3.9: مطابقات الألكانات الحلقية

تختلف الثبات النسبي للألكان الحلقي باختلاف أحجام حلقاتها. تنشأ الاختلافات من التأثيرات المشتركة لإجهاد الزاوية والإجهاد الالتوائي ، والمعروفة معا باسم السلالة الحلقية للمركبات الحلقية.

يتم إدخال إجهاد الزاوية في الألكان الحلقي عندما تنحرف زاوية رابطة C-C-C عن زاوية الرابطة رباعية السطوح العادية البالغة 109.5 درجة ، كما هو متوقع لجميع أنواع الكربون المهجنة sp³ من الألكانات.

من ناحية أخرى ، توجد الإجهاد الالتوائي بين روابط الكسوف وهي نتيجة لقوى التشتت الطارئة.

في سيكلوبروبان ، تؤدي الزاوية الداخلية البالغة 60 درجة ، وهي أصغر بكثير من الزاوية المثالية ، إلى إجهاد زاوية شديد في الجزيء ، مما يجبر مدارات sp³ على التداخل بزاوية لإعطاء روابط كربون-كربون "منحنية" أضعف.

يتعرض السيكلوبروبان ، نظرا لطبيعته المستوية ، أيضا من إجهاد التوائي كبير من الأزواج الستة من روابط C-H المكسوفة بالكامل.

في جوهره ، السيكلوبروبان هو جزيء شديد التوتر مع طاقة إجهاد تصل إلى 116 كيلو جول / مول. لهذا السبب ، فإن السيكلوبروبان شديد التفاعل.

على عكس سيكلوبروبان ، فإن السيكلوبوتان غير مستو ويأخذ شكلا مطويا. السيكلوبوتان المطوي أكثر استقرارا من شكله المستوي الافتراضي.

على الرغم من أن طي الحلقة يزيد من إجهاد الزاوية قليلا ، عن طريق خفض زاوية الرابطة من 90 درجة إلى 88 درجة ، إلا أنه يقلل بشكل كبير من الإجهاد الالتوائي المرتبط بثمانية روابط كسوف CAH ، مما ينتج عنه صافي طاقة إجهاد تبلغ 110 كيلو جول / مول.

مثل السيكلوبوتان ، فإن السيكلوبنتان أيضا غير مستو ويفترض تشكل مغلف ، مع ثني ذرة أو ذرتين خارج المستوى.

على الرغم من أن السيكلوبنتان المستوي الافتراضي سيكون له زاوية رابطة 108 درجة - قريبة جدا من القيمة المثالية ، إلا أن شكل المغلف يخفف بشكل كبير من الإجهاد الالتوائي من عشر روابط كسوف مع ارتفاع طفيف فقط في إجهاد الزاوية.

لذلك ، فإن السلالة الحلقية الكلية في السيكلوبنتان منخفضة تصل إلى 27 كيلو جول / مول.