الأسترة

الاسترات هي فئة من الجزيئات العضوية التي يمكن أن يكون لها رائحة الفواكه أو المنمقة. هيكل الإستر عبارة عن كربونيل مع مجموعة ألكيل أو أريل على جانب واحد وأكسجين مرتبط بمجموعة ألكيل أو أريل أخرى على الجانب الآخر.

اعتمادا على مجموعات الألكيل أو الأريل ، يمكن أن تأخذ الإستر العديد من الخصائص المختلفة. على سبيل المثال ، ينتج عن تفاعل الجلسرين وثلاثة أحماض دهنية ، وهي أحماض كربوكسيل ذات سلاسل ألكيل طويلة ، الدهون الثلاثية ، التي تحتوي على ثلاث مجموعات إستر. تعطي سلاسل الألكيل الطويلة من الأحماض الدهنية الدهون الثلاثية وزنا جزيئيا مرتفعا جدا. في المقابل ، فإن الاسترات البسيطة لها وزن جزيئي منخفض ومجموعات وظيفية صغيرة.

تعزى روائح ونكهات الفواكه والزهور إلى استرات بسيطة. حتى التغييرات الصغيرة في بنية الإستر البسيط تؤثر بشكل كبير على رائحته. على سبيل المثال ، يؤدي تغيير مجموعة الهيدروكسيل إلى أمين إلى تغيير رائحة هذا الإستر من الشتاء الأخضر إلى العنب. وبالمثل ، فإن أسيتات البروبيل تنبعث منه رائحة الكمثرى ، في حين أن أسيتات البوتيل ، التي تحتوي على كربون واحد فقط في سلسلتها ، تنبعث منها رائحة التفاح.

إحدى الطرق الشائعة لصنع إستر هي أسترة فيشر ، حيث يتفاعل حمض الكربوكسيل والكحول في وجود محفز حمضي لتشكيل الإستر والماء. تأتي المجموعة R والكربونيل من حمض الكربوكسيل ، وتأتي مجموعة الألكوكسي أو الأريلوكسي مع R من الكحول. تفاعل الأسترة هذا قابل للعكس. مع مزيج من 1 إلى 1 من حمض الكربوكسيل والكحول ، فإنه يميل إلى الوصول إلى التوازن مع حوالي 70٪ من عائد الإستر في أحسن الأحوال.

ومع ذلك ، فإن مبدأ Le Chatelier يسمح لنا بزيادة محصول الإستر إلى ما بعد ذلك. ينص مبدأ لو شاتيلييه على أن أي نظام في حالة توازن كيميائي يخضع لتغيير في التركيز أو الضغط أو درجة الحرارة أو الحجم سوف يتكيف مع توازن جديد يقاوم التغيير.

إذن، إذا قمنا بزيادة تركيز أحد المواد المتفاعلة في تفاعل عكسي، فسوف يتحول الاتزان في الاتجاه الذي يقلل من تركيزه. ينتج عن هذا إنتاجية أعلى من منتج الإستر في حالة توازن. وبالتالي ، يمكننا تحسين إنتاجية الأسترة باستخدام نسبة مولار 3: 1 أو 1: 3 من حمض الكربوكسيل إلى الكحول.

في هذه التجربة ، سيتم إجراء أسترة فيشر باستخدام الكحول الزائد وحمض الكبريتيك كمحفز. في هذا التفاعل ، يتم تعزيز تفاعل حمض الكربوكسيل بواسطة حمض الكبريتيك ، الذي بروتونات أكسجين الكربونيل. الكحول عبارة عن مادة نووية تهاجم كربون الكربونيل لتشكيل وسيط. بعد ذلك ، يتم نقل هيدروجين الكحول إلى هيدروكسيل قريب. ثم يصلح الكربونيل ، مما يؤدي إلى القضاء على جزيء الماء. أخيرا ، ينتج عن إزالة البروتون إستر محايد.

في هذا المختبر ، ستقوم بإجراء تفاعل أسترة فيشر مع كحول وحمض كربوكسيل غير معروف بنسبة مولية تبلغ 3: 1. ستحدد بعد ذلك الإستر باستخدام رائحته ، وتحدد العائد ، وتحدد الكواشف غير المعروفة بناء على بنية الإستر.