Thermal Ring Closure in Electrocyclic Reactions

Thermal electrocyclic reactions are controlled by the stereochemistry of ring closure. The key factor is the orbital symmetry of the polyene HOMO, or highest occupied molecular orbital. Under heat, the reaction follows the ground-state HOMO.

The selection rules depend on the number of pi-electron...

열 전기순환 반응은 공액 시스템의 기저 상태 HOMO를 통해 진행됩니다. 입체화학적 결과는 고리 폐쇄 모드와 π 전자의 수에 따라 달라집니다.

예를 들어, 6개의 π 전자를 포함하는 트리엔과 4개의 π 전자를 포함하는 디엔의 전기 순환을 생각해 보십시오.

열 조건에서 두 시스템의 링 폐쇄 모드를 살펴 보겠습니다.

트리엔의 기저 상태 HOMO에는 두 개의 노드와 대칭 말단 엽이 있습니다. 결합이 형성되려면 말단 엽이 건설적으로 겹쳐야 합니다. 이것은 두 엽이 반대 방향으로 회전하여 회전성 고리 폐쇄와 시스 곱을 선호하는 경우에만 발생할 수 있습니다.

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