go to jove.com

HIGH SCHOOL

Chemistry

Concept Videos

Organic Chemistry

This is a free preview. For full access

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

Ketone Formation by Acetoacetic Ester Synthesis

Description

Acetoacetic ester synthesis is a way to make ketones from alkyl halides and β-keto esters. It uses an alkoxide base to remove the acidic proton from the β-keto ester. That forms an enolate ion, which is doubly stabilized.

The enolate then reacts with an alkyl halide by an SN2 process. This step c...

Transcript

في تخليق إستر الأسيتو أسيتيك ، يتم تحويل استرات β-كيتو التي تحتوي على بروتونات α حمضية إلى أسيتونات بديلة في وجود قاعدة عبر إستر وسيط مؤلك.

يبدأ التفاعل بقاعدة ألكوكسيد تقوم بتجريد البروتون α للركيزة لتوليد أيون enolate محب للنواة.

ثم يهاجم الكابانيون الكربون الكهربائي لهاليد الألكيل في تفاعل SN2 لإعطاء إستر مؤلكل برابطة...

Tags