How Concentration Steers Radical Additions

Radical reaction selectivity can change when the concentrations of the reactants change. In this chemistry example, an alkyl halide reacts with an alkene in the presence of tin hydride and AIBN, an initiator that helps start the radical process. The reaction begins when a tin radical is formed.

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出発物質の濃度は、ラジカル反応の選択性に大きく影響します。

ハロゲン化アルキルとアルケンの反応を考えてみましょう。トリブチルスズ水素化物およびラジカル開始剤であるAIBNの存在下で、アルキル基がアルケンに付加される。

通常、反応はスズラジカルの生成から始まり、その後、ハロゲン化アルキルからハロゲンが抽出され、アルキルラジカルが生成されます。

アルキルラジカルには選択肢があります。水素化スズから水素を取り出してアルカンを生成するか、アルケンに付加してニトリル安定化ラジカルを形成し、さらに反応して付加生成物を形成することができます。

これは、2つの反応の速度定数がほぼ同じであるためです。

付加生成物への反応を促進するため...