Name: chalcone hydrogenation with pd/c
Uploaded: 2023-04-30T06:55:33.000Z
Duration: 6 min 6 s
Channel: JoVE

<ol>
	<li>أضف 210 مجم من الكالكون ، و 12 مجم من 5٪ Pd / C ، و 8 مل من MeOH إلى قارورة دائرية القاع سعة 25 مل مزودة بقضيب تحريك مغناطيسي.</li>
	<li>أغلق القارورة ذات القاع المستدير بحاجز مطاطي وابدأ في تقليب خليط التفاعل.</li>
	<li>احصل على بالون من الهيدروجين من أسطوانة غاز الهيدروجين واتركه جانبا.</li>
	<li>باستخدام إبرة ، ضع فراغا على خليط التفاعل حتى يلاحظ الفقاعات.</li>
	<li>أوقف الفراغ وأدخل بالون الهيدروجين.</li>
	<li>بعد 30 ثانية ، قم بإزالة بالون الهيدروجين.</li>
	<li>كرر الخطوات من 4 إلى 6 ، ثلاث مرات أخرى.</li>
	<li>أدخل بالون الهيدروجين واترك خليط التفاعل يتحرك لمدة 30 دقيقة.</li>
	<li>قم بإزالة بالون الهيدروجين والحاجز. قم بتصفية خليط التفاعل بالتفريغ من خلال وسادة سيليت في قارورة مستديرة القاع.</li>
	<li>قم بإزالة المذيب عن طريق التبخر الدوار للحصول على المنتج 3-phenylpropiophenone كمادة صلبة بيضاء.</li>
	<li>احسب النسبة المئوية للعائد وحدد نقاوته وهويته عن طريق نقطة الانصهار و 1ساعة الرنين المغناطيسي النووي.</li>
</ol>
<div class = "chapter_text" id = "script_0">منذ اكتشافه في عام 1897 من قبل بول ساباتير ، تطورت الهدرجة المحفزة للمعادن للروابط π ، مثل الألكينات ، إلى عملية مهمة في الكيمياء العضوية. الهدرجة هي تفاعل كيميائي يضيف الهيدروجين عبر روابط غير مشبعة في مركب عضوي. يمتد استخدام تفاعلات الهدرجة إلى ما هو أبعد من التخليق العضوي في المختبر ، وله تطبيقات مهمة في الطاقة ، الصناعات الغذائية والصيدلانية. سيوضح هذا الفيديو مبادئ الهدرجة ، وإجراء لهدرجة الكالكون ، وبعض التطبيقات المختبرية.</div><div class = "chapter_text" id = "script_1" > هدرجة الرابطة المضاعفة بين الكربون والكربون هي تفاعل اختزالي ، مع إضافة جزيء الهيدروجين عبر الرابطة. عادة ما يكون هناك حاجة إلى محفز غير متجانس يحتوي على البلاديوم أو البلاتين أو النيكل لحدوث العملية. عادة ما يتم إجراء التفاعل في درجة حرارة الغرفة مع المركب غير المشبع المذاب في مذيب مناسب ، مثل الكحول أو حمض الخليك. تضاف كمية صغيرة من المحفز إلى هذا المحلول ، ثم يتم رجها وتقليبها في وجود غاز الهيدروجين. تبدأ الهدرجة عن طريق امتصاص غاز الهيدروجين على سطح المحفز المعدني. ينتج عن هذا تفكك ذرتي الهيدروجين. بعد ذلك ، يرتبط المركب العضوي غير المشبع بالمحفز عبر رابطته π ، مما يسمح بنقل هيدريد متسلسلين على زوج الكربون. أخيرا ، يتم تحرير الرابطة المفردة بين الكربون والكربون المهدرجة من المحفز وتتكرر العملية حتى يتم استنفاد المادة المتفاعلة المحددة. والآن بعد أن ناقشنا مبادئ الهدرجة، دعونا نلق نظرة على هدرجة الكالكون باستخدام عامل حفاز غير متجانس. </div><div class = "chapter_text" id = "script_2">لبدء الإجراء ، اجمع الكواشف والأواني الزجاجية ، وأحضرها إلى مقعد المختبر. أضف 210 مجم من الكالكون ، و 12 مجم من 10٪ من الكربون البلاديوم ، و 1 مل من أسيتات الإيثيل ، و 8 مل من الميثانول إلى قارورة دائرية القاع سعة 25 مل مزودة بقضيب تحريك مغناطيسي. ثم أغلق القارورة بحاجز مطاطي وابدأ في تحريك التفاعل على طبق تحريك. أثناء تحريك الخليط ، املأ بالونا بإبرة وصمام متصل باستخدام الهيدروجين من الأسطوانة. الآن ، مع إغلاق الصمام ، أدخل الإبرة في الحاجز المطاطي على القارورة وقم بتطبيق فراغ على الفتحة الأخرى على القارورة. عندما يلاحظ فقاعات في الخليط ، أغلق الفراغ. الآن افتح الصمام واترك الهيدروجين يتدفق إلى القارورة. بعد 30 ثانية ، قم بإزالة بالون الهيدروجين وإغلاقه. كرر خطوات التفريغ والتسريب بالهيدروجين ثلاث مرات أخرى. في الدورة الأخيرة ، اترك بالون الهيدروجين متصلا بالقارورة واترك خليط التفاعل يتحرك لمدة 30 دقيقة.</div><div class = "chapter_text" id = "script_3" >لجمع نواتج التفاعل ، قم أولا بإزالة بالون الهيدروجين والحاجز. ثم قم بتصفية خليط التفاعل بالتفريغ من خلال وسادة من السيلايت في قارورة مستديرة القاع. أخيرا ، قم بإزالة المذيب عن طريق التبخر الدوار للحصول على المنتج ، والذي يجب أن يكون صلبا أبيض المظهر. يتم تحديد العائد عن طريق وزن محتويات القارورة ذات القطران. يمكن بعد ذلك تأكيد هوية المركب عن طريق تحليل نقطة الانصهار و 1H NMR. <div</div> class = "chapter_text" id = "script_4">في هذا الإجراء ، يتم الحصول على عائد بنسبة 72٪ من هدرجة الكالكون. تم قياس نطاق نقطة انصهار من 65 إلى 70 درجة مئوية للعينة التي تم الحصول عليها ، وهو ما يتوافق مع البيانات المنشورة ل 3-phenylpropiophenone. بالإضافة إلى ذلك ، تتطابق القمم التي تم الحصول عليها من 1H NMR مع بيئات الهيدروجين المتوقعة للمركب المشبع. <div</div> class="chapter_text" id="script_5">الآن بعد أن نظرنا في إجراء الهدرجة، دعنا نلقي نظرة على بعض التطبيقات. في صناعة الطاقة، يتم إنتاج الوقود الاصطناعي من مصادر غير هيدروكربونية، مثل الفحم والكتلة الحيوية. اخترع فريدريك بيرجيوس ، الحائز على جائزة نوبل عام 1931 لاكتشافه ، عملية لمعالجة الفحم بالهيدروجين ومحفز معدني تحت درجة حرارة وضغط مرتفعين لتكوين الهيدروكربونات. ويجري تطوير الوقود الحيوي، وهو مصدر للطاقة الكيميائية مشتقة من الخشب والعشب والنفايات الزراعية وغيرها من الكتل الحيوية، كبديل مستدام ومحايد للكربون للوقود الأحفوري. في هذا التطبيق ، يتم استخدام الهدرجة المحفزة بالروثينيوم وإزالة الأكسجين المائي بوساطة الكوبالت والموليبدينوم لإزالة مجموعات الفينيل والأكسجين التفاعلية. الوقود المعالج بالماء أقل تآكلا وله استقرار حراري أكبر. <div</div> class = "chapter_text" id = "script_6" >لقد شاهدت للتو فيديو JoVE حول الهدرجة. يجب أن تفهم الآن مفاهيم هذا التفاعل ، وكيف يتم إجراؤه في المختبر ، وبعض تطبيقاته. شكرا للمشاهدة!</div>

في هذه التجربة، أظهرنا تفاعل الهدرجة التحفيزي للألكين. تم هدرج الكالكون لتشكيل 3-فينيل بروبيوفينون. 
الهدرجة هي تفاعل طارد للحرارة (يطلق الحرارة) لأن ألكان المنتج أكثر استقرارا من الألكين المتفاعل. يمكن أن تكون الكمية إذا تم إطلاق الحرارة من التفاعل بمثابة مؤشر على استقرار الألكين. في صناعة الأغذية ، يتم استخدام الهدرجة لمعالجة الزيوت النباتية ، وهي الدهون الثلاثية التي تحمل وحدات ألكين متعددة. يتحكم تغيير ظروف التفاعل في درجة الهدرجة. تستخدم الهدرجة في التخليق الصناعي للهيدروكربونات من الفحم....

الهدرجة

المصدر: Vy M. Dong و Zhiwei Chen ، قسم الكيمياء ، جامعة كاليفورنيا ، إيرفين ، كاليفورنيا 
ستوضح هذه التجربة هدرجة الكالكون كمثال على تفاعل هدرجة الألكين ( الشكل 1 ). في هذه التجربة ، سيتم استخدام البلاديوم على الكربون (Pd / C) كمحفز غير متجانس للعملية. سيتم استخدام بالون لتزويد الغلاف الجوي للهيدروجين. 
<img alt="Figure 1" src="/files/ftp_upload/10350/10350fig1.jpg"> 
الشكل 1: رسم تخطيطي يوضح هدرجة الكالكون إلى 3-فينيل بروبيوفينون.

تم الحصول على 3-Phenylpropiophenone كمادة صلبة بيضاء (150 مجم ، 71٪ عائد) ؛ م. 65-70 درجة مئوية ؛ 1H NMR (400 ميجاهرتز, CDCl3) δ 8.00 (d, J = 7.2 هرتز, 2H), 7.59 (t, J = 7.2 هرتز, 1H), 7.49 (t, J = 7.6 هرتز, 2H), 7.37-7.26 (م, 5H), 3.35 (t, J = 7.2 هرتز, 2H) ، 3.12 (t ، J = 7.6 هرتز ، 2 ساعة)

Source: Vy M. Dong and Zhiwei Chen, Department of Chemistry, University of California, Irvine, CA
This experiment will demonstrate the hydrogenation of ...

منذ اكتشافه في عام 1897 من قبل بول ساباتير ، تطورت الهدرجة المحفزة للمعادن لروابط ؟، مثل الألكينات ، إلى عملية مهمة في الكيمياء العضوية. الهدرجة هي تفاعل كيميائي يضيف الهيدروجين عبر روابط غير مشبعة في مركب عضوي. يمتد استخدام تفاعلات الهدرجة إلى ما هو أبعد من التخليق العضوي في المختبر ، وله تطبيقات مهمة في صناعات الطاقة والأغذية والأدوية. سيوضح هذا الفيديو مبادئ الهدرجة ، وإجراء لهدرجة الكالكون ، وبعض التطبيقات المختبرية. هدرجة الرابطة المضاعفة بين الكربون والكربون هي تفاعل اختزالي ، مع إضافة جزيء الهيدروجين عبر الرابطة. عادة ما يكون هناك حاجة إلى محفز غير متجانس يحتوي على البلاديوم أو البلاتين أو النيكل لحدوث العملية. عادة ما يتم إجراء التفاعل في درجة حرارة الغرفة مع المركب غير المشبع المذاب في مذيب مناسب ، مثل الكحول أو حمض الخليك. تضاف كمية صغيرة من المحفز إلى هذا المحلول ، ثم يتم رجها وتقليبها في وجود غاز الهيدروجين. تبدأ الهدرجة عن طريق امتصاص غاز الهيدروجين على سطح المحفز المعدني. ينتج عن هذا تفكك ذرتي الهيدروجين. بعد ذلك ، يرتبط المركب العضوي غير المشبع بالمحفز عبر رابطته ، مما يسمح بنقلين متتابعين للهيدريد على زوج الكربون. أخيرا ، يتم تحرير الرابطة المفردة بين الكربون والكربون المهدرجة من المحفز وتتكرر العملية حتى يتم استنفاد المادة المتفاعلة المحددة. والآن بعد أن ناقشنا مبادئ الهدرجة، دعونا نلق نظرة على هدرجة الكالكون باستخدام عامل حفاز غير متجانس. لبدء الإجراء ، اجمع الكواشف والأواني الزجاجية ، وأحضرها إلى مقعد المختبر. أضف 210 مجم من الكالكون ، و 12 مجم من 10٪ من الكربون البلاديوم ، و 1 مل من أسيتات الإيثيل ، و 8 مل من الميثانول إلى قارورة دائرية القاع سعة 25 مل مزودة بقضيب تحريك مغناطيسي. ثم أغلق القارورة بحاجز مطاطي وابدأ في تحريك التفاعل على طبق تحريك. أثناء تحريك الخليط ، املأ بالونا بإبرة وصمام متصل باستخدام الهيدروجين من الأسطوانة. الآن ، مع إغلاق الصمام ، أدخل الإبرة في الحاجز المطاطي على القارورة وقم بتطبيق فراغ على الفتحة الأخرى على القارورة. عندما يلاحظ فقاعات في الخليط ، أغلق الفراغ. الآن افتح الصمام واترك الهيدروجين يتدفق إلى القارورة. بعد 30 ثانية ، قم بإزالة بالون الهيدروجين وإغلاقه. كرر خطوات التفريغ والتسريب بالهيدروجين ثلاث مرات أخرى. في الدورة الأخيرة ، اترك بالون الهيدروجين متصلا بالقارورة واترك خليط التفاعل يتحرك لمدة 30 دقيقة. لجمع نواتج التفاعل ، قم أولا بإزالة بالون الهيدروجين والحاجز. ثم قم بتصفية خليط التفاعل بالتفريغ من خلال وسادة من السيلايت في قارورة مستديرة القاع. أخيرا ، قم بإزالة المذيب عن طريق التبخر الدوار للحصول على المنتج ، والذي يجب أن يكون صلبا أبيض المظهر. يتم تحديد العائد عن طريق وزن محتويات القارورة ذات القطران. يمكن بعد ذلك تأكيد هوية المركب عن طريق تحليل نقطة الانصهار و 1H NMR. في هذا الإجراء ، يتم الحصول على عائد بنسبة 72٪ من هدرجة الكالكون. نطاق نقطة انصهار من 65 إلى 70؟ تم قياس C للعينة التي تم الحصول عليها ، وهو ما يتوافق مع البيانات المنشورة ل 3-phenylpropiophenone. بالإضافة إلى ذلك ، تتطابق القمم التي تم الحصول عليها من 1H NMR مع بيئات الهيدروجين المتوقعة للمركب المشبع. الآن بعد أن نظرنا إلى إجراء الهدرجة ، دعنا نلقي نظرة على بعض التطبيقات. في صناعة الطاقة ، يتم إنتاج الوقود الاصطناعي من مصادر غير هيدروكربونية ، مثل الفحم والكتلة الحيوية. اخترع فريدريك بيرجيوس ، الحائز على جائزة نوبل عام 1931 لاكتشافه ، عملية لمعالجة الفحم بالهيدروجين ومحفز معدني تحت درجة حرارة وضغط مرتفعين لتكوين الهيدروكربونات. ويجري تطوير الوقود الحيوي، وهو مصدر للطاقة الكيميائية مشتقة من الخشب والعشب والنفايات الزراعية وغيرها من الكتل الحيوية، كبديل مستدام ومحايد للكربون للوقود الأحفوري. في هذا التطبيق ، يتم استخدام الهدرجة المحفزة بالروثينيوم وإزالة الأكسجين المائي بوساطة الكوبالت والموليبدينوم لإزالة مجموعات الفينيل والأكسجين التفاعلية. الوقود المعالج بالماء أقل تآكلا وله استقرار حراري أكبر. لقد شاهدت للتو فيديو JoVE عن الهدرجة. يجب أن تفهم الآن مفاهيم هذا التفاعل ، وكيف يتم إجراؤه في المختبر ، وبعض تطبيقاته. شكرا للمشاهدة!

Education

JoVE Science Education

Chemistry

الكيمياء

Organic Chemistry II

الكيمياء العضوية ٢

Hydrogenation

chalcone hydrogenation with pd/c

Chalcone hydrogenation is shown as an example of an alkene hydrogenation reaction. The experiment converts chalcone into 3-phenylpropiophenone. It highlights how hydrogen can add across a carbon-carbon double bond under catalytic conditions.

Palladium on carbon, or Pd/C, is used as a heterogeneous catalyst. A heterogeneous catalyst is one that is in a different phase from the reactants. In this setup, a balloon supplies the hydrogen atmosphere needed for the reaction.

Chalcone Hydrogenation with Pd/C

cleaning glassware

Glassware Care for Cleaner Reactions

Clean glassware is important in organic synthesis. Organic synthesis turns a readily available reagent into a more valuable product. When glassware is dirty, it can affect the reaction and make it harder to isolate the final product. This lesson shows how chemists keep glassware spotless for better lab work. It covers cleaning methods used to remove organics, metals, grease, and salts. These steps help reduce contamination before and during synthesis.

nucleophilic substitution

SN1 vs SN2 Reaction Pathways

Nucleophilic substitution reactions replace a leaving group on a carbon atom with a nucleophile. A nucleophile is an electron-rich Lewis base. These reactions are a core idea in organic chemistry, and they help explain how many carbon-based compounds change. This lesson compares the two main pathways, SN1 and SN2. SN1 means substitution, nucleophilic, first-order kinetics. SN2 means substitution, nucleophilic, second-order kinetics. The video shows the subtle differences between these reaction...

reducing agents

Carbonyl Reduction with IR Monitoring

Carbonyl reduction with IR monitoring shows how chemists track a reaction while choosing the right reducing reagent. The focus is on controlling reactivity and selectivity during molecule synthesis. That balance helps chemists pick reagents for a specific task. The experiment uses carbonyl compounds to study their reactivity. It also examines hydride-reducing reagents, which donate hydride ions during reduction. IR spectroscopy is used to follow the reaction as it happens. This lets students...

grignard reaction

Building Carbon-Carbon Bonds with Grignard Reagents

Grignard reagents are useful organometallic compounds for building carbon-carbon bonds. This experiment shows how to make a Grignard reagent from magnesium and an alkyl halide. It then uses that reagent in a reaction with a carbonyl compound. A nucleophilic attack on the carbonyl is carried out to form a secondary alcohol. This step shows a common use of Grignard reagents in organic synthesis. The reaction demonstrates how a new carbon-carbon bond can be formed during the process.

n-butyllithium titration

Measuring n-Butyllithium Before Reactions

n-Butyllithium must be measured carefully before it is used in a chemical reaction. This experiment shows a simple titration method for finding its accurate concentration. The reagent is an organolithium compound, so it needs special handling in the lab. n-Butyllithium is very sensitive to air and moisture. If it is exposed to either one, its quality can change. For that reason, the titration should be done regularly before the reagent is added to a reaction. The procedure also includes...

dean-stark trap

Removing Water During Reactions

A Dean-Stark trap is special glassware used to remove water during a reaction. It collects water by azeotropic distillation, which separates water along with vapor from the reaction mixture. In many reactions, collecting water is useful because it can push the equilibrium toward the products. This matters in reversible reactions that make water as a byproduct. According to Le Chatelier's principle, a change in temperature, pressure, concentration, or volume causes a reversible reaction to...

ozonolysis of alkenes

Using Ozone to Make Vanillin

Ozone can be used to break an alkene and form useful carbonyl products. In this chemistry experiment, ozonolysis is shown by making vanillin from isoeugenol. Ozonolysis is an oxidation reaction between ozone and an alkene. It is a common method for preparing aldehydes, ketones, and carboxylic acids. The reaction in this demonstration shows how a carbon-carbon double bond can be cut and converted into a smaller product. The experiment also highlights two important lab tools and conditions. It...

organocatalysis

Enamine Catalysis in Organic Reactions

Organocatalysis uses small organic molecules to speed up chemical reactions. In this experiment, the reaction setup shows how enamine catalysis works. The catalyst is used in substoichiometric amounts, so only a small amount is needed to drive the reaction forward. This approach is different from transition metal catalysis and biocatalysis. Transition metal catalysis uses metals as catalysts, while biocatalysis uses enzymes. Organocatalysis offers a separate path for making reactions happen. <br...

palladium-catalyzed cross coupling

Building Carbon-Carbon Bonds with Palladium

Palladium-catalyzed cross coupling is a key method for building carbon-carbon bonds in organic chemistry. This experiment shows the concept behind that chemistry and the setup of a typical reaction. These reactions have changed how synthetic chemists make molecules. They help chemists form bonds in new and more efficient ways. Because of that, palladium-catalyzed cross coupling is widely used in the fine chemical and pharmaceutical industries. For high school students, this reaction shows how...

solid phase synthesis

Peptide Building on Solid Supports

Solid-phase synthesis builds a target compound while the starting molecule stays attached to a solid support. In Merrifield's method, the reactant molecule is bound to a resin and then carried through a series of chemical reactions. This Nobel Prize winning approach is especially useful for making compounds step by step. A key advantage of solid-phase synthesis is easy cleanup after each reaction. Excess reagents and byproducts can be washed away because the target compound remains bound to...

hydrogenation

Chalcone hydrogenation is shown as an example of an alkene hydrogenation reaction. The experiment converts chalcone into 3-phenylpropiophenone. It highlights how hydrogen can add across a carbon-carbon double bond under catalytic conditions. Palladium on carbon, or Pd/C, is used as a heterogeneous catalyst. A heterogeneous catalyst is one that is in a different phase from the reactants. In this setup, a balloon supplies the hydrogen atmosphere needed for the reaction.

polymerization

Polymers and Nylon in Everyday Life

Polymers are made of macromolecules built from repeating units called monomeric units. These large molecules are an important part of modern life. They appear in many everyday materials. One of the first important polymers was nylon. Nylon is a polyamide, which means it has amide groups in its structure. It became widely used in products such as toothbrushes and stockings.

melting point

Melting Point of Crystalline Solids

The melting point of a crystalline solid is an important property in chemistry. It helps identify how a solid behaves when it changes from a crystal to a liquid. Melting point can also be used to check the purity of a known compound. A pure sample usually melts at a characteristic temperature range, which makes this property useful for comparison. In addition, the melting point gives important information about the stability of the crystals that form. For this reason, it is a key measurement...

infrared spectroscopy

IR Spectroscopy for Unknown Compound ID

Infrared spectroscopy helps identify an unknown compound by showing which functional groups are present. It uses infrared (IR) light, so it is also called vibrational spectroscopy. The spectrum gives a pattern that can be compared with known group signals to narrow down the compound's identity. In this experiment, an IR spectrometer is used to collect the spectrum of a neat sample of the unknown. The sample is analyzed with attenuated total reflection, or ATR, sampling. This method makes it...

polarimeter

Optical Rotation with a Polarimeter

A polarimeter measures the optical rotation of a sample. Optical rotation is the amount that a sample turns polarized light. This makes the instrument useful for studying substances that are optically active. Optically active samples rotate the plane of polarized light in one of two directions. A clockwise rotation is called dextrorotatory and is labeled d or (+). A counterclockwise rotation is called levorotatory and is labeled l or (−).

organic chemistry ii

This collection covers the theory and reactions necessary to carry out syntheses on a more advanced level. In addition, a few videos introduce methods commonly used to analyze the reaction products such as infrared spectroscopy and polarimetry.

See how chalcone is hydrogenated to 3-phenylpropiophenone using Pd/C as a heterogeneous catalyst and a balloon-supplied hydrogen atmosphere.

Chalcone Hydrogenation with Pd/C

Description

Transcript

Tags