تحديد الألدهيدات والكيتونات غير المعروفة
At the end of this lab, students should know...
ما هو الهيكل العام للألدهيد والكيتون؟
الكيتون هو كربونيل مع مجموعتين من الألكيل (أو أريل) متصلة. الألدهيد له نفس بنية الكيتون ، باستثناء إحدى المجموعات الجانبية هي الهيدروجين.
ما هو رد الفعل النموذجي الذي يخضع له الألدهيد أو الكيتون؟
نظرا لأن الكربونيل الكربوني هو محب للكهرباء ، فإن التفاعل النموذجي الذي يخضع له الألدهيد أو الكيتون هو إضافة محبة للنواة.
المصدر: لارا الحريري من جامعة ماساتشوستس أمهيرست، ماساتشوستس، الولايات المتحدة الأمريكية
- إعداد حلول الاختبار
هنا ، نعرض التحضير المختبري ل 10 طلاب يعملون في أزواج ، مع بعض الفائض. يرجى ضبط الكميات حسب الحاجة.
-
قبل أن تبدأ ، ارتد معطف مختبر ونظارات أمان مقاومة للرذاذ وقفازات النتريل. ملاحظة: DNPH عبارة عن متفجرات للصدمات ، لذا تعامل معها برفق باستخدام أدوات الاحتكاك المنخفض. حمض الفوسفوريك هو أيضا سام ومسبب للتآكل.
-
تحضير 100 مل من محلول 0.1 متر من DNPH في خليط 50/50 من 85٪ حمض الفوسفوريك والإيثانول. أضف لوح تقليب متوسط الحجم إلى دورق سعة 250 مل. في غطاء الدخان ، قم بقياس 3 جم من DNPH واسكبه برفق في الدورق
-
قم بقياس 50 مل من 85٪ بالوزن حمض الفوسفوريك المائي وأضفه ببطء إلى الدورق ضعي المزيج على طبق تقليب وقلبي برفق حتى يذوب DNPH.
-
قم بقياس 50 مل من الإيثانول واسكبه في الدورق بمجرد أن يبدو المحلول متجانسا ، قم بإيقاف تشغيل محرك التحريك واسترجع شريط التقليب.
-
قم بتصفية المحلول بالتفريغ لإزالة المواد الصلبة المتبقية قبل نقله إلى حاوية سعة 100 مل. قم بتغطية الحاوية ، وقم بتسميته "محلول DNPH" ، وضعه في غطاء لكواشف الاختبار.
-
تحضير 200 مل من كاشف اليودوفورم. قم بقياس 50 جم من يوديد البوتاسيوم في دورق نظيف سعة 250 مل. أضف 200 مل من الماء منزوع الأيونات وحرك الخليط على طبق تقليب حتى يذوب يوديد البوتاسيوم تماما.
-
قم بقياس 25 جم من اليود وأضفه إلى محلول التحريك. بمجرد ذوبان اليود ، قم بإيقاف تشغيل محرك التقليب. انقل المحلول إلى حاوية سعة 200 مل وقم بتغطيتها. ضع كاشف اليودوفورم في غطاء محلول الاختبار.
-
اصنع 22 مل من كاشف Tollens. قم بقياس 0.6115 جم من نترات الفضة واسكبها في دورق سعة 50 مل. ملاحظة: قم بإعداد هذا المحلول قبل المختبر مباشرة لأن نيتريد الفضة المتفجرة ستبدأ في التكون مع تحلل الكاشف.
-
أضف 12 مل من الماء منزوع الأيونات وحركه حتى تذوب نترات الفضة تماما لتشكيل محلول نترات فضة 0.3 متر.
-
قم بقياس 6 مل من 3 M هيدروكسيد الصوديوم وأضفه إلى محلول نترات الفضة المتقلب. سوف يترسب أكسيد الفضة البني من المحلول.
-
قم بقياس 4 مل من الأمونيا المائية 2 متر. استخدم ماصة باستور لإضافتها ببطء إلى محلول التقليب.
-
بمجرد إضافة كل 4 مل من الأمونيا ، قم بإزالة شريط التحريك وقم بتصفية المحلول بالمكنسة الكهربائية. صب المرشح في زجاجة زجاجية بنية سعة 25 مل.
-
لف الزجاجة بورق الألمنيوم لحمايتها من الضوء وقم بتسميتها "كاشف Tollens". ضع الزجاجة الملفوفة مع محاليل الاختبار الأخرى.
-
- إعداد المختبر
-
تأكد من أن الأحواض بها مناشف ورقية وفرش أنبوب اختبار.
-
قم بإعداد حاويات النفايات المناسبة في شفاط جمع النفايات وضع النفايات الزجاجية في مكان قريب.
-
املأ زجاجة الغسيل بالأسيتون وضعها في غطاء النفايات حتى يتمكن الطلاب من شطف المواد الكيميائية ذات الرائحة القوية من ماصات باستور قبل التخلص منها.
-
في غطاء الدخان ، اسكب حوالي 5 مل من البيوتانون في قارورة تحمل علامة لكل مجموعة معملية.
-
قم بإعداد ولصق قوارير تحتوي على 5 مل من البنزيالديهايد بنفس الطريقة. هذه هي المركبات المعروفة التي ستحتاجها كل مجموعة طلابية.
-
المركبات غير المعروفة هي الأسيتوفينون والبيوتانول و 3-ميثيل -2-بيوتانون والبنتانول و 2-البنتانون و 3-البنتانون. لكل مركب ، قم بإعداد قارورتين تحتويان على 5 مل من هذا المركب وقم بتسميتها باسم رمزي. ضع القوارير المعروفة وغير المعروفة في منطقة مركزية.
-
حدد الأواني الزجاجية والمعدات التالية في كل محطة مختبر للطلاب (نقترح أن يعمل الطلاب في أزواج):
1 حامل مختبر 1 مشبك صغير ذو 3 شوكات 1 لوح تسخين 1 خط فراغ 1 رف أنبوب الاختبار 1 ملقط أنبوب الاختبار 1 600-mL beaker 4 250-mL beakers 1 150-mL beaker 5 50-mL beakers 3 أسطوانات متدرجة سعة 10 مل 5 أسطوانات متدرجة سعة 5 مل 1 250-mL filter flask 1 Büchner funnel 1 محول مرشح 4 نظارات ساعة صغيرة 1 قضيب تقليب زجاجي 1 ميزان حرارة مع مشبك دورق 3 لمبات ماصة 1 عبوة من ورق الأس الهيدروجيني 1 لفة شريط المختبر وقلم الوسم 1 زجاجة 250 مل من مياه DI -
ضع ماصات باستور وأوراق الترشيح وأنابيب الاختبار الصغيرة في منطقة مركزية.
-
ضع 3 M هيدروكسيد الصوديوم و 1،2-ثنائي ميثوكسي إيثان في غطاء مخصص للمذيبات.
-
قم بإعداد محلل درجة الانصهار وتأكد من وجود شعيرات الدموية الكافية.
-
في نهاية المختبر ، قم على الفور بتخفيف أي كاشف Tollens غير مستخدم بما لا يقل عن 20 مل من الماء واغسله في البالوعة بماء الصنبور الوفير. ملاحظة: إذا لزم الأمر ، استخدم حمض الهيدروكلوريك المركز لترسيب الفضة من نفايات كاشف Tollens أولا.
-
نظف أنابيب الاختبار المطلية بالفضة بحمض النيتريك المركز في غطاء الدخان. قم بتحييد نفايات الفضة والتخلص منها وفقا للإجراءات القياسية لمختبرك.
-
View the full transcript and gain access to JoVE Lab Manual videos
Q1: What safety precautions are needed when preparing DNPH solution?
DNPH is a shock explosive and must be handled gently with low friction tools to prevent accidental detonation. Always work in a fume hood, wear a lab coat, splash-proof safety glasses, and nitrile gloves. Phosphoric acid is toxic and corrosive, so avoid direct contact and ensure proper ventilation throughout the preparation process.
Q2: How do you prepare a 0.1 M DNPH solution for aldehyde and ketone testing?
Measure 3 g of DNPH into a 250-mL beaker in a fume hood. Slowly add 50 mL of 85% phosphoric acid and stir gently until dissolved. Add 50 mL of ethanol and stir until homogeneous. Vacuum filter to remove residual solids, then transfer the final solution to a labeled 100-mL container and store in a hood.
Q3: What is the correct procedure for making Tollens' reagent?
Dissolve 0.6115 g of silver nitrate in 12 mL of deionized water to form a 0.3 M solution. Add 6 mL of 3 M NaOH, which precipitates brown silver oxide. Slowly add 4 mL of 2 M aqueous ammonia using a Pasteur pipette to dissolve the precipitate. Vacuum filter the solution and store in a light-shielded brown glass bottle. Prepare immediately before use to prevent explosive silver nitride formation.
Q4: How is iodoform reagent prepared for the lab?
Dissolve 50 g of potassium iodide in 200 mL of deionized water by stirring on a stir plate. Add 25 g of iodine to the solution and stir until completely dissolved. Transfer the final solution to a labeled 200-mL container, cap it, and store in the test solution hood for use during experiments.
Q5: What glassware and equipment should be set up at each student lab station?
Each station requires a lab stand, hotplate, test tube rack, 600-mL beaker, four 250-mL beakers, graduated cylinders, a 250-mL filter flask with Büchner funnel, watch glasses, glass stirring rod, thermometer, pipette bulbs, pH paper, and lab tape. Additionally, place Pasteur pipettes, filter papers, and small test tubes in a central area for shared access.
Q6: What known and unknown compounds are used in this aldehyde and ketone identification experiment?
Known compounds include butanone and benzaldehyde, provided to all student groups. Unknown compounds include acetophenone, butanol, 3-methyl-2-butanone, pentanol, 2-pentanone, and 3-pentanone. Each unknown is prepared in two labeled vials containing 5 mL and placed in a central area for student analysis.
Q7: How should Tollens' reagent waste be safely disposed of after the lab?
Promptly dilute any unused Tollens' reagent with at least 20 mL of water and flush it down the drain with copious tap water. If necessary, use concentrated hydrochloric acid to precipitate silver from the waste first. Clean silver-coated test tubes with concentrated nitric acid in a fume hood and neutralize silver waste according to your lab's standard procedures.