الأسترة

المصدر: لارا الحريري من جامعة ماساتشوستس أمهيرست ، ماساتشوستس ، الولايات المتحدة الأمريكية

1. EsterificationExpand

   في هذا المختبر ، ستقوم بتصنيع إستر من حمض الكربوكسيل والكحول في وجود حمض الكبريتيك. هذا التفاعل يسمى أسترة فيشر. يجعل حمض الكبريتيك حمض الكربوكسيل أكثر تفاعلا تجاه الكحول. بدونها ، سيكون الأسترة بطيئا وغير موات. الأسترة قابلة للعكس بدرجة كبيرة ، لذلك ستستخدم فائضا من الكحول لدفع التفاعل نحو الإستر.

   سيتم تخصيص واحد من سبعة أزواج من حمض الكربوكسيل والكحول لرد فعلك. كل من مختبري المنتجات السبعة المحتملين له رائحة فاكهية مميزة. عند الانتهاء من التفاعل ، سوف تنقل منتجاتك بالطاقة نحو نفسك وتحددها بناء على الفاكهة التي تنبعث منها رائحتها.

   • قبل أن تبدأ ، ارتد معطف المختبر ونظارات السلامة وقفازات النتريل. ملاحظه: سيوضح مدربك النفخ قبل توزيع الكواشف. قم دائما بشم المركبات عن طريق النفخ بدلا من الاستنشاق المباشر.
   • بمجرد أن تكون جاهزا للبدء ، احصل على حمض الكربوكسيل والكحول المخصص لك وأحضر القوارير إلى غطاء الدخان الخاص بك. القارورة المسماة "A" أو "B" أو "C" هي حمض الكربوكسيل. القارورة الأخرى هي الكحول. سجل أحرف حمض الكربوكسيل والكحول في دفتر ملاحظات المختبر.

     الجدول 1: رائحة حمض الكربوكسيل والكحول والإستر

     رسالة رائحه حمض الكربوكسيل المخصص الكحول المخصص إستر مركب انقر هنا لتنزيل الجدول 1
   • الآن، احصل على قطعة من ورق الترشيح وماصة باستور. في غطاء الدخان ، استخدم ماصة باستور لوضع قطرة من الكحول على ورق الترشيح.
   • أحضر ورق الترشيح إلى مقدمة الغطاء وانقل رائحة الكحول نحوك. كن حذرا لأنه قد تكون رائحته كريهة.
   • ثم ضع ورق الترشيح مرة أخرى في غطاء المحرك واكتب وصفا موجزا لرائحة الكحول في دفتر ملاحظات المختبر. افعل الشيء نفسه مع حمض الكربوكسيل إذا كان سائلا باستخدام ماصة جديدة وقطعة من ورق الترشيح. ملاحظه: إذا تم تعيين حمض كربوكسيلي صلب لك ، فاكتب كلمة "صلبة" في دفتر ملاحظات المختبر وتخطي هذه الخطوة.
   • الآن ، قم بتوصيل مشبك مفتوح من 3 شوكات بحامل مختبر في غطاء الدخان الخاص بك. ضع مقبس مختبر في قاعدة الحامل وضع لوح تحريك وعباءة تسخين فوقه. حرك وحدة التحكم في درجة الحرارة بجوار الإعداد.
   • بعد ذلك ، ضع قضيب تقليب صغير في قارورة دائرية القاع سعة 50 مل وقم بتثبيت القارورة بإحكام فوق عباءة التسخين.
   • أضف حمض الكربوكسيل إلى القارورة باستخدام قمع. اشطف قارورة حمض الكربوكسيل في القارورة مع 1 أو 2 مل من الكحول ، ثم أضف باقي الكحول إلى القارورة.
   • بعد ذلك ، أحضر أسطوانة متدرجة سعة 10 مل إلى غطاء الدخان المخصص للأحماض ، وقم بقياس 4 مل من 3 M من حمض الكبريتيك بعناية. ملاحظه: إنه شديد السمية والتآكل ، لذا كن حذرا معه.
   • قم بتغطية الأسطوانة المتدرجة بغشاء البارافين البلاستيكي. ثم أعد الحمض إلى غطاء المحرك وأضفه إلى القارورة. لا بأس إذا كانت السوائل تشكل طبقتين.
   • الآن ، استخدم قطعة واحدة من الأنابيب لتوصيل الذراع السفلي للمكثف القياسي بصنبور الماء في غطاء الدخان. نعلق قطعة أخرى من الأنبوب على الجزء العلوي من الذراع ووجهها إلى البالوعة. تأكد من أن الاتصالات آمنة.
   • <فئة div = "خطوة المختبر">ضع الشحوم المفرغة على المفصل الزجاجي السفلي للمكثف. ضع المكثف في القارورة ذات القاع المستدير وتأكد من أن الشحوم تشكل ختما جيدا.
   • قم بتأمين المكثف في مكانه باستخدام مشبك ثان من 3 شقوق وتأكد من أن الأنبوب بعيد عن الطريق. استخدم مناديل معملية لإزالة الشحوم الزائدة ، ثم قم بتأمين التوصيل بمشبك مفصل.
   • الآن ، افتح صنبور الماء ببطء حتى يتدفق الماء بسلاسة عبر المكثف. تأكد من تدفق المياه إلى البالوعة وعدم وجود تسريبات.
   • ثم ارفع مقبس المختبر حتى تجلس القارورة المستديرة السفلية في عباءة التسخين. أنت الآن جاهز لبدء تسخين خليط التفاعل الخاص بك إلى الارتجاع.
   • اضبط محرك التحريك على سرعة متوسطة وابدأ في تسخين الخليط على نار متوسطة أو بنقطة ضبط تبلغ حوالي 110 درجة مئوية.
   • ستكون نقطة الغليان الأولى للخليط بين 65 و 100 درجة مئوية. لذا ، راقبها أثناء تسخينها واضبط إعداد درجة الحرارة حسب الحاجة.
   • بمجرد أن يصل الخليط إلى درجة الغليان المتساوية ، اتركه يرتد لمدة 50 دقيقة.
   • بعد ذلك ، أطفئ النار ، وخفض مقبس المختبر ، واستبدل عباءة التسخين بحامل قارورة سفلي دائري.
   • دع الخليط يبرد إلى درجة حرارة الغرفة مع بقاء المكثف في مكانه ، والذي يستغرق عادة حوالي 10 دقائق. خلال ذلك الوقت ، قم بإعداد حمام جليدي في دورق سعة 600 مل وإحضاره إلى غطاء الدخان الخاص بك.
   • بمجرد أن يبرد الخليط تماما ، قم بإيقاف تشغيل تدفق الماء إلى المكثف. افصل المكثف بعناية عن القارورة واحركه بعيدا عن الطريق. ثم ارفع الحمام الجليدي إلى القارورة واتركه يبرد لمدة 10 دقائق.
   • بعد ذلك ، أحضر أسطوانة نظيفة متدرجة سعة 10 مل إلى غطاء المحرك الأساسي واحصل على 5 مل من بيكربونات الصوديوم المشبعة.
   • مرة أخرى عند غطاء المحرك ، استخدم منديل معمل لإزالة الشحوم المفرغة من داخل عنق القارورة السفلية المستديرة.
   • ثم، احصل على العديد من ماصات باستور النظيفة وبعض ورق الأس الهيدروجيني. استخدم ماصة لإضافة 1 مل من بيكربونات الصوديوم المشبعة ببطء إلى القارورة وحرك الخليط باستخدام قضيب تقليب أو قضيب زجاجي.
   • أضف باقي محلول بيكربونات الصوديوم ملليلتر في كل مرة مع التحريك بعد كل إضافة.
   • بعد ذلك، استخدم ماصة جديدة للتحقق من درجة الحموضة في المحلول. إذا كان الرقم الهيدروجيني < 7 ، احصل على بضعة ملليلترات أخرى من بيكربونات الصوديوم وأضفها 1 مل في المرة الواحدة ، مع التقليب والتحقق من الرقم الهيدروجيني بعد كل إضافة.
   • بمجرد أن يصبح المحلول في درجة حموضة محايدة ، قم بإزالة الحمام الجليدي وجفف الجزء الخارجي من القارورة بمنشفة ورقية.
   • دع الخليط يجلس لبضع دقائق لمعرفة ما إذا كان يستقر في طبقتين.
   • بعد ذلك، احصل على ماصة باستور نظيفة وقطعة جديدة من ورق الترشيح. ارسم كمية صغيرة من محلول المنتج بعناية وقم بتطبيق قطرة أو قطرتين على ورق الترشيح. إذا انفصل خليط المنتج الخاص بك ، فاختبر الطبقة العليا أولا.
   • أحضر ورق الترشيح إلى حافة غطاء الدخان وارفع المجموعة نحوك. الروائح السبعة المحتملة هي التفاح والموز والعنب والبرتقال والكمثرى والأناناس والفراولة.
   • سجل الفاكهة التي تعتقد أن رائحة الإستر الخاصة بك مثل في دفتر المختبر الخاص بك. إذا لم تكن متأكدا من الفاكهة ، فاطلب من معلمك الروائح المرجعية لمساعدتك في اتخاذ القرار.
   • بمجرد تحديد رائحة الإستر ، استرجع شريط التحريك ، وتخلص من خليط التفاعل في حاوية النفايات العضوية غير المهلجنة نظف الأواني الزجاجية وحرك الشريط باستخدام طرقك المعتادة.
   • بعد ذلك ، قم بفك المكثف وإمالته بعناية للسماح للمياه بالتصريف من خلال أنبوب المخرج. افصل أنبوب المدخل عن صنبور الماء ، مع إبقاء النهاية مرفوعة لتجنب الانسكابات ، واترك الماء المتبقي يتدفق عبر المكثف إلى البالوعة.
   • بعد ذلك ، افصل المكثف عن الأنبوب وقم بإزالة الشحوم المفرغة من المفصل السفلي باستخدام مناديل المختبر. نظف الجدران الداخلية للمكثف باستخدام طرقك المعتادة.
   • اترك أوراق الترشيح في الغطاء حتى تتوقف عن رائحة الفاكهة القوية. تخلص من ماصات باستور المستعملة في النفايات الزجاجية وتخلص من أي قمامة أخرى في حاوية قمامة المختبر.
   • أخيرا ، ضع معداتك بعيدا ونظف غطاء المحرك قبل المغادرة.
2. ResultsExpand

   فيما يلي الإسترات السبعة المحتملة التي كان من الممكن أن تصنعها ورائحتها: أسيتات البروبيل تنبعث منها رائحة الكمثرى ، ورائحة أسيتات الأيزواميل مثل الموز ، ورائحة أسيتات الأوكتيل مثل البرتقال ، ورائحة بوتيل الزبدات مثل الأناناس ، ورائحة الزبدات الإيثيل مثل الفراولة ، ورائحة ميثيل بوتيرات مثل التفاح ، ورائحة ميثيل أنثرانيلات مثل العنب.

   • قارن رائحة الإستر الخاص بك للعثور على الهيكل المقابل. على سبيل المثال ، تعني الرائحة القوية للكمثرى أنك صنعت أسيتات البروبيل.
   • حدد حمض الكربوكسيل والكحول الأولي. ملاحظه: تذكر أن الكحول يهاجم حمض الكربوكسيل في هذا التفاعل. يقوم الوسيط الناتج بإعادة ترتيب جزيء الماء وإزالته لتشكيل استر.
   • أظهرت الدراسات أن أكسجين الألكوكسي يأتي من الكحول وليس حمض الكربوكسيل. إذن، سنقسم مخطط الإستر عند الرابطة المفردة بين الكربون والأكسجين، ونملأ OH وH المفقودين للحصول على المواد الأولية. على سبيل المثال، إذا قسمنا أسيتات البروبيل عند تلك الرابطة، وأضفنا OH إلى الكربونيل وأضفنا هيدروجين إلى أكسجين الألكوكسي، نحصل على حمض الأسيتيك و1-بروبانول كمواد أولية.