の反転または保持を研究することができます。

S_N2反応は、求核剤が裏側から直接基質を攻撃するため、常在体特異的であり、これにより常に反転生成物が得られます。

対照的に、_{S N}1反応はステレオ特異的ではありません。これは、基質が最初にイオン化して、3つの置換基が同じ平面に横たわったsp2ハイブリダイズカルボカチオン中間体を生成するためです。

次に、求核剤は、どちらの側からも等しい確率でカルボカチオンに接近します。フロントサイドからの攻撃は製品内の設定の保持につながりますが、バックサ...