الألدهيدات والكيتونات لها بنية مماثلة. كلاهما يمتلك مجموعة كربونيل ، وهي عبارة عن كربون مزدوج مرتبط بالأكسجين. يحتوي الألدهيد على هيدروجين واحد على الأقل متصل بالكربونيل الكربوني. المجموعة الثانية هي إما مجموعة هيدروجين أو مجموعة قائمة على الكربون. في المقابل ، يحتوي الكيتون على مجموعتين أساسهما الكربون متصلتين بالكربون الكربوني. يمكن استخدام بعض التفاعلات التي تتعرض لها الألدهيدات والكيتونات للتمييز بينها أو تحديد مجموعاتها الوظيفية بناء على الاختلافات المرئية في نتيجة التفاعل.
أحد هذه التفاعلات هو اختبار DNPH ، والذي يستخدم لتحديد ما إذا كان الألدهيد أو الكيتون عطريا. في هذا التفاعل ، يهاجم 2،4-ثنائي نيتروفينيل هيدرازين ، أو DNPH ، الكربونيل من الألدهيد أو الكيتون في محلول حمضي مائي. ينتج عن تفاعل التكثيف هذا هيدرازون يترسب من المحلول المائي.
عندما يتفاعل الكيتون أو الألدهيد غير العطري مع DNPH ، يكون الراسب أصفر. ومع ذلك ، فإن الكيتونات العطرية والألدهيدات تعطي راسب أحمر برتقالي. يمكن أيضا استخدام DNPH لتمييز الكحول والإسترات عن الألدهيدات والكيتونات لأن DNPH لا يتفاعل مع الكحول أو الإسترات. نسمي هذا النقص في رد الفعل نتيجة سلبية.
يتم استخدام تفاعل مفيد آخر كاختبار يودوفورم لكيتونات الميثيل ، وهي كيتونات تحتوي على ميثيل واحد على الأقل كمجموعة وظيفية. عندما يتم خلط كيتون الميثيل مع اليود في ظل ظروف قلوية مائية ، يحل اليود محل كل هيدروجين ميثيل ، مما يجعل مجموعة مغادرة ممتازة. الاستبدال ، متبوعا بنقل البروتون ، يحول المجموعة المتبقية إلى يودوفورم ، والذي يترسب من المحلول كمادة صلبة صفراء شاحبة.
يعمل هذا التفاعل أيضا مع الأسيتالديهايد ، وهو ألدهيد مع الميثيل كمجموعة R. يعتمد التفاعل على التفاعل الفريد للهيدروجين في مجموعة ألفا ميثيل ، لذا فإن خلط أي كيتون أو ألدهيد آخر مع اليود لن يصنع يودوفورم أصفر صلب.
أخيرا ، يمكننا التمييز بين الكيتونات والألدهيدات باستخدام اختبار Tollens. ديامين سيلفر (1+) ، أو كاشف تولينز ، يؤكسد الألدهيدات إلى أحماض الكربوكسيل. يتم تقليل كاشف Tollens إلى عنصر الفضة في هذه العملية ، والتي إما تغطي الجدار الداخلي لأنبوب الاختبار أو تشكل راسب أسود. ومع ذلك ، فإن معظم الكيتونات لا تتأكسد بواسطة كاشف Tollens ، لذلك لن تتشكل الفضة الصلبة.
في هذا المختبر ، ستحدد العديد من الألدهيدات والكيتونات غير المعروفة عن طريق إجراء اختبار DNPH واختبار Tollens واختبار اليودوفورم.
تحتوي الألدهيدات والكيتونات على مجموعة كربونيل (C = O) كمجموعة وظيفية. يحتوي الكيتون على مجموعتين من الألكيل أو الأريل متصلتين ب…
2026 © حقوق الطبع والنشر MyJoVE Corporation. جميع الحقوق محفوظة.