HBr Addition to 1,3-Butadiene

Hydrogen halide addition to 1,3-butadiene gives two possible products instead of one. With conjugated systems like this diene, adding one equivalent of HBr leads to a mixture of the 1,2-addition and 1,4-addition products. This is different from the single product usually seen with alkenes and nonconjugated dienes that follow...

알켄에 HBr과 같은 할로겐화수소를 친전자성 첨가하면 마르코프니코프의 법칙을 따라 알킬 브로마이드를 형성한다는 점을 기억하십시오.

이에 비해 1,3-부타디엔과 같은 공액 디엔은 두 개의 이중 결합을 가지고 있으며, 둘 다 HBr과 반응하기에 똑같이 적합하여 두 개의 생성물을 생성합니다.

생성물은 종종 1,2- 및 1,4-부가물이라고 하며, 여기서 숫자는 친전자성 시약의 첨가 모드를 나타냅니다.

메커니즘의 첫 번째 단계는 말단 탄소 중 하나에 양성자를 추가하여 공명 안정화된 알릴 탄소 양이온 중간체를 제공하는 것입니다. 따라서 상대적으로 불안정한 1차 탄수화물보다 선호될 것입니다...