التعرف على الكحول

المصدر: لارا الحريري وأحمد باسابرين من جامعة ماساتشوستس أمهيرست ، ماساتشوستس ، الولايات المتحدة الأمريكية

1. اختبار كلوريد الحديديك للفينولات< الزر class="توسيع">توسيع

   في هذا المختبر ، سوف تحدد الكحول غير المعروف باستخدام اختبار كلوريد الحديديك واختبار جونز واختبار لوكاس. ستختبر الكحوليات المعروفة جنبا إلى جنب مع الكحول غير المعروف كأمثلة على النتائج الإيجابية والسلبية لكل اختبار.

   الكحوليات الأربعة المعروفة هي 1-بوتانول ، كحول أولي ، 2-بوتانول ، كحول ثانوي ، 2-ميثيل -2-بروبانول ، كحول ثلاثي ، وفينول. الكحوليات الأربعة المحتملة غير المعروفة هي 1-بروبانول ، 2-بروبانول ، 2-ميثيل -2-بوتانول ، وبارا-كلوروفينول.

   ستبدأ باختبار كلوريد الحديديك لوجود الفينولات. يشكل كلوريد الحديد (III) ، أو كلوريد الحديديك ، مركبا بنيا عندما يذوب في الماء. إذا أضفت فينول إلى هذا المحلول ، فسوف يتشكل مركب الحديد الأرجواني (III) والفينول بدلا من ذلك. لا يلاحظ هذا التأثير مع الكحوليات غير العطرية أو الأليفاتية.

   • ارتد معطف المختبر ونظارات السلامة والقفازات قبل أن تبدأ. ملاحظه: الكحوليات التي ستختبرها سامة وقابلة للاشتعال ، والكواشف التي ستستخدمها سامة ومسببة للتآكل ، لذلك ستقوم بإجراء هذا المختبر في غطاء الدخان.
   • الآن ، احصل على الكحول غير المعروف المخصص لك من معلمك وأحضره إلى غطاء الدخان الخاص بك. قم بتسمية دورق سعة 250 مل "نفايات معدنية مائية".
   • بعد ذلك ، ضع خمسة أنابيب اختبار صغيرة في رف وقم بتسميتها "1-بوتانول" و "2-بوتانول" و "2-ميثيل -2-بروبانول" و "فينول" و "غير معروف". أحضر الحامل إلى الميزان التحليلي للحصول على الفينول.
   • إذا كان المجهول الخاص بك صلبا، فأحضره معك. تزن حوالي 0.2 غرام من الفينول واسكبها في الأنبوب المقابل. افعل الشيء نفسه مع المجهول إذا كان صلبا ثم عد إلى غطاء محرك السيارة.
   • الآن قم بتسمية ثلاث قوارير صغيرة "1-بوتانول" و "2-بوتانول" و "2-ميثيل -2-بروبانول".
   • أحضر القوارير إلى غطاء المذيبات واستخدم ماصات باستور النظيفة لملء كل قارورة بحوالي 1 مل من الكحول المطابق. ملاحظه: لا تعيد استخدام الماصات.
   • بعد ذلك ، احصل على ما لا يقل عن أربع ماصات باستور ودورق سعة 250 مل. احصل على المزيد من الماصات متى احتجت إليها، ولا تضع الماصات المستعملة مرة أخرى في الدرق.
   • في غطاء الدخان ، قم بإدخال الماصة من 3 إلى 4 قطرات من 1-بوتانول و 2-بيوتانول و 2-ميثيل -2-بروبانول في الأنابيب المقابلة.
   • إلى أنبوب الفينول ، أضف عدة قطرات من الماء منزوع الأيونات ورجه حتى يمتزج. سيوفر هذا نتائج بصرية أفضل لاختبار الحديديك.
   • إذا كان الكحول غير المعروف سائلا، فاستخدم ماصة نظيفة لوضع 3-4 قطرات منه في أنبوب الاختبار غير المعروف.
   • الآن ، احصل على زجاجة محلول كلوريد الحديد (III) وأضف 2-3 قطرات إلى كل أنبوب اختبار.
   • قلب كل خليط جيدا بقضيب زجاجي. استخدم الماء منزوع الأيونات لشطف الكحول المتبقي قبل خلط محتويات الأنبوب التالي. تأكد من أن الفينول يذوب تماما مع المجهول إذا كان صلبا.
   • انتظر 5 دقائق قبل مقارنة المجهول بالحلول المعروفة. ملاحظه: إذا كان الحل غير المعروف أرجوانيا ، مثل محلول الفينول ، فإن المجهول هو مشتق من الفينول. إذا كان يبدو مثل الأنابيب الثلاثة الأخرى ، فهو ليس مشتقا من الفينول. سجل نتائج الاختبار في دفتر ملاحظات المختبر الخاص بك.

     الجدول 1: تحديد الكحول غير المعروف

     الكحول اختبار كلوريد الحديديك اختبار جونز اختبار لوكاس 1-بوتانول 2-بوتانول 2-ميثيل -2-بروبانول الفينول مجهول انقر هنا لتنزيل الجدول 1
   • لا تعمل الاختبارات التالية مع الفينولات ، لذلك ستختبر الكحوليات الأليفاتية فقط لبقية المختبر. إذا كان المجهول هو مشتق من الفينول ، فتخط التعليمات الخاصة بالمجهول واختبر فقط الكحوليات الأليفاتية الثلاثة المعروفة.
2. اختبار جونز للكحوليات الأليفاتية الأولية والثانوية< زر class="expand">توسيع

   في هذا القسم ، ستجري اختبار جونز للكحول الأولي والثانوي. يتكون كاشف جونز من ثالث أكسيد الكروم وحمض الكبريتيك في الماء ، والذي يشكل حمض الكروميك (H₂CrO₄) في الموقع. يؤكسد هذا الكاشف القوي الكحوليات الثانوية إلى الكيتونات ، والكحولات الأولية إلى الألدهيدات ، والتي بعد تكوين هيدرات الألدهيد ، يتم تقليلها إلى أحماض كربوكسيلية.

   حالة أكسدة الكروم هي مفتاح هذا الاختبار. الكروم في حالة الأكسدة +6 في كاشف جونز. تعطيه مجمعات Cr (VI) في الكاشف لونه البرتقالي المحمر الفاتح.

   عندما يؤكسد Cr (VI) الكحول ، يتم تقليل الكروم إلى حالة الأكسدة +3. أولا ، يشكل الكحول وحمض الكروميك إستر كرومات. بعد ذلك ، تشق القاعدة (H₂O) رابطة C-H للكحول ، وتشكل مجموعة الكربونيل مع تقليل Cr (VI) إلى Cr (IV). نظرا لأن كربون الكحول يخضع لأكسدة 2 إلكترون ، و Cr (VI) اختزال 2 إلكترون ، فإن هذه الخطوة هي خطوة أكسدة اختزال . يشارك Cr (IV) في خطوات الأكسدة الإضافية ويتم تقليله في النهاية إلى Cr (III). غالبا ما يكون Cr (III) موجودا على شكل أيونات سداسي أكواكروميوم (III) - [Cr (H₂O) ₆] ³⁺ - ومجمعات Cr (III) ، حيث يتم استبدال جزيئات H₂O بواحد أو أكثر من أيونات الكبريتات ، [Cr (H₂O) ₅ (SO₄)] ⁺. تعطي هذه المجمعات Cr (III) اللون الأخضر المميز. لذلك ، عندما تخلط كاشف جونز مع كحول أولي أو ثانوي في الأسيتون ، سيتحول المحلول البرتقالي إلى اللون الأخضر.

   لا تعمل أكسدة جونز للكحول مع الكحول من الدرجة الثالثة لأن مجموعة -OH مرتبطة بالفعل بثلاث ذرات كربون ولا يمكنها تكوين رابطة C-O إضافية. وبالتالي ، لن ترى تغيرا في اللون إذا قمت بدمج كاشف جونز مع كحول ثلاثي لأن الكروم لا ينخفض.

   • قم بتسمية أربعة أنابيب اختبار نظيفة "1-بوتانول" و "2-بيوتانول" و "2-ميثيل-2-بروبانول" و "غير معروف" وضع 10 قطرات من الأسيتون في كل منها. الأسيتون هو المذيب المفضل لأكسدة جونز.
   • بعد ذلك، استخدم ماصات نظيفة لإضافة 3-4 قطرات من الكحول الأليفاتي المعروف والكحول غير المعروف إلى الأنابيب المقابلة.
   • قلب كل محلول جيدا باستخدام القضيب الزجاجي واشطف القضيب بالماء بعد خلط كل محل.
   • الآن ، احصل على زجاجة كاشف جونز وأضف بعناية 2-3 قطرات إلى كل أنبوب. الكاشف شديد الحموضة والتآكل ، لذا كن حذرا معه وقم بتغطية الزجاجة بإحكام عند الانتهاء. ثم امزج كل محلول جيدا ، ونظف القضيب الزجاجي بعد كل محل.
   • دع الحلول تتفاعل لمدة 10 دقائق ، ثم قارن المجهول بالمعروفين. ملاحظه: إذا تحول المحلول المجهول إلى اللون الأخضر ، مثل 1-بوتانول و 2-بوتانول ، فإن الاختبار إيجابي للكحول الأولي أو الثانوي. إذا بقيت برتقالية ، مثل 2-ميثيل -2-بروبانول ، يكون الاختبار سلبيا.
   • سجل النتائج في دفتر ملاحظات المختبر.
3. اختبار لوكاس لتصنيف الكحوليات المشبعة الصغيرة< الزر class="expand">Expand

   لا يميز اختبار جونز بين الكحول الأولي والثانوي ، لذلك ستستخدم اختبار لوكاس لتحديد أيهما.

   كاشف لوكاس ، وهو خليط من كلوريد الزنك وحمض الهيدروكلوريك ، يحول الكحول الثانوي والثالثي إلى كلوروألكانات في درجة حرارة الغرفة. الكلوروألكانات تكاد تكون غير قابلة للذوبان في الماء ، لذلك تظهر نتيجة إيجابية عندما ينفصل الخليط إلى طبقة غائمة تحتوي على الكلورو ألكان فوق طبقة صافية.

   تتضمن

   خطوة تحديد معدل التفاعل تحويل الكحول إلى كربوكيتاشن ، لذا فإن سرعة التفاعل تعتمد على مدى استقرار الكربوهيدرات.

   الكربوهيدرات الثلاثية مستقرة للغاية ، لذا فإن الكحوليات الثلاثية تعطي رد فعل إيجابي على الفور تقريبا. الكربوهيدرات الثانوية أقل استقرارا ، لذا فإن الكحوليات الثانوية تعطي نتيجة إيجابية بعد بضع ثوان إلى بضع دقائق. الكربوكاتيون الأولية غير مستقرة للغاية لهذا التفاعل ، لذا فإن الكحوليات الأولية تعطي نتيجة سلبية.

   • الآن ، قم بتسمية أنابيب الاختبار النظيفة على أنها "1-بوتانول" و "2-بوتانول" و "2-ميثيل -2-بروبانول" و "غير معروف".
   • احصل على زجاجة كاشف لوكاس واستخدم أسطوانة متدرجة لقياس 2 مل من الكاشف لكل أنبوب.
   • بعد ذلك ، أضف قطرتين من 2-methyl-2-propanol إلى الأنبوب المناسب. على الفور ، قلب الخليط لبضع ثوان وضعه في الرف. سوف ينفصل الخليط على الفور إلى طبقة سفلية صافية وطبقة علوية غائمة.
   • اشطف القضيب الزجاجي جيدا وسجل النتيجة الإيجابية الفورية في دفتر المختبر الخاص بك.
   • امزج الكحوليات المتبقية مع كاشف لوكاس بنفس الطريقة ، باستخدام ماصة جديدة لكل كحول وشطف القضيب الزجاجي في كل مرة. ملاحظه: لا تضيف الكثير من الكحول أو تتزاحم مع الأنابيب لأن ذلك قد يبطئ رد الفعل.
   • راقب بعناية بعد خلط الكحول المجهول مع كاشف لوكاس للتأكد من أنه يمكنك التمييز بين النتيجة الإيجابية الفورية والنتيجة الإيجابية بعد تأخير قصير.
   • تحقق من الأنابيب كل بضع دقائق وسجل النتائج الإيجابية كما تراها. لاحظ تقريبا المدة التي استغرقتها النتائج الإيجابية المتأخرة لظهورها.
   • بمجرد أن تجلس الأنابيب لمدة 15 دقيقة على الأقل ، يمكنك افتراض أن النتائج نهائية. سجل نتائج 1-بوتانول ، 2-بيوتانول ، وللمجهول إن أمكن.
   • الآن ، دعنا ننظف. سيجمع مدربك حلول Cr (VI) ، لذا اترك أي أنابيب من المحلول البرتقالي من اختبار جونز في غطاء محرك السيارة.
   • أفرغ أنابيب الاختبار الأخرى في دورق النفايات واشطفها بالماء منزوع الأيونات. صب النفايات في حاوية النفايات المعدنية المائية باستخدام قمع وشطف الدورق بالماء منزوع الأيونات.
   • الآن، اغسل الأواني الزجاجية كالمعتاد وتخلص من الماصات المستخدمة في النفايات الزجاجية. أخيرا ، نظف غطاء المحرك وتخلص من أي قمامة في حاوية قمامة المختبر.
4. ResultsExpand

   حدد الكحول غير المعروف. الاحتمالات الأربعة هي 1-بروبانول ، 2-بروبانول ، 2-ميثيل-2-بوتانول ، وبارا-كلوروفينول.

   • ضع في اعتبارك نتائج اختبار كلوريد الحديديك أولا. إذا تحول الخليط مع الكحول غير المعروف إلى اللون الأرجواني ، كما فعل الفينول ، فيجب أن يكون الكحول الخاص بك بارا كلوروفينول. إذا رأيت نتيجة سلبية ، فإن المجهول هو أحد الكحوليات الأليفاتية الثلاثة.
   • انظر إلى نتائج اختبار جونز. إذا تحول الخليط مع الكحول المجهول إلى اللون الأخضر ، فقد يكون المجهول أوليا أو ثانويا. إذا ظل الخليط مع الكحول غير المعروف برتقاليا ، فإن الكحول المجهول الخاص بك يكون من الدرجة الثالثة. لذلك ، تعني نتيجة جونز السلبية أن الكحول يجب أن يكون 2-ميثيل -2-بوتانول.
   • أخيرا ، انظر إلى نتائج اختبار لوكاس. إذا كانت لديك نتيجة سلبية في اختبار جونز ، فيجب أن تكون قد رأيت أيضا نتيجة إيجابية فورية في اختبار لوكاس. هذا يؤكد أن الكحول الخاص بك كان من الدرجة الثالثة. إذا كان المجهول الخاص بك نتيجة إيجابية بعد تأخير قصير ، فإن الكحول المجهول الخاص بك ثانوي ، وبالتالي يجب أن يكون 2-بروبانول. أخيرا ، إذا كانت نتيجة المجهول سلبية في اختبار لوكاس ، فإن الكحول الخاص بك أساسي ، وبالتالي يجب أن يكون 1-بروبانول.