SN1 Reaction Rate and Unimolecular Step

SN1 reaction rate depends on the substrate, not the nucleophile. This pattern was identified by Sir Christopher Ingold and Edward D. Hughes while they studied nucleophilic substitution reactions of tertiary alkyl halides. A tertiary alkyl halide can still undergo substitution even when the nucleophile is weak.

Przypomnijmy, że szybkość reakcji S_N2 zależy od stężenia zarówno nukleofilu, jak i substratu. Podczas gdy zwiększona zasadowość nukleofilu zwiększa szybkość reakcji SN2, zwiększona przeszkoda steryczna substratu zmniejsza szybkość reakcji.

To wyjaśnia, dlaczego sterycznie utrudnione halogenki trzeciorzędowe, z dużymi...