HBr Addition to 1,3-Butadiene

Hydrogen halide addition to 1,3-butadiene gives two possible products instead of one. With conjugated systems like this diene, adding one equivalent of HBr leads to a mixture of the 1,2-addition and 1,4-addition products. This is different from the single product usually seen with alkenes and nonconjugated dienes that follow...

HBrのようなハロゲン化水素をアルケンに求電子的に付加すると、マルコフニコフの法則に従って臭化アルキルが形成されることを思い出してください。

これに対し、1,3-ブタジエンのような共役ジエンは2つの二重結合を持ち、どちらもHBrとの反応に等しく適しており、2つの生成物が得られます。

これらの製品は、しばしば1,2-および1,4-付加物と呼ばれ、数字は求電子試薬の添加モードを示しています。

メカニズムの最初のステップは、末端炭素の1つにプロトンを付加して、共鳴安定化されたアリルカルボカチオン中間体を与えることです。そのため、比較的不安定な一次カルボカチオンよりも好まれます。

第2ステップでは、臭化物イオンは、正電荷を持ついずれかの炭...