Why is dichloromethane used to dissolve the mixture in the cellulose recovery step?

Dichloromethane (DCM) selectively dissolves caffeine and benzoic acid while leaving cellulose insoluble. This solubility difference allows you to separate cellulose from the other compounds through filtration. The insoluble cellulose remains on the filter paper while the dissolved compounds pass through into the filtrate.

How does sodium hydroxide help separate benzoic acid from caffeine?

Sodium hydroxide converts benzoic acid into sodium benzoate, which is highly water-soluble and insoluble in DCM. This chemical transformation allows the aqueous and organic layers to separate, with sodium benzoate moving into the water layer while caffeine remains in the DCM layer, enabling effective separation of these two compounds.

What is the purpose of magnesium sulfate in the organic layer?

Magnesium sulfate acts as a drying agent to remove residual water from the organic layer containing caffeine. You add it until a portion remains white and powdery, indicating it has absorbed available moisture. This drying step ensures the purity of the recovered caffeine by removing water before evaporation.

Why is the aqueous solution chilled before adding hydrochloric acid?

Chilling the aqueous solution in an ice bath lowers the solubility of benzoic acid in water. When hydrochloric acid reprotonates the benzoate anion back to benzoic acid, the cold temperature promotes precipitation of the solid compound, making it easier to collect by filtration and improving recovery yield.

What does the pH paper measurement indicate during the reprotonation step?

The pH paper confirms that sufficient hydrochloric acid has been added to convert all sodium benzoate back to benzoic acid. The target pH range of 1–3 ensures complete reprotonation. If the pH is too high, benzoate remains in solution; if too low, excess acid contaminates the product.

How do you calculate the percent yield for each recovered compound?

Percent yield is calculated by dividing the recovered mass of each compound by its theoretical initial mass, then multiplying by 100. The theoretical mass is determined from the known composition of the mixture (5% cellulose, 47.5% caffeine, 47.5% benzoic acid) multiplied by your starting sample mass.

What does it mean if the sum of recovered compound masses exceeds the starting mixture mass?

If the total recovered mass is greater than the starting mass, one or more compounds retained residual moisture when weighed. You should reweigh the compounds after allowing them to dry completely. Accurate mass measurements require all solids to be completely dry to ensure valid percent yield calculations.

إستخلاص

المفاهيم تحضير المدرّس بروتوكول الطالب

0 مشاهدة02:55 دقيقة

الاستخراج هو تقنية لفصل المكونات عن الخليط. أنت بالفعل على دراية بالاستخراج. في أي وقت تنقع فيه الشاي ، فإنك تستخرج مركبات قابلة للذوبان في الماء ، مثل الكافيين والنكهات ، من أوراق الشاي إلى الماء الساخن. هذا مثال على استخراج السائل الصلب.

استخراج السائل السائل هو نوع آخر من الاستخراج حيث يتم إذابة الخليط في مرحلتين سائلتين غير قابلتين للامتزاج. يجب أن تكون المذيبات غير قابلة للامتزاج ، مما يعني أنها لا تختلط وهي مراحل منفصلة. يتم إجراء عمليات الاستخراج السائل السائل في قمع منفصل بحيث يستقر المذيب الأكثر كثافة في القاع وسيجلس المذيب الأقل كثافة في الأعلى. بعد ذلك ، سينتقل كل مركب مذاب إلى المرحلة التي يكون فيها أكثر قابلية للذوبان. لذلك ، من المهم اختيار المذيبات ذات الأقطاب المختلفة.

بشكل عام ، ستنقسم المواد المذابة غير القطبية إلى المرحلة العضوية ، وسوف تنقسم المواد المذابة القطبية إلى المرحلة المائية. معامل التقسيم ، K ، هو نسبة تركيز المذاب في الطور العضوي إلى تلك الموجودة في المرحلة المائية. بمجرد فصل المواد المذابة ، يتم جمع المرحلتين المختلفتين. ضع في اعتبارك أنه من المحتمل أن يكون هناك بقايا لكل مكون في كلتا المرحلتين.

الاستخراج الحمضي القاعدي هو نوع خاص من الاستخراج السائل السائل الذي يفصل بين المركبات الحمضية والأساسية بناء على اختلافات الذوبان. تذكر أن الحمض هو مركب يتبرع ببروتون عند إذابته في الماء ، والقاعدة عبارة عن مركب يقبل البروتون.

لفصل المركبات الحمضية ، تضاف قاعدة إلى الخليط. ستقبل القاعدة بروتونا من المركب الحمضي ، مما يجعله أيونيا. على العكس من ذلك ، فإن إضافة حمض من شأنه أن ينقل البروتون إلى مركب أساسي. في كلتا الحالتين ، سينتقل المركب الأيوني إلى الطور المائي ، وتنقسم المركبات المحايدة إلى المرحلة العضوية. يتم جمع المركب الأيوني ثم إما إزالة البروتون أو إعادة البروتون لتحويله مرة أخرى إلى مركبه الأصلي.

في هذا المختبر ، ستفصل مزيجا من السليلوز وحمض البنزويك والكافيين. أولا ، ستستخدم الاستخراج والترشيح لعزل السليلوز. بعد ذلك ، ستقوم بإجراء استخراج القاعدة الحمضية لفصل حمض البنزويك والكافيين.

Print Procedure Steps

المصدر: لارا الحريري وأحمد باسابرين من جامعة ماساتشوستس أمهيرست ، ماساتشوستس ، الولايات المتحدة الأمريكية

Cellulose Recovery
يمكن أن يفصل الاستخراج والترشيح المركبات بناء على خصائصها القابلة للذوبان. في هذا المختبر ، ستفصل مزيجا من السليلوز والكافيين وحمض البنزويك بناء على قابليتها للذوبان في ثنائي كلورو ميثان ، أو DCM ، والماء.

الكافيين وحمض البنزويك كلاهما قابل للذوبان في DCM ، لكن السليلوز ليس كذلك. وبالتالي ، في هذا الجزء ، ستقوم أولا بإذابة أكبر قدر ممكن من الخليط في DCM وتصفية السليلوز غير القابل للذوبان. ستستمر في العمل مع محلول حمض البنزويك والكافيين في القسم التالي ، وستقيس كتلة السليلوز المستعاد بمجرد أن يجف.
- قبل أن تبدأ المختبر ، ارتد معطف المختبر ونظارات السلامة وقفازات النتريل. ستقوم بإجراء هذا المختبر في غطاء الدخان. ملاحظه: DCM شديد التقلب والسام ومهيج. سوف يمر DCM من خلال قفازات النتريل في غضون دقائق. قم بتغيير القفازات الخاصة بك على الفور إذا حصلت على أي DCM عليها.
- ضع قمعا فاصلا سعة 125 مل في وضع مستقيم في تركيبات الحلقة. تأكد من إغلاق محبس المحطة ، ثم ضع قمعا زجاجيا في الجزء العلوي من القمع الفاصل.
- احصل على قطعة من ورق الترشيح ووزنها باستخدام ميزان تحميل علوي. سجل كتلة ورق الترشيح في صف السليلوز في دفتر ملاحظات المختبر.
  الجدول 1: كتلة المركبات المستردة
  مركب حاوية فارغة (ز) عينة + حاوية (ز) المركب الاسترد (ز) الكتلة المستردة
  النسبه المئويه السليلوز كافايين حمض البنزويك - - كتلة البدء
  من الخليط (غ) الكتلة المستردة
  من الخليط (غ) - انقر هنا لتنزيل الجدول 1
- ارجع إلى غطاء الدخان وقم بطي ورق الترشيح إلى نصفين مرتين. ضع ورقة الترشيح لأسفل في القمع الزجاجي وافتح الورق في شكل مخروط.
- أحضر دورق سعة 100 مل إلى الأرصدة. قم بقياس ~ 1.5 جم من الخليط ، وسجل الكتلة في دفتر المختبر الخاص بك ، واسكبها في الدرق.
- قم بتسمية دورق سعة 50 مل "DCM". أحضر هذا الدورق وزجاج الساعة إلى غطاء الدخان المذيب. صب ~ 40 مل من DCM في الدورق قم بتغطية الدورق بزجاج الساعة وأعده إلى غطاء المحرك.
- قم بقياس 20 مل من DCM بأسطوانة متدرجة واسكبها في دورق المواد الصلبة. قلب الخليط بقضيب زجاجي لمدة 1-2 دقيقة وقم بتفتيت أي كتل تتشكل. امزج المادة الصلبة جيدا للتأكد من ذوبان المواد القابلة للذوبان تماما.
- استخدم ماصة باستور لترطيب ورق الترشيح بحوالي 2 مل من DCM لتثبيته في مكانه.
- قلب الخليط لفترة وجيزة للتأكد من تعليق المادة غير القابلة للذوبان في المحلول ثم اسكبها بسرعة في القمع.
- اغسل الجزء الداخلي من الدورق ب ~ 10 مل من DCM. صب الشطف في القمع وتأكد من عدم وجود مادة صلبة في الدورق غطي دورق DCM بزجاج ساعة وضعيه جانبا.
- بمجرد انتهاء المحلول من التنقيط في القمع الفاصل ، قم بتسمية زجاج ساعة كبير "السليلوز" وقم بإزالة القمع الزجاجي من القمع الفاصل.
- قم بإزالة ورق الترشيح من القمع، مع الحرص على عدم تمزيقه أو انسكاب المادة الصلبة، وضع الورق برفق على زجاج الساعة. ثم قم بتغيير القفازات الخاصة بك.
- اضبط زجاج الساعة بعيدا عن الطريق في غطاء الدخان للسماح لورق الترشيح والسليلوز بالجفاف (1 ساعة).
استخراج القاعدة الحمضية لفصل حمض البنزويك والكافيين< الزر class="expand">توسيع
في هذا الجزء من التجربة ، ستقوم بفصل حمض البنزويك والكافيين باستخدام DCM والماء للمذيبات. هذا يجعل زوج مذيبات جيد لاستخراج السائل السائل لأن DCM والماء غير قابلين للامتزاج ولهما كثافات مختلفة. ومع ذلك ، فإن الكافيين وحمض البنزويك كلاهما أقل قابلية للذوبان في الماء منه في DCM.

لفصل هذه المركبات ، ستخلط حمض البنزويك ومحلول الكافيين مع هيدروكسيد الصوديوم لتحويل حمض البنزويك إلى بنزوات الصوديوم ، وهو قابل للذوبان في الماء بدرجة عالية وغير قابل للذوبان تقريبا في DCM. لن يتأثر الكافيين في الغالب. عندما يستقر الخليط في طبقات ، ستكون كل بنزوات الصوديوم في الطبقة المائية لأنها غير قابلة للذوبان في DCM.

ستكون كمية صغيرة من الكافيين في الطبقة المائية ، لكن معظمها سيبقى في DCM. ستحتفظ بطبقة بنزوات الصوديوم المائية للجزء الأخير من المختبر ، حيث ستتبخر المذيب من الطبقة العضوية لاستعادة الكافيين الصلب.

هيدروكسيد الصوديوم مادة أكالة ، لذا كن حذرا أثناء التعامل معه ونقله. يمكن أن تتسبب القواعد القوية في اندماج الأسطح الزجاجية الأرضية مثل مفصل القمع الفاصل والسدادة معا ، لذلك أضف دائما هيدروكسيد الصوديوم من خلال قمع زجاجي طويل لمنعه من ملامسة الزجاج الأرضي.
- قم بتسمية كوبين سعة 100 مل على أنهما "طبقة مائية" و "طبقة عضوية" وقم بتسمية دورق سعة 50 مل "1 M NaOH".
- أحضر دورق هيدروكسيد الصوديوم وزجاج الساعة وأسطوانة نظيفة متدرجة سعة 50 مل إلى غطاء المحرك حيث يتم الاحتفاظ بالقواعد. قم بقياس 40 مل من 1 M هيدروكسيد الصوديوم واسكبه في الدورق قم بتغطية الدورق وأعده مع الأسطوانة المتدرجة إلى غطاء المحرك.
- ضع القمع الزجاجي مرة أخرى في الجزء العلوي من القمع الفاصل. قم بقياس 20 مل من 1 M هيدروكسيد الصوديوم واسكبه في القمع الفاصل.
- انشر طبقة رقيقة من الشحوم المفرغة بالتساوي حول جوانب سدادة القمع الفاصل. استخدم مناديل المختبر المبللة لتنظيف الشحوم الزائدة وإزالة أي شحوم في قاع السدادة لتجنب تلويث المحلول.
- سدادة القمع الفاصل ، وقم بإزالته بعناية من الحامل ، وأثناء تثبيت السدادة في مكانها ، قم بهز القمع بقوة عموديا لمدة ~ 1 دقيقة.
- استمر في تثبيت السدادة في مكانها واقلب القمع بعناية بحوالي 150 درجة مع توجيه الجذع إلى غطاء المحرك. افتح محبس التنفيس عن بخار DCM المتراكم. بمجرد هروب البخار ، أغلق المحبس. هز وتنفيس القمع الفاصل حوالي 25 مرة بهذه الطريقة.
- ضع القمع الفاصل في وضع مستقيم في الحلقة وقم بإزالة السدادة. لا تزعجها لأن المحلول العضوي والمائي ينفصل إلى طبقات. ملاحظه: الماء أقل كثافة من DCM ، لذلك ستكون الطبقة المائية فوق الطبقة العضوية.
- بمجرد فصل الطبقات ، ضع الدورق العضوي أسفل القمع الفاصل. افتح محبس المحطة بعناية دون تدافع القمع الفاصل واترك الطبقة السفلية تستنزف في الدرق. أغلق المحبس بمجرد مرور آخر طبقة عضوية من خلاله. ملاحظه: ستخلط الطبقة العضوية مع جزء آخر من القاعدة المائية ، لذلك من الأفضل السماح لبعض الطبقة المائية بالمرور هنا بدلا من ترك DCM وراءك.
- ضع الطبقة العضوية المجمعة جانبا وضع الدورق المسمى الطبقة المائية تحت القمع الفاصل. افتح المحبس مرة أخرى لتصريف الطبقة المائية في الدورق أغلق محبس بمجرد أن يصبح القمع فارغا تماما.
- استخدم منديل معمل لتنظيف الشحوم المتبقية داخل مفصل القمع الفاصل وصب الطبقة العضوية مرة أخرى فيها باستخدام القمع الزجاجي.
- أضف 20 مل المتبقية من 1 M هيدروكسيد الصوديوم إلى القمع الفاصل.
- ضع طبقة جديدة من الشحوم على السدادة وضعها في القمع. رج القمع الفاصل بقوة وتنفيسه حوالي 25 ضعفا. ملاحظة: في حين أن هذا سيقلل من كمية الكافيين التي تستعيدها ، إلا أنك ستعمل على تحييد أي بقايا من حمض البنزويك ، مما يحسن نقاء الطبقة العضوية.
- بمجرد خلط المحاليل جيدا ، قم بتأمين مسار التحويل في وضع مستقيم ، وقم بإزالة السدادة ، وانتظر حتى تنفصل الطبقات.
- ضع الدورق العضوي أسفل القمع واجمع أكبر قدر ممكن من الطبقة العضوية دون السماح للطبقة المائية بالمرور.
- قم بتصريف الطبقة المائية في الدورق المقابل. ضع الطبقة المائية جانبا في الوقت الحالي وبعناية ، ضع القمع الفاصل الفارغ بعيدا عن الطريق في الغطاء.
- احصل على بعض كبريتات المغنيسيوم في قارب وزن واستخدم ملعقة لإضافة كمية صغيرة منها إلى الطبقة العضوية. حرك الدورق برفق حتى يتلامس كل المسحوق مع السائل. ملاحظه: إذا تحولت كبريتات المغنيسيوم إلى كتل شفافة ، فإنها تلتقط الماء على الفور ولن تكون قادرة على امتصاص المزيد.
- استمر في إضافة كبريتات المغنيسيوم حتى يظل جزء أبيض ومسحوق عند تحريك الدورق
- < div class = "step-lab"> دع كبريتات المغنيسيوم تجف الطبقة العضوية لمدة 15 إلى 20 دقيقة.
- أثناء الانتظار ، قم بقياس كتلة قارورة Erlenmeyer سعة 100 مل وقم بتسجيلها في صف الكافيين في دفتر ملاحظات المختبر الخاص بك. بعد ذلك ، قم بتأمين القارورة في غطاء المحرك بمشبك من 3 شوكات وضع قمعا زجاجيا في القارورة.
- بمجرد أن تجف الطبقة العضوية لمدة 15 دقيقة على الأقل ، احصل على قطعة أخرى من ورق الترشيح الدائري ، وقم بطيها إلى أرباع ، وضعها في القمع.
- استخدم ماصة باستور نظيفة لترطيب ورق الترشيح باستخدام DCM. ثم اسكب الطبقة العضوية في القمع واشطف الجزء الداخلي من الدورق ب 1-2 مل من DCM. انتظر حتى يمر المحلول عبر الفلتر تماما.
- قم بإزالة القمع ووضع القارورة على لوح ساخن. قم بتسخين المحلول إلى 40 درجة مئوية لتبخر DCM ، تاركا وراءه الكافيين الصلب. يستغرق هذا عادة حوالي 10 دقائق.
- أثناء الانتظار ، تحقق من تجفيف السليلوز. استخدم قضيبا زجاجيا لتفتيت الكتل برفق لمساعدتها على تجف بشكل أسرع ، لكن احرص على عدم تمزيق ورق الترشيح.
- بمجرد أن يتبخر DCM تماما من الكافيين ، قم بإيقاف تشغيل لوح التسخين واترك القارورة تبرد. قم بتفتيت الكتل بقضيب زجاجي إذا رأيتها.
- قم بقياس الكتلة المجمعة للقارورة والكافيين وتسجيلها في دفتر المختبر الخاص بك. احتفظ بالقارورة في مكان آمن خلال الجزء الأخير من المختبر.
إعادة إنتاج حمض البنزويك< فئة الزر ="توسيع">توسيع
في الجزء الأخير من المختبر ، ستستخدم حمض الهيدروكلوريك لإعادة إنتاج أنيون البنزوات. حمض الهيدروكلوريك سام ومسبب للتآكل ، لذا كن حذرا معه. حمض البنزويك قابل للذوبان في الماء بالحد الأدنى ، لذلك سوف يترسب معظمه من المحلول ، مما يسمح لك بجمعه عن طريق الترشيح.
- املأ كوبا كبيرا مليئا بالثلج المجروش وأضف كمية كافية من الماء لملء الفراغات بين الجليد. ضع دورق الطبقات المائية المدمجة في الحمام.
- قم بتسمية أسطوانتين متدرجتين سعة 10 مل "3 M HCl" و "ماء منزوع الأيونات". أضف ~ 10 مل من الماء منزوع الأيونات إلى الأسطوانة المتدرجة المقابلة. أحضر الأسطوانة المتدرجة الأخرى إلى غطاء المحرك للأحماض واحصل على حوالي 5 مل من 3 مل حمض الهيدروكلوريك.
- احصل على ماصتين نظيفتين من مادة باستور، واملأ ماصة واحدة ب 3 M HCl. حرك حمض الهيدروكلوريك في المحلول المائي المبرد بضع قطرات في المرة الواحدة. استخدم ورق الأس الهيدروجيني للتحقق مما إذا كان المحلول قد وصل إلى نطاق الأس الهيدروجيني المستهدف من 1 إلى 3. استمر في إضافة 3 M HCl بهذه الطريقة حتى تصل إلى الرقم الهيدروجيني المستهدف.
- دع المحلول يجلس دون إزعاج في الحمام الجليدي لمدة 10 دقائق تقريبا.
- قم بتجميع إعداد الترشيح الفراغي باستخدام قارورة مرشح سعة 125 مل، وقمع Büchner، وورق ترشيح دائري، ومحول مطاطي.
- استخدم ماصة باستور نظيفة لترطيب ورق الترشيح ببضع قطرات من الماء منزوع الأيونات.
- بمجرد أن يجلس المحلول المائي لمدة 10 دقائق ، اسكبه في قمع Büchner وافتح القارورة للمكنسة الكهربائية.
- ضع الأسطوانة المتدرجة من الماء منزوع الأيونات في الحمام الجليدي واتركها تبرد لمدة 3-5 دقائق. استخدم ملعقة لكشط المادة الصلبة المتبقية في الدورق في القمع.
- اشطف الدورق ب ~ 3 مل من الماء البارد واسكب المحتويات في القمع. تأكد من نقل جميع المواد الصلبة.
- اترك المكنسة الكهربائية تعمل حتى يتوقف الماء عن التنقيط من القمع. ثم أغلق المكنسة الكهربائية واكسر الختم على القارورة. ضع القمع في وضع مستقيم في قارورة فارغة للسماح لحمض البنزويك بالجفاف تماما (1 ساعة).
- أثناء انتظار جفاف حمض البنزويك، تخلص من كبريتات المغنيسيوم في حاوية نفايات مخصصة، واسكب بقايا DCM في حاوية نفايات مهلجنة وضع ماصات باستور المستخدمة في حاوية النفايات الزجاجية.
- اجمع بين المرشح المائي وأي بقايا حمض الهيدروكلوريك في الدورق المائي. خفف الخليط ب ~ 10 مل من الماء منزوع الأيونات وقم بتحييده إلى حوالي 7 درجة حموضة باستخدام بيكربونات الصوديوم. اغسل النفايات المائية في البالوعة بماء الصنبور الجاري.
- اغسل باقي الأواني الزجاجية وضع معداتك بعيدا وفقا للطرق المعتادة في مختبرك ، مع ترك المركبات الثلاثة جانبا.
- بمجرد أن يجف حمض البنزويك ، قم بتصفير قارب الوزن على ميزان تحميل علوي وانقل المادة الصلبة إلى القارب باستخدام ملعقة نظيفة. سجل الكتلة في دفتر المختبر الخاص بك.
- احسب كتل السليلوز والكافيين عن طريق طرح كتل الأوعية الفارغة من الكتل المجمعة للأوعية والمركبات.
- اجمع الكتل الثلاث للمركبات ومقارنها بالكتلة الأولية. ملاحظه: إذا كان المجموع أكبر من كتلة البداية ، فإن المركب لم يكن جافا عند وزنك. أعد وزن المركبات وتحقق من الجماهير مرة أخرى.
- بمجرد حصولك على جميع الكتل الجافة الثلاث ، تخلص من المركبات في حاوية النفايات المخصصة واغسل الأواني الزجاجية المتبقية. أخيرا ، قم بتنظيف أرضية غطاء المحرك باستخدام مناشف ورقية مبللة وتخلص من أي نفايات ورقية متبقية.

Results

تحديد تكوين الخليط المجهول بناء على الكتل المستردة لكل مركب. احسب النسب المئوية لكتلة السليلوز والكافيين وحمض البنزويك في الخليط المجهول. ملاحظه: كان التركيب الكتلي الفعلي للخليط 5٪ سليلوز و 47.5٪ كافيين و 47.5٪ حمض البنزويك.
استنادا إلى كتلة البداية، احسب الكتلة الأولية النظرية لكل مركب في عينتك، وقارن هذه القيم ببياناتك.
الجدول 2: النسبة المئوية لعائد المركبات المستردة
مركب < td style="محاذاة النص: المركز;">بدء الكتلة
النسبه المئويه النظرية الأولية
الكتلة (غ) استعادته
الكتلة (غ) النسبة المئوية السليلوز 5 كافايين 47.5 حمض البنزويك 47.5 كتلة البدء
من الخليط (غ) - - انقر هنا لتنزيل الجدول 2

فيما يلي بعض المصادر الشائعة للخطأ من هذه التجربة. < td style="الحدود: 1 بكسل صلب؛ الحشوة: 0 بكسل؛ محاذاة النص: المركز;">خطأ

مصدر الخطأ
ربما لم يذوب الكافيين وحمض البنزويك تماما في بداية المختبر وبدلا من ذلك ظلوا على ورق الترشيح المسمى السليلوز.
كتلة حمض البنزويك منخفضة مقارنة بالكافيين المستعاد
الكتلة المستردة من الكافيين منخفضة	الخسارة بسبب الغسيل المائي، خاصة إذا كانت القاعدة المائية دافئة
البروتونات غير المكتملة لبنزوات الصوديوم ، محلول دافئ جدا ، أو هطول الأمطار مضطرب

< td style = "الحدود: 1 بكسل صلبة ؛ الحشو: 0 بكسل ؛ ">كتلة السليلوز عالية جدا والكتل المركبة الأخرى منخفضة < td style = "الحدود: 1 بكسل صلب ؛ الحشو: 0 بكسل ؛ "> لم يتم تحويل حمض البنزويك بالكامل إلى بنزوات الصوديوم ، تاركا مزيجا من الكافيين وحمض البنزويك في DCM. < td style = "الحدود: 1 بكسل صلب ؛ الحشو: 0 بكسل ؛ "> تم استرداد كتلة حمض البنزويك المنخفضة