What does a positive ferric chloride test indicate about an alcohol?

A positive ferric chloride test produces a purple iron(III)-phenol complex, indicating the presence of a phenol. Iron(III) chloride forms a brown complex in water, but when phenol is added, the solution turns purple. This color change does not occur with non-aromatic or aliphatic alcohols, making it a reliable indicator of phenolic compounds.

Why does the Jones test produce different color changes for primary and secondary alcohols?

The Jones test uses chromic acid, which oxidizes primary and secondary alcohols. Chromium in Jones' reagent exists in the +6 oxidation state, giving it a bright reddish-orange color. When Cr(VI) oxidizes an alcohol, chromium is reduced to the +3 oxidation state, forming green Cr(III) complexes. This color change from orange to green indicates successful oxidation of primary or secondary alcohols.

How does the Lucas test distinguish between primary, secondary, and tertiary alcohols?

The Lucas test relies on carbocation stability. Tertiary alcohols form stable carbocations and react immediately, producing a cloudy layer. Secondary alcohols form less stable carbocations and react within seconds to minutes. Primary alcohols form unstable carbocations and do not react. The reaction rate directly correlates with carbocation stability, allowing classification by observation time.

Why does the Jones test fail to produce a color change with tertiary alcohols?

Tertiary alcohols lack a hydrogen atom bonded to the carbon bearing the hydroxyl group, preventing oxidation. In the Jones test mechanism, chromium must form a chromate ester and cleave a C-H bond to create a carbonyl group. Since tertiary alcohols cannot form this extra C-O bond, chromium is not reduced, and the orange color persists rather than turning green.

What is the chemical basis for the color change in Jones' reagent during alcohol oxidation?

Jones' reagent contains chromium in the +6 oxidation state, which gives it a bright reddish-orange color. During oxidation, Cr(VI) is reduced to Cr(III), which forms hexaaquachromium(III) ions and complexes with sulfate ions. These Cr(III) complexes are characteristically green, so the solution changes from orange to green when primary or secondary alcohols are oxidized.

How does the Lucas test mechanism depend on carbocation formation?

Lucas' reagent converts alcohols to chloroalkanes through a carbocation intermediate. The rate-determining step involves forming a carbocation from the alcohol. Tertiary carbocations are highly stable and form rapidly, causing immediate cloudiness. Secondary carbocations are less stable, producing delayed cloudiness. Primary carbocations are too unstable to form, resulting in no reaction and no visible change.

What sequence of tests should you use to identify an unknown alcohol?

Start with the ferric chloride test to determine if the alcohol is a phenol derivative. If negative, use the Jones test to distinguish between aliphatic alcohols and tertiary alcohols based on color change. Finally, apply the Lucas test to classify primary and secondary alcohols by reaction speed. This three-step approach systematically narrows down the unknown's identity.

التعرف على الكحول

0 مشاهدة03:32 دقيقة

الكحوليات هي فئة من الجزيئات العضوية تمتلك مجموعة وظيفية هيدروكسيل واحدة على الأقل متصلة بذرة كربون. الميثانول والإيثانول نوعان من الكحول المألوف. كلاهما كحول أليفاتي ، مما يعني أنهما مشتقان من هيدروكربون ولا يحتويان على مجموعة بنزين.

هناك ثلاثة تصنيفات للكحول الأليفاتي. الأول هو الكحول الأولي ، حيث ترتبط مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون متصلة بمجموعة واحدة من الكربون أو الألكيل. في الكحول الثانوي ، ترتبط مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون تحتوي على مجموعتين من الألكيل. أخيرا ، في الكحول الثلاثي ، ترتبط مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون بثلاث مجموعات ألكيل.

يمكن أن تكون الكحوليات أيضا عطرية ، حيث يتم توصيل مجموعة الهيدروكسيل مباشرة بالكربون في حلقة البنزين. أبسط شكل من أشكال الكحول العطري هو الفينول. تعرف المركبات التي تحتوي على الفينول بمشتقات الفينول أو الفينولات.

يمكن استخدام بعض ردود الفعل التي يمر بها الكحول لتمييزها بناء على الاختلافات الواضحة في نتيجة التفاعل. أحد هذه التفاعلات هو اختبار كلوريد الحديديك ، الذي يختبر وجود الفينولات. عندما يضاف كلوريد الحديديك إلى الفينول ، يتشكل مركب أرجواني من الحديد وثلاثة الفينول. لا يتم ملاحظة ذلك عند إضافته إلى الكحول الأليفاتي.

رد فعل مفيد آخر هو اختبار جونز ، والذي يستخدم لتحديد الكحوليات الأليفاتية الأولية والثانوية. كاشف جونز ، وهو مزيج من حمض ا

Print Procedure Steps

المصدر: لارا الحريري وأحمد باسابرين من جامعة ماساتشوستس أمهيرست ، ماساتشوستس ، الولايات المتحدة الأمريكية

اختبار كلوريد الحديديك للفينولات< الزر class="توسيع">توسيع
في هذا المختبر ، سوف تحدد الكحول غير المعروف باستخدام اختبار كلوريد الحديديك واختبار جونز واختبار لوكاس. ستختبر الكحوليات المعروفة جنبا إلى جنب مع الكحول غير المعروف كأمثلة على النتائج الإيجابية والسلبية لكل اختبار.

الكحوليات الأربعة المعروفة هي 1-بوتانول ، كحول أولي ، 2-بوتانول ، كحول ثانوي ، 2-ميثيل -2-بروبانول ، كحول ثلاثي ، وفينول. الكحوليات الأربعة المحتملة غير المعروفة هي 1-بروبانول ، 2-بروبانول ، 2-ميثيل -2-بوتانول ، وبارا-كلوروفينول.

ستبدأ باختبار كلوريد الحديديك لوجود الفينولات. يشكل كلوريد الحديد (III) ، أو كلوريد الحديديك ، مركبا بنيا عندما يذوب في الماء. إذا أضفت فينول إلى هذا المحلول ، فسوف يتشكل مركب الحديد الأرجواني (III) والفينول بدلا من ذلك. لا يلاحظ هذا التأثير مع الكحوليات غير العطرية أو الأليفاتية.
- ارتد معطف المختبر ونظارات السلامة والقفازات قبل أن تبدأ. ملاحظه: الكحوليات التي ستختبرها سامة وقابلة للاشتعال ، والكواشف التي ستستخدمها سامة ومسببة للتآكل ، لذلك ستقوم بإجراء هذا المختبر في غطاء الدخان.
- الآن ، احصل على الكحول غير المعروف المخصص لك من معلمك وأحضره إلى غطاء الدخان الخاص بك. قم بتسمية دورق سعة 250 مل "نفايات معدنية مائية".
- بعد ذلك ، ضع خمسة أنابيب اختبار صغيرة في رف وقم بتسميتها "1-بوتانول" و "2-بوتانول" و "2-ميثيل -2-بروبانول" و "فينول" و "غير معروف". أحضر الحامل إلى الميزان التحليلي للحصول على الفينول.
- إذا كان المجهول الخاص بك صلبا، فأحضره معك. تزن حوالي 0.2 غرام من الفينول واسكبها في الأنبوب المقابل. افعل الشيء نفسه مع المجهول إذا كان صلبا ثم عد إلى غطاء محرك السيارة.
- الآن قم بتسمية ثلاث قوارير صغيرة "1-بوتانول" و "2-بوتانول" و "2-ميثيل -2-بروبانول".
- أحضر القوارير إلى غطاء المذيبات واستخدم ماصات باستور النظيفة لملء كل قارورة بحوالي 1 مل من الكحول المطابق. ملاحظه: لا تعيد استخدام الماصات.
- بعد ذلك ، احصل على ما لا يقل عن أربع ماصات باستور ودورق سعة 250 مل. احصل على المزيد من الماصات متى احتجت إليها، ولا تضع الماصات المستعملة مرة أخرى في الدرق.
- في غطاء الدخان ، قم بإدخال الماصة من 3 إلى 4 قطرات من 1-بوتانول و 2-بيوتانول و 2-ميثيل -2-بروبانول في الأنابيب المقابلة.
- إلى أنبوب الفينول ، أضف عدة قطرات من الماء منزوع الأيونات ورجه حتى يمتزج. سيوفر هذا نتائج بصرية أفضل لاختبار الحديديك.
- إذا كان الكحول غير المعروف سائلا، فاستخدم ماصة نظيفة لوضع 3-4 قطرات منه في أنبوب الاختبار غير المعروف.
- الآن ، احصل على زجاجة محلول كلوريد الحديد (III) وأضف 2-3 قطرات إلى كل أنبوب اختبار.
- قلب كل خليط جيدا بقضيب زجاجي. استخدم الماء منزوع الأيونات لشطف الكحول المتبقي قبل خلط محتويات الأنبوب التالي. تأكد من أن الفينول يذوب تماما مع المجهول إذا كان صلبا.
- انتظر 5 دقائق قبل مقارنة المجهول بالحلول المعروفة. ملاحظه: إذا كان الحل غير المعروف أرجوانيا ، مثل محلول الفينول ، فإن المجهول هو مشتق من الفينول. إذا كان يبدو مثل الأنابيب الثلاثة الأخرى ، فهو ليس مشتقا من الفينول. سجل نتائج الاختبار في دفتر ملاحظات المختبر الخاص بك.
  الجدول 1: تحديد الكحول غير المعروف
  الكحول اختبار كلوريد الحديديك اختبار جونز اختبار لوكاس 1-بوتانول 2-بوتانول 2-ميثيل -2-بروبانول الفينول مجهول انقر هنا لتنزيل الجدول 1
- لا تعمل الاختبارات التالية مع الفينولات ، لذلك ستختبر الكحوليات الأليفاتية فقط لبقية المختبر. إذا كان المجهول هو مشتق من الفينول ، فتخط التعليمات الخاصة بالمجهول واختبر فقط الكحوليات الأليفاتية الثلاثة المعروفة.
اختبار جونز للكحوليات الأليفاتية الأولية والثانوية< زر class="expand">توسيع
في هذا القسم ، ستجري اختبار جونز للكحول الأولي والثانوي. يتكون كاشف جونز من ثالث أكسيد الكروم وحمض الكبريتيك في الماء ، والذي يشكل حمض الكروميك (H₂CrO₄) في الموقع. يؤكسد هذا الكاشف القوي الكحوليات الثانوية إلى الكيتونات ، والكحولات الأولية إلى الألدهيدات ، والتي بعد تكوين هيدرات الألدهيد ، يتم تقليلها إلى أحماض كربوكسيلية.

حالة أكسدة الكروم هي مفتاح هذا الاختبار. الكروم في حالة الأكسدة +6 في كاشف جونز. تعطيه مجمعات Cr (VI) في الكاشف لونه البرتقالي المحمر الفاتح.

عندما يؤكسد Cr (VI) الكحول ، يتم تقليل الكروم إلى حالة الأكسدة +3. أولا ، يشكل الكحول وحمض الكروميك إستر كرومات. بعد ذلك ، تشق القاعدة (H₂O) رابطة C-H للكحول ، وتشكل مجموعة الكربونيل مع تقليل Cr (VI) إلى Cr (IV). نظرا لأن كربون الكحول يخضع لأكسدة 2 إلكترون ، و Cr (VI) اختزال 2 إلكترون ، فإن هذه الخطوة هي خطوة أكسدة اختزال . يشارك Cr (IV) في خطوات الأكسدة الإضافية ويتم تقليله في النهاية إلى Cr (III). غالبا ما يكون Cr (III) موجودا على شكل أيونات سداسي أكواكروميوم (III) - [Cr (H₂O) ₆] ³⁺ - ومجمعات Cr (III) ، حيث يتم استبدال جزيئات H₂O بواحد أو أكثر من أيونات الكبريتات ، [Cr (H₂O) ₅ (SO₄)] ⁺. تعطي هذه المجمعات Cr (III) اللون الأخضر المميز. لذلك ، عندما تخلط كاشف جونز مع كحول أولي أو ثانوي في الأسيتون ، سيتحول المحلول البرتقالي إلى اللون الأخضر.

لا تعمل أكسدة جونز للكحول مع الكحول من الدرجة الثالثة لأن مجموعة -OH مرتبطة بالفعل بثلاث ذرات كربون ولا يمكنها تكوين رابطة C-O إضافية. وبالتالي ، لن ترى تغيرا في اللون إذا قمت بدمج كاشف جونز مع كحول ثلاثي لأن الكروم لا ينخفض.
- قم بتسمية أربعة أنابيب اختبار نظيفة "1-بوتانول" و "2-بيوتانول" و "2-ميثيل-2-بروبانول" و "غير معروف" وضع 10 قطرات من الأسيتون في كل منها. الأسيتون هو المذيب المفضل لأكسدة جونز.
- بعد ذلك، استخدم ماصات نظيفة لإضافة 3-4 قطرات من الكحول الأليفاتي المعروف والكحول غير المعروف إلى الأنابيب المقابلة.
- قلب كل محلول جيدا باستخدام القضيب الزجاجي واشطف القضيب بالماء بعد خلط كل محل.
- الآن ، احصل على زجاجة كاشف جونز وأضف بعناية 2-3 قطرات إلى كل أنبوب. الكاشف شديد الحموضة والتآكل ، لذا كن حذرا معه وقم بتغطية الزجاجة بإحكام عند الانتهاء. ثم امزج كل محلول جيدا ، ونظف القضيب الزجاجي بعد كل محل.
- دع الحلول تتفاعل لمدة 10 دقائق ، ثم قارن المجهول بالمعروفين. ملاحظه: إذا تحول المحلول المجهول إلى اللون الأخضر ، مثل 1-بوتانول و 2-بوتانول ، فإن الاختبار إيجابي للكحول الأولي أو الثانوي. إذا بقيت برتقالية ، مثل 2-ميثيل -2-بروبانول ، يكون الاختبار سلبيا.
- سجل النتائج في دفتر ملاحظات المختبر.
اختبار لوكاس لتصنيف الكحوليات المشبعة الصغيرة< الزر class="expand">Expand
لا يميز اختبار جونز بين الكحول الأولي والثانوي ، لذلك ستستخدم اختبار لوكاس لتحديد أيهما.

كاشف لوكاس ، وهو خليط من كلوريد الزنك وحمض الهيدروكلوريك ، يحول الكحول الثانوي والثالثي إلى كلوروألكانات في درجة حرارة الغرفة. الكلوروألكانات تكاد تكون غير قابلة للذوبان في الماء ، لذلك تظهر نتيجة إيجابية عندما ينفصل الخليط إلى طبقة غائمة تحتوي على الكلورو ألكان فوق طبقة صافية.
تتضمن
خطوة تحديد معدل التفاعل تحويل الكحول إلى كربوكيتاشن ، لذا فإن سرعة التفاعل تعتمد على مدى استقرار الكربوهيدرات.

الكربوهيدرات الثلاثية مستقرة للغاية ، لذا فإن الكحوليات الثلاثية تعطي رد فعل إيجابي على الفور تقريبا. الكربوهيدرات الثانوية أقل استقرارا ، لذا فإن الكحوليات الثانوية تعطي نتيجة إيجابية بعد بضع ثوان إلى بضع دقائق. الكربوكاتيون الأولية غير مستقرة للغاية لهذا التفاعل ، لذا فإن الكحوليات الأولية تعطي نتيجة سلبية.
- الآن ، قم بتسمية أنابيب الاختبار النظيفة على أنها "1-بوتانول" و "2-بوتانول" و "2-ميثيل -2-بروبانول" و "غير معروف".
- احصل على زجاجة كاشف لوكاس واستخدم أسطوانة متدرجة لقياس 2 مل من الكاشف لكل أنبوب.
- بعد ذلك ، أضف قطرتين من 2-methyl-2-propanol إلى الأنبوب المناسب. على الفور ، قلب الخليط لبضع ثوان وضعه في الرف. سوف ينفصل الخليط على الفور إلى طبقة سفلية صافية وطبقة علوية غائمة.
- اشطف القضيب الزجاجي جيدا وسجل النتيجة الإيجابية الفورية في دفتر المختبر الخاص بك.
- امزج الكحوليات المتبقية مع كاشف لوكاس بنفس الطريقة ، باستخدام ماصة جديدة لكل كحول وشطف القضيب الزجاجي في كل مرة. ملاحظه: لا تضيف الكثير من الكحول أو تتزاحم مع الأنابيب لأن ذلك قد يبطئ رد الفعل.
- راقب بعناية بعد خلط الكحول المجهول مع كاشف لوكاس للتأكد من أنه يمكنك التمييز بين النتيجة الإيجابية الفورية والنتيجة الإيجابية بعد تأخير قصير.
- تحقق من الأنابيب كل بضع دقائق وسجل النتائج الإيجابية كما تراها. لاحظ تقريبا المدة التي استغرقتها النتائج الإيجابية المتأخرة لظهورها.
- بمجرد أن تجلس الأنابيب لمدة 15 دقيقة على الأقل ، يمكنك افتراض أن النتائج نهائية. سجل نتائج 1-بوتانول ، 2-بيوتانول ، وللمجهول إن أمكن.
- الآن ، دعنا ننظف. سيجمع مدربك حلول Cr (VI) ، لذا اترك أي أنابيب من المحلول البرتقالي من اختبار جونز في غطاء محرك السيارة.
- أفرغ أنابيب الاختبار الأخرى في دورق النفايات واشطفها بالماء منزوع الأيونات. صب النفايات في حاوية النفايات المعدنية المائية باستخدام قمع وشطف الدورق بالماء منزوع الأيونات.
- الآن، اغسل الأواني الزجاجية كالمعتاد وتخلص من الماصات المستخدمة في النفايات الزجاجية. أخيرا ، نظف غطاء المحرك وتخلص من أي قمامة في حاوية قمامة المختبر.
Results
حدد الكحول غير المعروف. الاحتمالات الأربعة هي 1-بروبانول ، 2-بروبانول ، 2-ميثيل-2-بوتانول ، وبارا-كلوروفينول.
- ضع في اعتبارك نتائج اختبار كلوريد الحديديك أولا. إذا تحول الخليط مع الكحول غير المعروف إلى اللون الأرجواني ، كما فعل الفينول ، فيجب أن يكون الكحول الخاص بك بارا كلوروفينول. إذا رأيت نتيجة سلبية ، فإن المجهول هو أحد الكحوليات الأليفاتية الثلاثة.
- انظر إلى نتائج اختبار جونز. إذا تحول الخليط مع الكحول المجهول إلى اللون الأخضر ، فقد يكون المجهول أوليا أو ثانويا. إذا ظل الخليط مع الكحول غير المعروف برتقاليا ، فإن الكحول المجهول الخاص بك يكون من الدرجة الثالثة. لذلك ، تعني نتيجة جونز السلبية أن الكحول يجب أن يكون 2-ميثيل -2-بوتانول.
- أخيرا ، انظر إلى نتائج اختبار لوكاس. إذا كانت لديك نتيجة سلبية في اختبار جونز ، فيجب أن تكون قد رأيت أيضا نتيجة إيجابية فورية في اختبار لوكاس. هذا يؤكد أن الكحول الخاص بك كان من الدرجة الثالثة. إذا كان المجهول الخاص بك نتيجة إيجابية بعد تأخير قصير ، فإن الكحول المجهول الخاص بك ثانوي ، وبالتالي يجب أن يكون 2-بروبانول. أخيرا ، إذا كانت نتيجة المجهول سلبية في اختبار لوكاس ، فإن الكحول الخاص بك أساسي ، وبالتالي يجب أن يكون 1-بروبانول.