جزيئات ذات مراكز كيرالية متعددة

تذكر أن المركز اللولبي في الجزيء ، كما هو الحال في (R) -2-butanol ، هو ذرة رباعية السطوح مع أربعة بدائل مختلفة. تحتوي بعض الجزيئات ، مثل البيوتان -2،3-ديول ، على مراكز لولبية متعددة.

في حين أن الجزيئات التي تحتوي على مركز لولبي واحد فقط تكون دائما لولبية ، فإن الجزيئات ذات المراكز اللولبية المتعددة قد يكون لها تكوينات خشبية.

يحتوي الجزيء الذي يحتوي على n مراكز لولبية له 2ⁿ تكوين ممكن. إذا كان من الممكن تركيب أي تكوين على تكوين آخر ، فإن هذين التكوينين يمثلان نفس الجزيء. وبالتالي ، قد يكون هناك عدد أقل من الأيزومرات الفراغية المميزة من التكوينات الممكنة.

على سبيل المثال ، يحتوي البوتان 2،3-ديول على مركزين لوليين وأربعة تكوينات محتملة. تكوينات RR و SS هي صور معكوسة لبعضها البعض ، حيث يتم عكس تكوين كل مركز لولبي.

على الرغم من أن المطابقات الأقل طاقة لا تبدو وكأنها صور معكوسة بشكل عام ، إلا أن كل مركز لولبي لا يزال صورة طبق الأصل لشريكه.

هنا ، لا توجد طريقة لتدوير تكوينات RR و SS لجعلها قابلة للتفوق ، حتى في مطابقاتها الأقل ملاءمة من حيث الطاقة ولكنها معكوسة تماما. وبالتالي ، فهي زوج متماثل.

الزوج الآخر من التكوينات ، RS و SR ، قابل للتركيب بعد دوران 180 درجة ؛ أي أنهما نفس الجزيء. ومن ثم ، فإن البيوتان -2،3-ديول يحتوي على ثلاثة أيزومرات فراغية مميزة فقط ، أحدها أشيرال. يسمى هذا الأيزومر الفراغي المخطط الميزو.

تحتوي جميع مركبات الميزو تقريبا على مستوى من التماثل أو مركز تناسق. تتحول هذه الجزيئات إلى صورها المرآة عن طريق دوران 180 درجة.

ومع ذلك ، فإن الجزيء الذي يحتوي على مراكز لولبية متعددة يفتقر إلى هذه العناصر لا يزال قابلا للتركيب على صورته المعكوسة عن طريق دوران أقل من 180 درجة. في حالة وجود أي دوران من هذا القبيل ، يمثل كلا التكوينين نفس مركب الميز.