1.15
المجموعات الوظيفية هي مجموعات من الذرات ذات خواص كيميائية محددة تحدث داخل الجزيئات العضوية ويشار إليها أحيانًا بالحرف "R". يمكن للمجموعات الوظيفية "تف…
المجموعات الوظيفية هي ذرات أو مجموعات من الذرات داخل مركب عضوي تضفي خصائص كيميائية مميزة.
واحدة من المجموعات الوظيفية المهمة في الكيمياء العضوية هي المجموعة الوظيفية للكربونيل ، والتي تتكون من ذرة كربون مزدوجة الارتباط بالأكسجين.
هناك مركبان عضويان مرتبطان ارتباطا وثيقا بالكربونيل هما الألدهيدات والكيتونات. في الألدهيدات ، يرتبط الكربونيل بمجموعة الألكيل وذرة الهيدروجين. الاستثناء هو الفورمالديهايد ، حيث يرتبط الكربونيل بهيدروجين.
وفي الوقت نفسه ، في الكيتونات ، ترتبط ذرة الكربونيل بذرتين كربنيتين أخريين داخل هيكل عظمي هيدروكربوني.
تشكل مجموعة الكربونيل جزءا من العديد من المجموعات الوظيفية الأكبر ، مثل مجموعة الكربوكسيل من الأحماض الكربوكسيلية ، والتي تتكون من مجموعة هيدروكسيل مرتبطة بالكربونيل الكربوني.
تشمل المشتقات الوظيفية للأحماض الكربوكسيلية الإسترات ، حيث يتم استبدال هيدروجين مجموعة الكربوكسيل بمجموعة ألكيل ؛ أميدات ، حيث يتم استبدال OH لمجموعة الكربوكسيل بأمين ؛ وكلوريدات الأسيل ، حيث يتم استبدال OH بكلوريد.
الروابط المتعددة هي سمة من سمات المجموعات الوظيفية الأخرى ، مثل المجموعة الوظيفية النتريل أو السيانو ، مع ذرة كربون ثلاثية الارتباط بالنيتروجين.
البنزين هو هيدروكربون عطري غالبا ما يتم تمثيله على شكل ست ذرات كربون في حلقة ذات روابط مفردة ومزدوجة بالتناوب. يعمل البنزين ناقص الهيدروجين الواحد كفينيل - مجموعة وظيفية. تشكل مجموعة الهيدروكسيل المتصلة بالحلقة العطرية القائمة على الفينيل الفينول.
الأمين هو مجموعة وظيفية غير تحتوي على الكربون تحددها ذرة نيتروجين كهربية مع زوج وحيد من الإلكترونات مرتبطة منفردة في إطار هيدروكربوني. يتم تصنيفها على أنها أولية وثانوية وثالثية ، اعتمادا على عدد ذرات الكربون المرتبطة بالنيتروجين.
وبالمثل ، تحتوي المجموعة الوظيفية للفوسفات على ذرة فوسفور مرتبطة تساهميا بأربع ذرات أكسجين. يمكن ربط ما يصل إلى ثلاث سلاسل هيدروكربونية بذرات الأكسجين المرتبطة منفردة بالفوسفور للحصول على الفوسفات العضوي.
View the full transcript and gain access to JoVE Core videos
Q1: What is a functional group and how does it affect organic compounds?
A functional group is a group of atoms within an organic compound that imparts distinctive chemical properties. Functional groups enable compounds to adopt different physical and chemical properties, essentially 'functionalizing' the molecule. These groups determine how organic molecules behave chemically and interact with other substances.
Q2: How do aldehydes and ketones differ in structure?
Both aldehydes and ketones contain a carbonyl group—a carbon atom double-bonded to oxygen. In aldehydes, the carbonyl carbon bonds to an alkyl group and a hydrogen atom, except in formaldehyde where it bonds to two hydrogens. In ketones, the carbonyl carbon bonds to two other carbon atoms within the hydrocarbon skeleton.
Q3: What are the main functional derivatives of carboxylic acids?
Carboxylic acids contain a carboxyl group composed of a hydroxyl group bound to a carbonyl carbon. Functional derivatives include esters, where the carboxyl hydrogen is replaced by an alkyl group; amides, where the hydroxyl is replaced by an amine; and acyl chlorides, where the hydroxyl is replaced by chloride.
Q4: What structural features define aromatic functional groups like phenol?
Benzene is an aromatic hydrocarbon represented as six carbon atoms in a ring with alternating single and double bonds. Benzene minus one hydrogen serves as the phenyl functional group. When a hydroxyl group attaches to the phenyl-based aromatic ring, it forms a phenol, combining aromatic and hydroxyl properties.
Q5: How are amine functional groups classified?
Amines are non-carbon-containing functional groups defined by an electronegative nitrogen atom with a lone pair of electrons singly bonded in a hydrocarbon framework. They are classified as primary, secondary, or tertiary based on the number of carbon atoms bonded to the nitrogen atom.
Q6: What is the structure of a nitrile functional group?
A nitrile, also called a cyano functional group, features a carbon atom triple-bonded to nitrogen. This multiple bond creates a highly polarized functional group that imparts distinctive chemical reactivity to organic compounds containing it, making it useful in synthetic chemistry.
Q7: How do organophosphates form from the phosphate functional group?
A phosphate functional group consists of a phosphorus atom covalently bonded to four oxygen atoms. Organophosphates form when up to three hydrocarbon chains attach to the oxygen atoms that are singly bonded to the phosphorus, creating diverse phosphorus-containing organic compounds with important biological roles.