تقنيات الكيمياء العضوية الأساسية

المصدر: لارا الحريري وأحمد باسابرين من جامعة ماساتشوستس أمهيرست ، ماساتشوستس ، الولايات المتحدة الأمريكية

1. تخليق حمض البنزويك < فئة الزر = "توسيع" >

   في هذا المختبر ، ستتعلم العديد من التقنيات المهمة التي ستستخدمها خلال هذا الفصل. يتضمن ذلك قياس كتلة أو حجم المواد المتفاعلة والمنتجات ، وطرق التسخين والتبريد لمخاليط تفاعل التبريد ، والاختيار الصحيح للأواني الزجاجية والتعامل معها ، وفصل المواد الصلبة والسوائل عن طريق الترشيح الفراغي. أولا ، ستقوم بتصنيع حمض البنزويك عن طريق بروتونات بنزوات الصوديوم مع حمض الهيدروكلوريك ، أو حمض الهيدروكلوريك ، باستخدام الماء كمذيب. بنزوات الصوديوم قابل للذوبان في الماء ، لكن حمض البنزويك ليس كذلك ، لذا يمكنك تصفية المنتج الصلب من المحلول.

   ستستخدم الترشيح الفراغي ، والذي يستخدم للمواد الصلبة المسحوقة ، لتصفية حمض البنزويك. حمض البنزويك أقل قابلية للذوبان في الماء في درجات حرارة منخفضة ، لذلك ستجمع المزيد من المنتجات إذا قمت بتبريد محلول التفاعل قبل تصفيته. عندما تقوم بهذا المختبر ، تذكر أن حمض الهيدروكلوريك سام وحمض قوي. من الأفضل دائما العمل مع الأحماض القوية والمذيبات العضوية في غطاء الدخان. إذا انسبت أي حمض الهيدروكلوريك ، فاتبع إجراءات المختبر لتحييد وتنظيف الأحماض القوية.

   • ارتد معطف المختبر ونظارات السلامة وقفازات النتريل. قم بتغيير القفازات إذا حصلت على مذيب حمضي أو عضوي.
   • أحضر دورق نظيف سعة 50 مل ودفتر ملاحظات المختبر إلى الميزان، ثم ضع قارب وزن فارغ نظيف على الميزان.
   • استخدم ملعقة نظيفة لقياس ~ 2 جم من بنزوات الصوديوم. ملاحظه: ابق بين 1.9 و 2.1 جم.
   • تخلص من أي بنزوات صوديوم إضافي في حاوية النفايات المناسبة. أغلق زجاجة بنزوات الصوديوم عند الانتهاء منها.
   • اكتب كتلة بنزوات الصوديوم واسكبها في دورق الدورق الخاص بك. نظف الملعقة بمنديل معملي حتى يمكن استخدامها مرة أخرى والعودة إلى غطاء الدخان.

     الجدول 1: عائد تفاعل حمض البنزويك

     كتلة الصوديوم
     البنزوات (غ) شامات الصوديوم
     بنزوات حجم
     حمض الهيدروكلوريك (مل) شامات من
     حمض الهيدروكلوريك شامات البنزويك
     حمض كتلة البنزويك
     حمض (غ) العائد النظري - - - - النسبة المئوية للعائد انقر هنا لتنزيل الجدول 1
   • احصل على أسطوانة نظيفة متدرجة سعة 10 مل وقم بقياس 10 مل من الماء منزوع الأيونات. صب الماء في دورق بنزوات الصوديوم. قلب المحلول بقضيب زجاجي حتى يذوب بنزوات الصوديوم تماما.
   • احصل على أسطوانة نظيفة متدرجة سعة 5 مل وقم بقياس 5 مل من 3 M HCl. ملاحظة: إذا سكبت كثيرا، فاستخدم ماصة باستور لنقل الفائض إلى دورق صغير مكتوب عليه "النفايات الحمضية". أغلق الزجاجة وأعدها عند الانتهاء.
   • استخدم ماصة باستور نظيفة لاستخراج كمية صغيرة من حمض الهيدروكلوريك من الأسطوانة المتدرجة. ابدأ في إضافة حمض الهيدروكلوريك إلى محلول بنزوات الصوديوم بمعدل قطرة واحدة تقريبا كل 6 ثوان أو 10 قطرات / دقيقة. حرك المحلول بشكل متكرر باستخدام القضيب الزجاجي. يجب أن يستغرق هذا حوالي 10 دقائق. ملاحظة: كلما أضفت المزيد من حمض الهيدروكلوريك ، ستبدأ في رؤية حمض البنزويك يترسب من المحلول.
   • عند الانتهاء ، املأ دورق سعة 600 مل في منتصف الطريق تقريبا بالثلج المجروش وأضف ماء الصنبور لملء الفراغات بين الجليد لعمل حمام جليدي.
   • ضع الحمام الجليدي بجوار حامل مختبر في غطاء الدخان واستخدم مشبك متوسط لتثبيت دورق التفاعل في الحمام. تأكد من أن سطح المحلول تحت الجليد.
   • قم بتثبيت مقياس حرارة في محلول التفاعل.
   • <فئة div = "خطوة المختبر">أثناء تبريد التفاعل ، احصل على 25 مل من الماء منزوع الأيونات في أسطوانة متدرجة سعة 50 مل. ضع الأسطوانة المتدرجة في دورق سعة 600 مل وقم بتعبئة الثلج حولها لتبريد الماء.
   • بمجرد أن يصل محلول التفاعل إلى 10 درجات مئوية ، يصبح جاهزا للتصفية. قم بإعداد حامل مختبر آخر واحصل على قارورة مرشح نظيفة سعة 250 مل. قم بتثبيت القارورة في وضع مستقيم على حامل المختبر.
   • تأكد من توصيل أنبوب التفريغ بمصدر التفريغ ، ثم ادفع الطرف الحر للأنبوب بعناية على الذراع الشائكة للقارورة.
   • ضع محولا مطاطيا وقمع Büchner في فم القارورة. تأكد من أن محلول التفاعل قد وصل إلى 10 درجات مئوية وقم بإزالة مقياس الحرارة من الدرق.
   • احصل على قطعة من ورق الترشيح الدائري وضعها في قمع Büchner بحيث يتم تغطية الثقوب الصغيرة بالكامل.
   • احصل على ماصة باستور جديدة، واستخدم بضع قطرات من الماء البارد منزوع الأيونات لترطيب ورق الترشيح. ملاحظه: يساعد ذلك في الحفاظ على ورق الترشيح في مكانه عند صب المحلول في القمع.
   • افتح خط التفريغ جزئيا لتقليل الضغط في القارورة.
   • قم بإزالة الدورق من الحمام الجليدي ، وحرك المحلول جيدا بالقضيب الزجاجي حتى تدور المادة الصلبة في السائل ، ثم اسكبها ببطء على ورق الترشيح. ملاحظه: إذا لم يتحرك السائل بسرعة عبر القمع ، فتأكد من عدم وجود فجوات بين القمع والمحول والقارورة ، ثم افتح الفراغ تدريجيا حتى يتدفق السائل بسرعة إلى القارورة.
   • استخدم ماصة باستور نظيفة لشطف الجدران الداخلية للدورق ب~10 مل من الماء البارد منزوع الأيونات وصب الشطف في القمع. صب باقي الماء البارد منزوع الأيونات فوق حمض البنزويك على الفلتر لغسله. ملاحظه: هذه خطوة مهمة تزيل الشوائب والمنتجات الجانبية والمركبات غير المتفاعلة.
   • اترك حمض البنزويك في القمع مع تشغيل الفراغ حتى يجف تماما. ملاحظه: يستغرق هذا عادة ~ 2 ساعة ، لذلك دعنا ننتقل إلى النصف الثاني من المختبر في هذه الأثناء.
2. ارتجاع رباعي هيدروفوران (THF) وقياس كتلة المنتج<فئة الزر ="توسيع">توسيع

   أثناء جفاف حمض البنزويك ، ستتدرب على ارتجاع tetrahydrofuran ، أو THF ، الذي تبلغ درجة غليانه 66 درجة مئوية. THF متطاير وقابل للاشتعال ومهيج ، لذا تجنب تركه يلمس بشرتك واعمل معه دائما في غطاء الدخان. الارتجاع هو تقنية تعمل على تكثيف البخار باستمرار وإعادته إلى القارورة. يسمح ذلك بإجراء التفاعلات في درجات حرارة عالية ، مثل نقطة غليان المذيب ، دون فقدان المذيب للتبخر.

   يتم تحقيق الارتجاع باستخدام قطعة خاصة من الأواني الزجاجية تسمى المكثف ، والتي يتم توصيلها مباشرة بالقارورة الخاصة بك. يتم تبريد المكثف بتدفق الماء عبر الغرفة الخارجية. عندما يرتفع البخار عبر المكثف ، فإنه يفقد الحرارة إلى الجدران الباردة ، ويتكثف ، ويقطر مرة أخرى في القارورة.

   عادة ما يتم إجراء الارتجاع في قارورة مستديرة القاع. يجب تسخين هذه القوارير في حمام تدفئة أو بمعدات متخصصة ، لكنها توفر تدفئة أكثر من قارورة أو دورق Erlenmeyer نتيجة لذلك. تستخدم الحمامات المائية عادة في التجارب التي تجرى أقل من 80 - 100 درجة مئوية.

   • قم بإعداد الأواني الزجاجية والمعدات للارتجاع. ضع مقبس المختبر بجوار حامل المختبر المتاح لديك وضع لوح تسخين التحريك فوقه. قم بتثبيت قارورة دائرية القاع سعة 50 مل على ارتفاع 12 سم على الأقل فوق لوح التسخين.
   • أحضر أسطوانة متدرجة سعة 50 مل إلى غطاء المذيب وقم بقياس 25 مل من THF. إذا سكبت الكثير ، قم بتسمية دورق صغير ب "النفايات العضوية" وقم بتسمية الفائض فيه. تذكر أن تغلق الزجاجة عند الانتهاء.
   • اسكب THF بحذر في القارورة المستديرة السفلية ، ونظف أي انسكابات بمنديل مختبر أو منشفة ورقية ، وأضف قضيب تقليب صغير مستطيل إلى القارورة.
   • ضع مشبك متوسط ~ 20 سم فوق القارورة. احصل على مكثف وقم بتطبيق الشحم المفرغ على المفصل الزجاجي الأرضي السفلي.
   • ضع المكثف في القارورة وقم بتدويرها في اتجاهين متعاكسين حتى ينتشر الشحم المفرغ بالتساوي بين سطحي الزجاج الأرضي.
   • قم بتثبيت المكثف في مكانه واستخدم منديل مختبر لإزالة الشحوم الزائدة من الوصلة بين قطعتي الأواني الزجاجية.
   • قم بتوصيل أنابيب مطاطية بكل منفذ من المنافذ الموجودة على المكثف. ضع الطرف الحر للأنبوب المتصل بالمنفذ العلوي ، وهو المخرج ، في البالوعة. قم بتوصيل الطرف الحر للأنبوب من المنفذ السفلي ، وهو المدخل ، بالخط المائي.
   • املأ دورق سعة 250 مل ب ~ 200 مل من ماء الصنبور وضع هذا الحمام المائي على لوح التسخين. استخدم مقبس المختبر لرفع الحمام حتى يصل مستوى الماء إلى حوالي 2/3 من الطريق إلى أعلى الجزء الكروي من القارورة. سيضمن ذلك تسخين THF بالتساوي.
   • قم بتأمين مقياس حرارة (النطاق 0 - 100 درجة مئوية) في الحمام باستخدام مشبك مقياس الحرارة.
   • افتح صنبور الماء ببطء ، وراقب المكثف بحثا عن التسريبات أثناء امتلائها ، وتأكد من أن الماء يتدفق إلى البالوعة.
   • قم بتشغيل النمام المغناطيسي ببطء حتى يتم تحريك THF جيدا. إذا ارتد شريط التحريك ، فقم بخفض محرك التحريك وحاول مرة أخرى ببطء أكبر.
   • ابدأ في تسخين الحمام المائي إلى حوالي 70 درجة مئوية حتى يبدأ THF في الغليان. ملاحظه: سترى تكثيف البخار في الجزء السفلي من المكثف).
   • راقب ارتجاع THF لمدة 10 دقائق. ملاحظة: اخفض الحرارة إذا تجاوزت درجة حرارة الحمام 70 درجة مئوية أو إذا ترك البخار المكثف.
   • بعد 10 دقائق ، قم بإزالة مقياس الحرارة وأطفئ الحرارة ومحرك التقليب. اخفض مقبس المختبر بحذر حتى تصبح القارورة خالية من الحمام المائي. انتظر 10 دقائق أخرى على الأقل حتى يبرد الإعداد، ثم افصل لوح التسخين وقم بإزالته.
   • أغلق صنبور الماء ، وفك المكثف ، وافصله بعناية عن القارورة. قم بإمالة المكثف حتى يتدفق معظم الماء عبر أنبوب المخرج إلى البالوعة. بعد ذلك ، افصل أنبوب المدخل عن المكثف واترك الماء المتبقي يتدفق إلى البالوعة. افعل الشيء نفسه مع أنبوب المخرج.
   • استخدم مناديل المختبر المبللة لإزالة الشحوم المفرغة من المكثف والقارورة ، ثم استرجع قضيب التقليب من القارورة.
   • أحضر القارورة إلى غطاء النفايات وأفرغها في حاوية النفايات العضوية غير المهلجنة صب أي فائض من حمض الهيدروكلوريك أو THF في النفايات الحمضية والعضوية ، على التوالي. أفرغ حمامات الثلج والماء في الحوض واشطف الأكواب بماء الصنبور.
   • قم بتنظيف معظم الأواني الزجاجية الأخرى بينما يجف حمض البنزويك من التشطيبات السابقة وفقا للممارسات القياسية لمختبرك. عادة ، ستشطف الأواني الزجاجية بمذيب عضوي ، مثل الأسيتون ، والمنظفات والماء منزوع الأيونات. ملاحظه: قد يكون لدى مختبرك إجراءات محددة للأواني الزجاجية المستخدمة مع الأحماض. إذا كان الأمر كذلك ، فاتبع هذا الإجراء لتنظيف الأسطوانة المتدرجة المستخدمة مع حمض الهيدروكلوريك ودورق النفايات الحمضية ، إن أمكن.
   • قم بإزالة لمبات الماصة القابلة لإعادة الاستخدام وتخلص من الماصات في حاوية النفايات الزجاجية. تخلص من مناديل المختبر والمناشف الورقية المستعملة في سلة مهملات المختبر.
   • تحقق من حمض البنزويك الخاص بك. إذا كان جافا ، فقم بإيقاف تشغيل المكنسة الكهربائية وكسر ختم الفراغ عن طريق فصل الأنبوب عن قارورة الفلتر. ضع القمع برفق فيه دورق سعة 250 مل وقم بإحضاره ودفتر المختبر الخاص بك إلى الميزان.
   • قم بتركيب قارب وزن واستخدم ملعقة نظيفة لنقل المنتج إلى قارب الوزن. سجل كتلة منتجك في دفتر المختبر الخاص بك.
   • ثم ضع المنتج في سلة مهملات المختبر وامسح الملعقة. تخلص من المرشح في حاوية النفايات المائية.
   • قم بتنظيف باقي الأواني الزجاجية ، وتخلص من ورق الترشيح والنفايات الأخرى في سلة مهملات المختبر ، وتخلص من معدات المختبر الخاصة بك. أخيرا ، قم بتنظيف أرضية غطاء الدخان بمنشفة ورقية مبللة.
3. ResultsExpand
   • احسب عائد التفاعل لبروتونات بنزوات الصوديوم. حدد الكاشف الذي ينفد منه التفاعل أولا ، والذي يسمى الكاشف المحدد.
   • احسب عدد مولات بنزوات الصوديوم وحمض الهيدروكلوريك التي استخدمتها. ملاحظه: استخدمت حوالي 0.014 مول من بنزوات الصوديوم و0.015 مول من حمض الهيدروكلوريك . وبالتالي ، فإن الحد الأقصى لإنتاج حمض البنزويك يساوي الكمية الأولية لبنزوات الصوديوم في المولات.
   • حول كتلة حمض البنزويك إلى مولات ، واقسمها على مولات بنزوات الصوديوم التي استخدمتها ، واضربها في 100 للحصول على النسبة المئوية للعائد. ملاحظه: عادة ما يتراوح العائد المستعاد لهذا التفاعل بين 80٪ و 98٪ لأن كمية صغيرة من حمض البنزويك تبقى في المحلول. إذا كان العائد أعلى من 100٪ ، فمن المحتمل أن منتجك كان لا يزال رطبا عند وزنه. يمكن أن تؤثر الشوائب والمركبات غير المتفاعلة ونواتج التفاعلات الجانبية أيضا على دقة حسابات العائد.