جزيئات ذات مراكز كيرالية متعددة

تذكر أن المركز اللولبي في الجزيء ، كما هو الحال في (R) -2-butanol ، هو ذرة رباعية السطوح مع أربعة بدائل مختلفة. تحتوي بعض الجزيئات ، مثل البيوتان -2،3-ديول ، على مراكز لولبية متعددة.

في حين أن الجزيئات التي تحتوي على مركز لولبي واحد فقط تكون دائما لولبية ، فإن الجزيئات ذات المراكز اللولبية المتعددة قد يكون لها تكوينات خشبية.

يحتوي الجزيء الذي يحتوي على n مراكز لولبية له 2ⁿ تكوين ممكن. إذا كان من الممكن تركيب أي تكوين على تكوين آخر ، فإن هذين التكوينين يمثلان نفس الجزيء. وبالتالي ، قد يكون هناك عدد أقل من الأيزومرات الفراغية المميزة من التكوينات الممكنة.

على سبيل المثال ، يحتوي البوتان 2،3-ديول على مركزين لوليين وأربعة تكوينات محتملة. تكوينات RR و SS هي صور معكوسة لبعضها البعض ، حيث يتم عكس تكوين كل مركز لولبي.

على الرغم من أن المطابقات الأقل طاقة لا تبدو وكأنها صور معكوسة بشكل عام ، إلا أن كل مركز لولبي لا يزال صورة طبق الأصل لشريكه.

هنا ، لا توجد طريقة لتدوير تكوينات RR و SS لجعلها قابلة للتفوق ، حتى في مطابقاتها الأقل ملاءمة من حيث الطاقة ولكنها معكوسة تماما. وبالتالي ، فهي زوج متماثل.

الزوج الآخر من التكوينات ، RS و SR ، قابل للتركيب بعد دوران 180 درجة ؛ أي أنهما نفس الجزيء. ومن ثم ، فإن البيوتان -2،3-ديول يحتوي على ثلاثة أيزومرات فراغية مميزة فقط ، أحدها أشيرال. يسمى هذا الأيزو