Diels-Alder Ring Formation in Alkenes

The Diels-Alder reaction forms a six-membered ring from a conjugated diene and an alkene or alkyne. The alkene or alkyne is called the dienophile. This thermal pericyclic reaction is a [4+2] cycloaddition because four π electrons come from the diene and two come from the dienophile.

The bond chan...

ディールス・アルダー反応は、4π共役ジエンと2πジエノフィルとの間の熱的に許容される[4+2]環化付加反応であり、6員環状生成物を形成します。

このプロセスでは、2つの弱いπ結合が2つの強いσ結合に変換されます。

この反応には、環状遷移状態を介した6つのπ電子の協調運動が含まれます。

2つの新しいσ結合が同時に形成されるためには、2つのπ系のフロンティア分子軌道が、相互作用するローブが同相になるように整列する必要があります。

熱条件下では、ジエンの基底状態HOMOとジエノフィルの基底状態LUMOが超顔面的に相互作用すると、建設的なオーバーラップが可能になります。

同じことが別のHOMO-LUMOペアリングにも当てはま...