Name: moisture-free setup for organic reactions
Uploaded: 2023-04-30T06:47:26.000Z
Duration: 10 min 17 s
Channel: JoVE

K12 Standards

new-york-state-science-learning-standards

New York State Science Learning Standards

High School

Physical Science

HS. Structure and Properties of Matter

HS-PS1-10.

preparing-anhydrous-reagents-and-equipment

Preparing Anhydrous Reagents and Equipment

Сушка стеклянной посуды
1. Сушка в духовке
<ol>
	<li>Удалите все детали, которые не сделаны из стекла, например, запорный кран соединительной воронки. </li>
	<li>Перед использованием поместите всю стеклянную посуду, входящую в состав аппарата, в сушильную печь, установленную при температуре около 125 °C, не менее чем на 24 часа. </li>
	<li>Наденьте термозащитные перчатки и достаньте стеклянную посуду из духовки. Будьте очень осторожны при обращении с горячим стеклом во время сборки аппарата. </li>
	<li>Для достижения наилучших результатов промойте аппарат инертным газом, таким как N2 во время сборки аппарата. </li>
</ol>
2. Сушка пламенем
<ol>
	<li>Установите аппарат полностью, но удалите все компоненты, которые не изготовлены из стекла (например, запорные краны капельных воронок или резиновые втулки и т.д.). В этот момент не прикрепляйте к аппарату трубки. </li>
	<li>Наденьте теплозащитные перчатки. </li>
	<li>Установите горелку Бунзена и тщательно высушите аппарат пламенем. Начните снизу и двигайте пламя вверх, «сопровождая» воду на ее выходе. Пар будет развиваться и запотевать стеклянную посуду. Продолжайте сушку на огне до тех пор, пока запотевание не прекратится. </li>
	<li>Подождите, пока прибор остынет примерно до 60 °C. Это займет пару минут, и стекло все еще будет теплым на ощупь, но не вызовет ожогов при коротком контакте. </li>
	<li>Аккуратно добавьте остальной аппарат, который не изготовлен из стекла, например, трубки и запорные краны. Не снимайте теплозащитные перчатки при работе с аппаратом во избежание ожогов. </li>
	<li>После того, как все будет правильно собрано, промойте прибор инертным газом, таким как N2, чтобы ускорить охлаждение стеклянной посуды до точки, в которую можно добавить реагенты. </li>
</ol>
Примечание: Во время процесса сушки пламенем никогда не оставляйте внутри колбы растворитель или магнитную мешалку, а также какие-либо реагенты, если это не требуется в соответствии с процедурой. (Однако при выполнении реакции Гриньяра можно оставить магниевую стружку в колбе во время сушки огнём). 
3. Сушка ацетоном
<ol>
	<li>Ополосните стеклянную посуду ацетоном. </li>
	<li>Соберите ацетоновые ополаскиватели в специальный контейнер для отходов с растворителем. </li>
	<li>Промойте стеклянную посуду N2 газа или сухого сжатого воздуха, чтобы ускорить сушку. </li>
</ol>
Сушка растворителей
1. Сушка с активным металлическим натрием
<ol>
	<li>Осторожно разрежьте металлический натрий под петролейным эфиром, чтобы свести к минимуму риск возгорания при реакции металла с воздухом. Металлическая поверхность быстро окисляется, образуя белый налет. Разрежьте металл на тонкие ломтики, обнажив как можно большую площадь металлической поверхности. </li>
	<li>Под N2 газом добавьте металлическую стружку в дистилляционную колбу с растворителем. </li>
	<li>Далее добавляют бензофенон, индикатор, который используется для контроля за реакцией. В присутствии воды раствор прозрачный или желтый, но когда растворитель высыхает, раствор становится синим или фиолетовым. </li>
	<li>Окатывайте раствор с помощью нагревательной мантии до тех пор, пока не будет наблюдаться изменение окраски на синий/фиолетовый. </li>
	<li>Дистиллируйте растворитель, соберите его в сухую колбу, и используйте в реакции сразу после остывания. 
	Утилизация отходов: После процесса сушки важно безопасно утилизировать любой оставшийся натрий в дистилляционной колбе. </li>
	<li>Для этого осторожно добавляйте этанол к натрию до тех пор, пока не прекратится выделение водорода. </li>
	<li>Осторожно, но хорошо перемешайте раствор и убедитесь, что не осталось комков натрия, которые могли бы содержать активный металлический натрий. </li>
	<li>Осторожно добавьте в смесь метанол и оставьте смесь в задней части капота на несколько часов, чтобы убедиться в полном расходе натрия. </li>
	<li>Наконец, очень осторожно добавьте смесь в большое количество воды и утилизируйте смесь в соответствующий контейнер для утилизации отходов. </li>
</ol>
2. Сушка на молекулярных ситах
<ol>
	<li>Откройте бутылку с молекулярными ситами и наполните их термостабильным стеклянным стаканом. Высушите больше, чем нужно для текущего эксперимента впрок. </li>
	<li>Для активации поместите стакан с бусинами в высокотемпературную печь и храните в течение 3–3,5 часов при температуре 300–350 °C. В качестве альтернативы, если это возможно, храните в вакуумной печи при температуре 200 °C в течение того же времени. </li>
	<li>Надев высокотермостойкие перчатки, снимите стакан с бусинами и поместите его в обычную сушильную печь при температуре выше 120 °C. В качестве альтернативы храните стакан с бусинами в эксикаторе. Перед использованием бусины можно хранить в течение нескольких недель. </li>
	<li>Выньте стакан с шариками из сушильного шкафа или эксикатора. С этого момента работайте быстро, чтобы свести к минимуму контакт шариков с атмосферной водой. </li>
	<li>Если вы достаете бусины из духовки, дайте им остыть примерно до комнатной температуры. Накройте стакан сухим полотенцем, чтобы свести к минимуму воздействие воздуха в это время охлаждения. </li>
	<li>Чтобы проверить, активны ли бусины, наденьте одноразовые перчатки и положите небольшое количество бусин в руку. Добавьте примерно 2 объемных эквивалента воды. Если бусины сильно нагреваются, значит, они активизируются. </li>
	<li>Взвесьте на весах необходимое количество активных бусин. Например, для достижения 10% м/в гранул в флаконе объемом 500 мл растворителя требуется 50 г гранул. </li>
	<li>Добавьте шарики комнатной температуры в только что открытую бутылку с растворителем. Убедитесь, что шарики охлаждены, особенно если растворитель летуч. Никогда не добавляйте шарики в растворитель сразу после извлечения из духовки. </li>
	<li>Для летучих растворителей, таких как DCM, оставьте крышку на верхней части бутылки, но подождите несколько минут, прежде чем полностью завинчивать крышку на бутылке, чтобы избежать повышения давления. </li>
	<li>Запечатайте область вокруг крышки, обернув ее парапленкой, чтобы предотвратить попадание влаги. </li>
	<li>Храните растворитель над шариками в течение соответствующего количества времени, например, 24 часа. </li>
</ol>
Сушка реагентов
1. Сушка органической фазы после экстракции
<ol>
	<li>После разделения фаз в разделительной воронке переложите органическую фазу в сухую стеклянную емкость, такую как стакан или колба Эрленмейера (или пробирку для мелких весов). </li>
	<li>Добавьте сушильный агент из Таблица 2 (обычно NaSO4или MgSO4) в органическую фазу с помощью шпателя. Сначала осушитель слипается. </li>
	<li>Продолжайте добавлять до тех пор, пока только что добавленный осушитель не слипнется и не будет свободно скатываться. Причем решение должно быть понятным и не мутным. </li>
	<li>Если таковая имеется, накройте стеклянную емкость пробкой, в противном случае алюминиевой фольгой. </li>
	<li>Дайте раствору постоять около 1 ч над сушильным средством. Можно позволить ему постоять в течение более длительного периода времени, например, на ночь. </li>
	<li>Соберите вакуумный фильтрационный аппарат с воронкой Бюхнера и колбой с боковым рычагом. </li>
	<li>Добавьте фильтровальную бумагу в воронку Бюхнера и включите пылесос. </li>
	<li>Медленно сцедите органическую фазу в воронку Бюхнера. Первоначально старайтесь не переливать какой-либо осушитель, иначе фильтр забьется. </li>
	<li>Когда большая часть жидкости будет перенесена в воронку и слита в колбу внизу, добавьте оставшуюся органическую фазу вместе с сушильным средством и дайте постоять несколько минут. </li>
	<li>Выключите вакуум и переложите органическую фазу в сухую колбу с круглым дном. </li>
	<li>Подключите колбу с круглым дном к вращающемуся испарителю и удалите весь растворитель при пониженном давлении. </li>
	<li>Если продукт представляет собой жидкость, храните его над сушильным агентом и только что дистиллируйте перед использованием. </li>
</ol>
2. Сушка твердых реагентов
<ol>
	<li>Поместите твердый реагент в открытую стеклянную емкость и определите общий вес. </li>
	<li>Поместите емкость с реагентом в сушильную печь, установленную на температуру ниже температуры плавления твердого вещества. Если это возможно, используйте вакуумную духовку. При необходимости используйте термозащитные перчатки. </li>
	<li>Дайте реагенту высохнуть в течение нескольких часов внутри духовки. </li>
	<li>Достаньте емкость с реагентом из духовки. </li>
	<li>Дайте образцу остыть до комнатной температуры, в идеале внутри эксикатора. </li>
	<li>Определите вес и убедитесь, что он ниже, чем до сушки. При необходимости повторите шаги 2.2 – 2.5. </li>
	<li>Как только реагент остынет до комнатной температуры, он готов к использованию. </li>
	<li>Если реагент не нужно использовать немедленно, промойте контейнер инертным газом, таким как N2, плотно закройте его крышкой и поместите вокруг крышки парапленку. </li>
	<li>Поместите контейнер внутрь эксикатора и храните его там, пока реагент не понадобится. </li>
</ol>
3. Сушка термочувствительных твердых реагентов
<ol>
	<li>Приготовьте эксикатор, поместив свежий безводный осушитель в нижний отсек (обычно P2O5). </li>
	<li>Поместите твердый реагент внутрь открытой стеклянной емкости и определите его вес. </li>
	<li>Поместите емкость с реагентом внутрь эксикатора. </li>
	<li>Закройте крышку эксикатора, сдвинув его горизонтально сбоку, чтобы обеспечить надлежащую герметизацию. </li>
	<li>Подайте вакуум на эксикатор с помощью соединения запорного крана. </li>
	<li>Через несколько минут закройте запорный кран и выключите пылесос. </li>
	<li>Дайте реагенту высохнуть внутри эксикатора не менее нескольких часов. </li>
	<li>Откройте запорный кран на эксикаторе и дайте воздуху проникнуть внутрь. </li>
	<li>Осторожно сдвиньте крышку эксикатора горизонтально. Не пытайтесь снять крышку вертикально. </li>
	<li>Извлеките реагент из эксикатора и взвесьте его. Он должен иметь меньший вес, чем до сушки. </li>
	<li>При необходимости повторяйте шаги 3.3 – 3.10 до тех пор, пока груз не останется стабильным и реагент полностью не высохнет. </li>
	<li>Если реагент не нужно использовать сразу, промойте контейнер инертным газом, таким как N2 , плотно закройте его крышкой и поместите парапленку вокруг крышки. </li>
	<li>Поместите контейнер внутрь эксикатора и храните его там, пока реагент не понадобится. </li>
</ol>

Приготовление безводных реагентов и оборудование

Источник: Лаборатория доктора Даны Лэшли - Колледж Уильяма и Мэри 
Представляют: Тимоти Бек и Лукас Арни
Многие реакции в органической химии чувствительны к влаге и должны проводиться при тщательном исключении воды. В этих случаях реагенты обладают высоким сродством к реакции с водой из атмосферы, и если оставить их под воздействием, желаемая реакция не произойдет или приведет к плохим результатам, поскольку реагенты химически изменены. 
Чтобы предотвратить нежелательные реакции с H2O, эти реакции должны проводиться в инертной атмосфере. Инертная атмосфера образуется в результате протекания реакции под действием газообразного азота или, в более чувствительных случаях, под действием инертного газа, такого как аргон. 
Каждый компонент в такой реакции должен быть полностью безводным или свободным от воды. Это относится ко всем используемым реагентам и растворителям, а также ко всей стеклянной посуде и оборудованию, которые будут контактировать с реагентами. Чрезвычайно чувствительные к воде реакции должны проводиться внутри перчаточного ящика, который обеспечивает полностью изолированную безводную среду для работы с помощью пары перчаток, выступающих на одну из сторон камеры.

Классическим примером реакции, которую необходимо проводить в безводных условиях, является реакция Гриньяра. (Уравнение 1)
<img alt="Equation" src="/files/ftp_upload/10227/10227eq1.jpg">
На первом этапе реакции происходит нуклеофильная атака реагента Гриньяра RMgX на электрофил (в данном случае кетон). На этом этапе крайне важно, чтобы...

Source: Laboratory of Dr. Dana Lashley - College of William and Mary
Demonstrated by: Timothy Beck and Lucas Arney
Many reactions in organic chemistry are ...

Химические реакции, чувствительные к влаге, должны проводиться в безводной или безводной среде. Реагенты и реагенты иногда могут вступать в реакцию с водой из атмосферы или поглощать ее. Если это произойдет, то химические или физические свойства реагентов могут измениться, а желаемая реакция не состоится или приведет к плохому выходу. Чтобы предотвратить нежелательные реакции с водой?чувствительные реакции проводятся в инертной атмосфере, такой как азот или аргон, с использованием безводных реагентов и оборудования. Чрезвычайно чувствительные к воде реакции должны проводиться внутри перчаточного ящика, который может поддерживать безводную среду. В этом видео будет показано, как правильно сушить стеклянную посуду, растворители и реагенты, чтобы запустить безводную реакцию. Химический состав стекла приводит к тому, что поверхность покрывается пленкой воды, которую необходимо удалить перед началом безводной реакции. Для удаления этого слоя с чистой стеклянной посуды перед использованием часто используется тепло или ацетон. Многие растворители также поглощают воду из окружающей среды и должны быть высушены перед использованием. Для удаления воды до начала реакции часто используются дистилляторы или осушители. В дистилляторах для растворителей используются щелочные металлы, такие как натрий, для реакции с водой, и остаточное содержание воды составляет около 10 частей на миллион. Осушители являются высокогигроскопичными твердыми веществами, что означает, что они легко впитывают воду. Некоторые осушители, такие как сульфат натрия, используются для удаления воды из небольших количеств органического растворителя и должны быть отфильтрованы перед дальнейшим использованием. Молекулярные сита являются наиболее часто используемым адсорбентом и используются для сушки больших объемов растворителей. Они изготовлены из микропористого материала, состоящего из алюмосиликатов натрия и кальция. Молекулярные сита работают, захватывая воду внутри гранул, эффективно удаляя ее из растворителя. После использования их можно регенерировать в духовке. Наконец, существует несколько способов сушки твердых реагентов. Во-первых, храня его в духовке 15х20 ? C ниже его температуры плавления. Тепло выгоняет воду из реагента, оставляя после себя сухое соединение. Если твердое вещество не поддается нагреву или имеет слишком низкую температуру плавления, его можно высушить в вакуумном эксикаторе. После высыхания безводный реагент можно хранить в бутылке в инертной атмосфере внутри эксикатора. Теперь, когда вы ознакомились с концепциями сушки оборудования и реагентов для безводных реакций, давайте подробнее рассмотрим и посмотрим, как это делается в лаборатории. Чтобы высушить стеклянную посуду в духовке, сначала соберите все необходимые компоненты для реакционного аппарата. Удалите все нестеклянные детали, такие как запорный кран колбы Schlenk. Поместите стеклянную посуду в сушильную печь, установленную на 125 ? C и выпекать не менее 24 часов перед использованием. Через 24 ч наденьте термозащитные перчатки и достаньте стеклянную посуду из духовки. Собирайте аппарат, пока стеклянная посуда еще горячая. Когда стеклянная посуда будет полностью собрана и остынет, промойте прибор инертным газом, таким как азот. Наконец, добавьте обратно все кусочки, которые были удалены до высыхания. Теперь стеклянная посуда готова к безводной реакции. Более быстрым вариантом, чем сушка стеклянной посуды в духовке, является использование горелки Бунзена. Некоторые виды стеклянной посуды не следует сушить пламенем, поэтому перед началом работы убедитесь, что установка безопасна для сушки пламенем. Для начала настройте весь аппарат и снимите все компоненты, которые не сделаны из стекла. Наденьте термостойкие перчатки, затем зажгите бунзеновскую горелку. Начните сушку стеклянной посуды огнем с нагрева дна аппарата. Выгоните воду из установки, перемещая пламя вверх. Продолжайте этот процесс до тех пор, пока не прекратится запотевание и отпаривание. Подождите, пока аппарат остынет примерно до 60 ? В, затем надеваем термостойкие перчатки и добавляем остатки аппарата, которые были сняты до сушки пламенем. Чтобы высушить растворители с помощью молекулярных сит, сначала добавьте их в термостабильную стеклянную емкость. Для правильной работы сита должны быть предварительно высушены, поэтому поместите контейнер в емкость от 300 до 350 ? C духовку и выпекать на 3 ?? 3 ? h.Когда бусины высохнут, используйте перчатки с высокой термостойкостью, чтобы снять контейнер и хранить его в сушильном шкафу при температуре выше 120?? C. После сушки молекулярные сита могут храниться в течение нескольких недель перед использованием. Когда они понадобятся, выньте шарики из сушильного шкафа или эксикатора. Работайте быстро и накрывайте контейнер с этого момента, чтобы свести к минимуму контакт шариков с атмосферной водой. Если вы достаете бусины из духовки, дайте им остыть примерно до комнатной температуры. Взвесьте на весах необходимое количество активных бусин. Например, для достижения 10% массы к объему гранул в бутылке с растворителем объемом 500 мл требуется 50 г гранул. Добавьте шарики в растворитель. Для летучего растворителя, такого как дихлорметан, оставьте крышку на верхней части бутылки, но подождите несколько минут, прежде чем полностью завинчивать крышку, чтобы избежать повышения давления. Запечатайте область вокруг крышки, обернув ее парапленкой, чтобы предотвратить попадание влаги. Храните растворитель вместе с шариками не менее 24 часов. После этого безводный растворитель может быть использован в реакции. В качестве альтернативы для сушки растворителей можно использовать дистилляторы с металлическим натрием и бензофеноном. Твердые реагенты часто растворяют в органических растворителях. Перед удалением жидкости и восстановлением твердого реагента из раствора необходимо удалить лишнюю воду. Возьмите сухую емкость и добавьте раствор. Далее добавьте в емкость сушильное средство с помощью шпателя. Первоначально осушитель будет слипаться, но продолжайте добавлять до тех пор, пока только что добавленный осушитель не перестанет комковаться и не будет свободно перемещаться. Накройте контейнер пробкой или алюминиевой фольгой и дайте раствору настояться не менее 1 часа. Чтобы удалить излишки сушильного агента, соберите вакуумный фильтрационный аппарат с воронкой Беннера и колбой с боковым рычагом. Добавьте фильтровальную бумагу в воронку Бахнера, затем включите пылесос. Медленно сцедите органическую фазу в воронку Бахнера. Избегайте переноса сушильного агента, так как фильтр может засориться. Когда большая часть жидкости будет перелита в воронку и слита в колбу внизу, добавьте оставшуюся часть с сушильным средством и дайте ему постоять несколько минут. Выключите вакуум и переложите отфильтрованный раствор в сухую круглую донную колбу. Подключите колбу с круглым дном к вращающемуся испарителю и удалите весь растворитель при пониженном давлении. Оставшееся твердое или жидкое вещество теперь должно быть сухим. Чтобы высушить уже затвердевший реагент, поместите состав в открытую емкость и определите его вес. Затем поместите его в сушильную печь, установленную на температуру ниже точки плавления твердого вещества. Дайте реагенту высохнуть в течение нескольких часов внутри духовки. Выньте емкость из духовки и поместите ее в эксикатор. Затем дайте образцу остыть до комнатной температуры. Перевесьте и убедитесь, что масса была меньше, чем до сушки в духовке. Повторяйте этапы сушки до тех пор, пока вес не перестанет меняться. Когда это происходит, реагент достаточно сухой. Если реагент не нужно использовать сразу, промойте емкость инертным газом, таким как азот, и оберните крышку Парапленкой. Поместите контейнер внутрь эксикатора и храните до тех пор, пока реагент не понадобится. Безводные реакции используются в различных важных синтезах органической химии. Классическим примером реакции, которую необходимо проводить в безводных условиях, является реакция Гриньяра. На первом этапе реакции крайне важно, чтобы не присутствовали даже малейшие следы воды. В присутствии воды реагент Гриньяра будет преимущественно выступать в качестве основания, что приведет к потере нуклеофильной активности и образованию нежелательных побочных продуктов. Многие органические синтезы должны выполняться в экстремально сухих условиях, как в этом примере синтеза органических магнитов. Материал-прекурсор в данном случае, металлический натрий, является пирофорным, что означает, что он чрезвычайно чувствителен к влаге и может быть легковоспламеняющимся или даже взрывоопасным при контакте с влагой в воздухе. Литий-ионные аккумуляторы также чрезвычайно чувствительны к влаге и должны быть собраны в бардачке или сухом помещении. Отрицательный электрод состоит из соединения лития, в то время как электролит содержит галогенированную соль лития. Поскольку литий чувствителен к влаге, любые следы воды, попавшие в сам аккумуляторный элемент, уменьшат емкость. Вы только что посмотрели вводный курс JoVE по подготовке безводных реагентов и оборудования. Теперь вы должны понять, как готовить стеклянную посуду, растворители и реагенты, которые являются безводными для использования в химических реакциях. Спасибо за просмотр!

Education

JoVE Science Education

Chemistry

Химия

Organic Chemistry

Органическая химия

moisture-free setup for organic reactions

Many organic reactions must be set up without water. Moisture in the air can react with sensitive reagents before the reaction even starts. When that happens, the desired reaction may fail or give poor yields because the reactants have changed chemically.

To prevent this, the reaction is run under an inert atmosphere. An inert atmosphere is a gas environment that does not react easily with the chemicals in the flask. Nitrogen gas is often used, and argon may be used for reactions that are even more sensitive.

Every part of the setup must be anhydrous, meaning free of water. That includes the reagents, the solvents, the glassware, and any equipment that will touch the chemicals. For extremely water-sensitive work, the reaction is done inside a glovebox. A glovebox is a sealed chamber that keeps out moisture and lets the chemist work through built-in gloves.

Moisture-Free Setup for Organic Reactions

moisture-free-setup-for-organic-reactions

introduction to catalysis

Catalysis in Industry and Sustainability

Catalysis is a major part of modern technology. It helps chemical reactions happen by lowering activation energy, which is the energy needed to start a reaction. Catalysts can also affect selectivity, or which products form during a reaction. Catalysis has a large impact on industry and daily life. It is linked to about 35% of global GDP. It also supports the food supply for about 33% of the world’s population through fertilizers made by the Haber process. Because catalysts improve how...

assembly of a reflux system for heated chemical reactions

assembly-of-a-reflux-system-for-heated-chemical-reactions

Reflux Setup for Heating Reactants Safely

A reflux setup lets chemists heat reactants without losing material to evaporation. Many chemical experiments need elevated temperatures before a reaction starts. When the reactants or solvent have low boiling points, heating can cause them to escape as vapor. A reflux system prevents that loss by condensing the vapor that forms during heating. The condensed liquid then flows back into the reaction vessel. This keeps the reactants and solvent in the flask while the reaction is heated.

conducting reactions below room temperature

conducting-reactions-below-room-temperature

Cooling Baths for Low-Temperature Reactions

Low-temperature reactions are often run with cooling baths to keep the reaction flask below room temperature. Chemists use this setup when they want a reaction to stay within a specific temperature range. The reagents in the flask do not touch the cooling bath itself. Reaction rate depends on molecular collisions. At higher temperatures, atoms and molecules move faster, collide more often, and react more effectively. A common rule of thumb based on the Arrhenius equation says that raising the...

schlenk lines transfer of solvents

Air-Free Solvent Transfer by Vacuum

Schlenk lines and high vacuum lines are used to move solvents without exposing them to moisture or oxygen. They do this by keeping reactions under a slight overpressure of inert gas, usually nitrogen or argon, or by using vacuum. Vacuum transfer is a separate method for isolating solvents and other volatile reagents from drying agents or other nonvolatile materials. It lets users dispense clean solvent into a reaction vessel or storage vessel while the air-free environment is maintained. The...

degassing liquids with freeze-pump-thaw cycling

degassing-liquids-with-freeze-pump-thaw-cycling

Freeze-Pump-Thaw for Removing Dissolved Gases

Freeze-pump-thaw cycling is a method for removing dissolved gases from a liquid. Degassing means taking dissolved gases out of a liquid. These gases can include oxygen or carbon dioxide. Dissolved gases can cause problems in the lab. They can interfere with chemical reactions that use sensitive reagents. They can also affect spectroscopic measurements and cause unwanted bubble formation. Several methods can be used to degas liquids. These include heating, ultrasonic agitation, chemical...

preparing anhydrous reagents and equipment

Many organic reactions must be set up without water. Moisture in the air can react with sensitive reagents before the reaction even starts. When that happens, the desired reaction may fail or give poor yields because the reactants have changed chemically. To prevent this, the reaction is run under an inert atmosphere. An inert atmosphere is a gas environment that does not react easily with the chemicals in the flask. Nitrogen gas is often used, and argon may be used for reactions that are even...

purifying compounds by recrystallization

Recrystallization for Solid Compound Purity

Recrystallization is a technique for purifying solid compounds. It uses the fact that solids are often more soluble in hot liquids than in cold liquids. An impure solid is dissolved in a hot liquid until the solution becomes saturated, meaning it holds as much dissolved material as it can at that temperature. The solution is then allowed to cool. As the temperature drops, the compound should form relatively pure crystals. Most impurities should stay in the solution and not become part of the...

separation of mixtures via precipitation

Solubility-Based Mixture Separation

Solubility-based separation removes a compound from a mixture by making it insoluble in water. Most samples of interest contain many different components, so sample preparation is an important step before analysis. It helps remove interferences that could affect the results. This separation method is useful in both academic and industrial settings. The process relies on the solubility properties of compounds in aqueous solutions. A compound’s solubility can depend on ionic strength, pH, and...

solid-liquid extraction

Solvent Separation in Solid Samples

Solid samples can be prepared for chemical analysis by moving the target analyte into a liquid. This solid-liquid extraction step is used in many chemical analyses before spectroscopic or chromatographic identification and quantification. It helps separate the analyte from the rest of the sample matrix, which is the material surrounding it. A simple approach is to mix the solid with a solvent that can dissolve the analyte. Agitation helps the analyte leave the solid and partition into the...

rotary evaporation to remove solvent

Rotovap Use in Organic Chemistry

Rotary evaporation is a common lab method for drying and purifying samples in organic chemistry. It helps remove a solvent from a compound of interest when the compound has a higher boiling point. A rotary evaporator is often called a rotovap. The rotovap was invented in 1950 by the chemist Lyman C. Craig. It is widely used because it works quickly and can handle large volumes of solvent. For this reason, many laboratories prefer rotary evaporation when they need to remove low boiling point...

fractional distillation

Separating Liquids by Boiling Point

Fractional distillation separates liquid mixtures by using differences in boiling point. Chemists use this lab technique to purify organic liquids. When a mixture is carefully distilled, compounds with different boiling points split into individual parts. There are two main types of distillation: simple distillation and fractional distillation. Simple distillation is used when a liquid is relatively pure, when it contains no more than 10% liquid contaminants, or when it has a non-volatile...

growing crystals for x-ray diffraction analysis

growing-crystals-for-x-ray-diffraction-analysis

X-ray Crystal Growth for Structure Analysis

X-ray crystal growth is a key step in X-ray crystallography, the method used to determine the spatial arrangement of atoms in a crystalline solid. That structure reveals the three-dimensional shape of a molecule or complex. Since structure and function are closely linked, this information can help explain a compound's behavior and reactivity. X-ray crystallography is one of the most useful ways to solve a compound's three-dimensional structure. In some cases, it may be the only practical...

performing 1d thin layer chromatography

Thin Layer Chromatography for Mixture Separation

Thin layer chromatography separates mixtures of non-volatile compounds. It uses a TLC plate with a thin layer of adsorbent material as the stationary phase. The adsorbent layer is fixed to a solid support such as plastic, aluminum, or glass. The sample and a reference compound are first dissolved in a suitable solvent. They are then applied as small spots near the bottom edge of the TLC plate. This placement helps the compounds move with the developing solvent in a controlled way. To run the...

column chromatography

Purifying Compounds with a Chromatography Column

Column chromatography is a useful method for purifying compounds. It uses a stationary phase packed into a column and a mobile phase that flows through it. The separation works because different molecules have different polarities, so they move through the column at different rates. The most common stationary phases are silica gel, or SiO2, and alumina, or Al2O3. The mobile phase is usually an organic solvent. The solvent choice depends on the polarity of the molecules being purified. More...

nuclear magnetic resonance (nmr) spectroscopy

nuclear-magnetic-resonance-nmr-spectroscopy

Using NMR to Track Organic Reactions

Nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy helps organic chemists study molecules and check reaction results. It can show molecular structure, sample content, and sample purity. Because NMR is non-destructive, it is useful when the sample needs to be recovered after analysis. One of the most common methods is proton, or 1H, NMR. Protons in a molecule respond differently depending on their chemical environment. That difference makes it possible to infer the structure of the molecule from the...

organic chemistry

This collection features techniques routinely used in the organic chemistry lab, focusing on regulating temperature and atmosphere during chemical reactions and post-reaction refinement.

Learn how moisture-sensitive organic reactions use inert gas, dry reagents, anhydrous glassware, and gloveboxes to keep water out of the setup.

Moisture-Free Setup for Organic Reactions | JoVE K12

HS. Chemical Reactions

HS-PS1-2.

HS-PS1-5.

HS-PS1-7.

Dana Lashley

Overview

Principles of Preparing Anhydrous Reagents and Equipment

Drying Glassware

Drying Solvents

Drying Reagents

Applications

Summary

Periodic Classification of the Elements

The periodic table arranges atoms based on increasing atomic number so that elements with the same chemical properties recur periodically. When their ...

atomic-radii-and-effective-nuclear-charge

Atomic Radii and Effective Nuclear Charge

The elements in groups of the periodic table exhibit similar chemical behavior. This similarity occurs because the members of a group have the same number ...

Ionic Radii

Ionic radius is the measure used to describe the size of an ion. A cation always has fewer electrons and the same number of protons as the parent atom; it ...

Ionization Energy

The amount of energy required to remove the most loosely bound electron from a gaseous atom in its ground state is called its first ionization energy ...

Electron Affinity

The electron affinity (EA) is the energy change for adding an electron to a gaseous atom to form an anion (negative ion).



This process can be either ...

Electron Orbital Model

Orbitals are the areas outside of the atomic nucleus where electrons are most likely to reside. They are characterized by different energy levels, shapes, ...

The Aufbau Principle and Hund's Rule

To determine the electron configuration for any particular atom, we can build the structures in the order of atomic numbers. Beginning with hydrogen, and ...

Coordination Chemistry Complexes

Source: Laboratory of Dr. Neal Abrams &#8212; SUNY College of Environmental Science and Forestry
Transition metals are found everywhere from vitamin ...

Use the periodic table as a model to predict the relative properties of elements based on the patterns of electrons in the outermost energy level of atoms.

HS-PS1-1.

Types of Chemical Bonds

Chemical bonding theories were pioneered by American chemist Gilbert&#xA0;N. Lewis. He developed a model called the Lewis model to explain the type and ...

Lewis Symbols and the Octet Rule

Chemical bonds are complex interactions between two or more atoms or ions, which reduce the potential energy of the molecule. Gilbert N. Lewis developed a ...

Ionic Bonding and Electron Transfer

Ions are atoms or molecules bearing an electrical charge. A cation (a positive ion) forms when a neutral atom loses one or more electrons from its valence ...

The Born-Haber Cycle

Lattice Energy&#xA0;

An ionic compound is stable because of the electrostatic attraction between its positive and negative ions. The lattice energy of a ...

trends-in-lattice-energy-ion-size-and-charge

Trends in Lattice Energy: Ion Size and Charge

An ionic compound is stable because of the electrostatic attraction between its positive and negative ions. The lattice energy of a compound is a measure ...

Covalent Bonding and Lewis Structures

Compared to ionic bonds, which results from the transfer of electrons between metallic and nonmetallic atoms, covalent bonds result from the mutual ...

Electronegativity

Whether a bond is nonpolar or polar covalent is determined by a property of the bonding atoms called electronegativity.&#xA0;

Electronegativity values of ...

bond-polarity-dipole-moment-and-percent-ionic-character

Bond Polarity, Dipole Moment, and Percent Ionic Character

Bond Polarity

The absolute value of the difference in electronegativity (&Delta;EN) of two bonded atoms provides a rough measure of the polarity to be ...

lewis-structures-of-molecular-compounds-and-polyatomic-ions

Lewis Structures of Molecular Compounds and Polyatomic Ions

To draw Lewis structures for complicated molecules and molecular ions, it is helpful to follow a step-by-step procedure as outlined:


	Determine the ...

Resonance

The Lewis structure of a nitrite anion (NO2&minus;) may actually be drawn in two different ways, distinguished by the locations of the N-O and N=O ...

Formal Charges

In some cases, there are seemingly more than one valid Lewis structures for molecules and polyatomic ions. The concept of formal charges can be used to ...

Exceptions to the Octet Rule

Many covalent molecules have central atoms that do not have eight electrons in their Lewis structures. These molecules fall into three categories:


	...

Bonding in Metals

Metallic bonds are formed between two metal atoms. A simplified model to describe metallic bonding has been developed by Paul Dr&#xFC;de called the ...

VSEPR Theory and the Basic Shapes

Overview of VSEPR Theory

Valence shell electron-pair repulsion theory (VSEPR theory) enables us to predict the molecular structure, including approximate ...

vsepr-theory-and-the-effect-of-lone-pairs

VSEPR Theory and the Effect of Lone Pairs

Effect of Lone Pairs of Electrons&nbsp;on Molecule Geometry

It is important to note that electron-pair geometry around a central atom is not the same ...

Predicting Molecular Geometry

VSEPR Theory for Determination of Electron Pair Geometries

The following procedure uses VSEPR theory to determine the electron pair geometries and the ...

Molecular Shape and Polarity

Dipole Moment of a Molecule

Polar covalent bonds connect two atoms with differing electronegativities, leaving one atom with a partial positive charge ...

Valence Bond Theory

Overview of Valence Bond Theory

Valence bond theory describes a covalent bond as the overlap of half-filled atomic orbitals (each containing a single ...

Hybridization of Atomic Orbitals I

The mathematical expression known as the wave function, &#x3C8;, contains information about each orbital and the wavelike properties of electrons in an ...

Hybridization of Atomic Orbitals II

sp3d and sp3d&nbsp;2 Hybridization

To describe the five bonding orbitals in a trigonal bipyramidal arrangement, we must use five of the valence shell ...

Molecular Orbital Theory I

Overview of Molecular Orbital Theory

Molecular orbital theory describes the distribution of electrons in molecules in the same way as the distribution of ...

Molecular Orbital Theory II

Molecular Orbital Energy Diagrams

The relative energy levels of atomic and molecular orbitals are typically shown in a molecular orbital diagram. For a ...

Molecular Orbital (MO) Theory

Source: Tamara M. Powers, Department of Chemistry, Texas A&#38;M University
This protocol serves as a guide in the synthesis of two metal complexes ...

Intermolecular vs Intramolecular Forces

Intermolecular forces (IMF) are electrostatic attractions arising from charge-charge interactions between molecules. The strength of the intermolecular ...

Intermolecular Forces

Atoms and molecules interact through bonds (or forces): intramolecular and intermolecular. The forces are electrostatic as they arise from interactions ...

Molecular and Ionic 
Solids

Crystalline solids are divided into four types: molecular, ionic, metallic, and covalent network based on the type of constituent units and their ...

comparing-intermolecular-forces-melting-point-boiling-point

Comparing Intermolecular Forces: Melting Point, Boiling Point, and Miscibility

Intermolecular forces are attractive forces that exist between molecules. They dictate several bulk properties, such as melting points, boiling points, ...

Plan and conduct an investigation to gather evidence to compare the structure of substances at the bulk scale to infer the strength of electrical forces between particles.

HS-PS1-3.

Radioactivity and Nuclear Equations

Nuclear chemistry is the study of reactions that involve changes in nuclear structure. The nucleus of an atom is composed of protons and, except for ...

Types of Radioactivity

The most common types of radioactivity are &#945; decay, &#946; decay, &#947; decay, neutron emission, and electron capture.
Alpha (&#945;) decay is the ...

Nuclear Stability

Protons and neutrons, collectively called nucleons, are packed together tightly in a nucleus. With a radius of about 10&#8722;15 meters, a nucleus is ...

Nuclear Binding Energy

The difference between the calculated and experimentally measured masses is known as the mass defect of the atom. In the case of helium-4, the mass defect ...

Radioactive Decay and Radiometric Dating

Radioactivity is a spontaneous disintegration of an unstable nuclide and is a random process, as all the nuclei in the sample do not decay simultaneously. ...

Nuclear Fission

Many heavier elements with smaller binding energies per nucleon can decompose into more stable elements that have intermediate mass numbers and larger ...

Nuclear Power

Controlled nuclear fission reactions are used to generate electricity. Any nuclear reactor that produces power via the fission of uranium or plutonium by ...

Nuclear Fusion

The process of converting very light nuclei into heavier nuclei is also accompanied by the conversion of mass into large amounts of energy, a process ...

Nuclear Transmutation

Nuclear transmutation is the conversion of one nuclide into another. It can occur by the radioactive decay of a nucleus, or the reaction of a nucleus with ...

Biological Effects of Radiation

All radioactive nuclides emit high-energy particles or electromagnetic waves. When this radiation encounters living cells, it can cause heating, break ...

determining-rate-laws-and-the-order-of-reaction

Determining Rate Laws and the Order of Reaction

Source: Laboratory of Dr. Neal Abrams &#8212; SUNY College of Environmental Science and Forestry
All chemical reactions have a specific rate defining the ...

Develop models to illustrate the changes in the composition of the nucleus of the atom and the energy released during the processes of fission, fusion, and radioactive decay.

HS-PS1-8.

Properties of Transition Metals

Transition metals are defined as those elements that have partially filled d orbitals. As shown in Figure 1, the d-block elements in groups 3&#8211;12 are ...

Coordination Compounds and Nomenclature

In most main group element compounds, the valence electrons of the isolated atoms combine to form chemical bonds that satisfy the octet rule. For ...

Metal-Ligand Bonds

The hemoglobin in the blood, the chlorophyll in green plants, vitamin B-12, and the catalyst used in the manufacture of polyethylene all contain ...

Communicate scientific and technical information about why the particulate-level structure is important in the functioning of designed materials.

HS-PS2-6.

Moisture-Free Setup for Organic Reactions

Description

Transcript

More videos by Standards