SN2 Inversion of Configuration

SN2 reactions cause inversion of configuration at the carbon being substituted. The nucleophile attacks from the back side, while the leaving group departs at the same time. This happens through a transition state, where the carbon changes from tetrahedral to trigonal bipyramidal and then back to tetrahedral.

Przypomnijmy, że reakcjaSN2 przebiega zgodnie ze skoordynowanym mechanizmem, w którym atak nukleofilowy i odejście grupy opuszczającej zachodzą jednocześnie.

Wysoka gęstość elektronów wokół grupy opuszczającej blokuje przednią stronę substratu, co zmusza nukleofil do zainicjowania ataku tylnego.

Gdy HOMO nukleofila skut...