3.2: المتماثلات البنائية للألكانات (الأيزومرات)

تحتوي الألكانات على نوعين من الروابط المفردة: الكربون والكربون والهيدروجين.

الألكانات البسيطة مثل الميثان والإيثان والبروبان لها طريقة واحدة فقط لترتيب ذراتها ، مما يعني أن لديهم صيغة هيكلية واحدة.

ومع ذلك ، يمكن أن تكون ذرات الألكانات التي تحتوي على أربعة أو أكثر من الكربون مرتبة بطرق متعددة لنفس الصيغة الجزيئية ؛ يمكن أن تظهر الأيزومر الدستوري أو الأيزومر الهيكلي.

على سبيل المثال ، يحتوي الألكان رباعي الكربون ، البيوتان ، على أيزومرين هيكليين. يحتوي شكل السلسلة المستقيمة على أربع ذرات كربون مرتبة خطيا.

بالمقارنة ، يحتوي الشكل المتفرع على سلسلة ثلاثية الكربون مع الكربون الرابع المتصل كسلسلة جانبية ، أو فرع ، بالكربون الثاني في السلسلة.

يحتوي كل أيزومر من البوتان على عشر ذرات هيدروجين مرتبطة بأربع ذرات كربون. لذلك ، يحتوي البيوتان على اثنين من الأيزومرات الهيكلية لهما نفس الصيغة الجزيئية.

علاوة على ذلك ، تختلف الأيزومرات في خصائصها الفيزيائية: تبلغ درجة غليان البوتان المتفرع -11.6 درجة مئوية ، بينما يغلي البوتان ذو السلسلة المستقيمة عند -0.5 درجة مئوية.

بالمقارنة مع البيوتان ، الذي يحتوي على أيزومر متفرع واحد فقط ، يمكن أن تتفرع الألكانات الأعلى عند أي كربون مناسب. وبالتالي ، يمكن أن تحتوي الألكانات الأعلى على العديد من الأيزومرات المتفرعة المميزة ولكن أيزومر واحد فقط من السلسلة المستقيمة.

على سبيل المثال ، البنتان ، C₅H₁₂ ، يحتوي على أيزومر واحد مستقيم السلسلة وأيزومرات متفرعة. يحتوي أيزومر السلسلة المستقيمة ، المعروف أيضا باسم n-pentane ، على جميع ذرات الكربون الخمس في سلسلة غير متفرعة.

يحتوي أحد الأيزومرات المتفرعة على سلسلة من أربعة كربون ، مع تفرع الكربون الخامس من الكربون في الموضع الثاني. يسمى هذا الأيزومر iso-pentane بسبب مجموعة −CH (_{CH 3}) ₂ في نهاية السلسلة.

يحتوي الأيزومر المتفرع الآخر على سلسلة ثلاثية الكربون مع تفرع الكربون الرابع والخامس من الكربون المركزي. يسمى هذا الأيزومر neo-pentane بسبب المجموعة الطرفية −C (CH₃) ₃.