11.3
الطريقتان الأكثر شيوعا لتحضير الإيثرات من الكحول هما الجفاف الكحولي وتخليق الأثير ويليامسون.
يستخدم الجفاف الكحولي للتحضير الصناعي للإيثرات. تتضمن الطريقة تجفيف الكحول المحفز بالحمض عبر آليةS N2.
ضع في اعتبارك جفاف الإيثانول في وجود حمض الكبريتيك لإعطاء ثنائي إيثيل الأثير.
يبدأ التفاعل بنقل البروتون من المحفز الحمضي إلى مجموعة الهيدروكسيل من الإيثانول ، مكونا أيون الأكسونيوم. يحول نقل البروتون الهيدروكسيل ، وهي مجموعة مغادرة فقيرة ، إلى أيون أكسونيوم ، وهي مجموعة مغادرة أفضل.
بعد ذلك ، يهاجم جزيء الإيثانول الثاني ، الذي يعمل كمادة نووية ، أيون الأوكسونيوم في تفاعل SN2 ويزيح جزيء الماء ، مكونا أيون أكسونيوم جديد.
أخيرا ، يكمل نقل البروتون من أيون الأوكسونيوم الجديد إلى الماء التفاعل ، مما يعطي الإيثوكسي إيثان كمنتج نهائي.
تقتصر طريقة الجفاف الكحولي على تحضير الإيثرات المتماثلة المشتقة من الكحول الأولي. لا يمكن استخدام الكحول الثانوي والثالثي لأنها تجف إلى الألكينات.
بالإضافة إلى ذلك ، فإن الطريقة غير مناسبة لإعداد الإيثرات غير المتماثلة لأنها تنتج مزيجا من الإيثرات.
طريقة أكثر عمومية لإعداد الإيثرات هي تخليق ويليامسون الأثير. إنها عملية من خطوتين وتوفر طريقا مهما لإعداد الإيثرات غير المتماثلة.
مثال محدد هو تخليق إيثوكسي بروبان من البروبانول.
يبدأ التفاعل بإزالة البروتون من الكحول ، حيث يتفاعل البروبانول مع هيدريد الصوديوم ، وهو قاعدة قوية ، لتكوين أيون الألكوكسيد.
الخطوة الثانية هي تفاعل SN2 حيث يعمل أيون الألكوكسيد كمادة نووية ويزيح أيون اليوديد ، مكونا الأثير.
يفضل تخليق الأثير ويليامسون هاليدات الميثيل أو الألكيل الأولي كركائز لأنها أقل إعاقة ولها تفاعل SN2 عال.
في المقابل ، فإن هاليدات الألكيل الثانوية أو الثالثة أقل تفضيلا ، لأنها أكثر إعاقة وتخضع للتخلص بدلا من ذلك.
يمكن تحضير الإيثرات من المركبات العضوية بطرق مختلفة. وبعض منها تناقش أدناه،
في هذه الطريقة، في وج…
2026 © حقوق الطبع والنشر MyJoVE Corporation. جميع الحقوق محفوظة.