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Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

SN2 Inversion of Configuration

Description

SN2 reactions cause inversion of configuration at the carbon being substituted. The nucleophile attacks from the back side, while the leaving group departs at the same time. This happens through a transition state, where the carbon changes from tetrahedral to trigonal bipyramidal and then back to tetrahedral.

Transcript

SN2반응은 핵성 발작과 이탈군의 이탈이 동시에 발생하는 공동 메커니즘을 따른다는 것을 기억하십시오.

떠나는 그룹 주위의 높은 전자 밀도는 기판의 전면을 차단하며, 이는 뉴클레오필이 뒤쪽 공격을 시작하도록 강요합니다.

뉴클레오필의 호모가 전기필의 LUMO와 효과적으로 겹치면서, 새로운 결합이 형성되기 시작하고 동시에 전기필과 떠나는 그룹 간의 결합이 약화된다.

동시에, 대체자와 이탈 그룹 사이의 각도는 109.5°에서 90°로 감소하고, 탄소 원자의 기하학은 기판에서 - 편도체에서, 펜타코조정 전이 상태에서 변화한다.

그러나 탄소의 테트라...

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