4.12: الكيرالية في الطبيعة

هل سبق لك أن لاحظت الأنماط الموجودة على قشرة حلزون الحديقة؟ في جميع الاحتمالات ، ستكون القشرة ملفوفة بشكل صحيح. في الواقع ، في لندن ، عندما تم اكتشاف حلزون ملفوف إلى اليسار ، كان من النادر جدا إطلاق حملة عالمية للعثور عليه رفيق ملفوف على اليسار.

في الواقع ، تحتوي جميع القواقع تقريبا في جميع أنحاء العالم على أصداف ملفوفة بشكل صحيح - نتيجة للتسلسل الجوهري لجيناتها.

مثل القواقع ، فإن معظم المنتجات الطبيعية والجزيئات الحيوية هي لولبية. على سبيل المثال ، توجد جميع الأحماض الأمينية الموجودة في أجسامنا على شكل متماثلات مفردة ، باستثناء الحمض الأميني الأشيرالي الوحيد ، الجلايسين.

الأحماض الأمينية هي اللبنات الأساسية للبروتينات ؛ على هذا النحو ، فإن تماثل الأحماض الأمينية له عواقب وخيمة على تناسق ووظيفة جميع البروتينات والإنزيمات التي تحدث بشكل طبيعي.

ضع في اعتبارك حالة الكيموتريبسين ، وهو إنزيم هضمي موجود في أمعاء العديد من. يحتوي الكيموتريبسين البشري ، الذي يحتوي على 268 من الأحماض الأمينية في التسلسل ، على 268 مركزا لولويا.

إذا كان كل من هذه الأحماض الأمينية يمكن أن يوجد في أي من شكليه المتماثلين ، فسيكون للكيموتريبسين البشري 2²⁶⁸ تكوينا محتملا. لحسن الحظ ، توجد الأحماض الأمينية كمتماثلات مفردة في أجسامنا ، وبالتالي ، فإن الكيموتريبسين موجود في تكوين لولبي واحد فقط.

نظرا لتماثل هيكلها ، فإن معظم الإنزيمات مثل الكيموتريبسين تتفاعل على وجه التحديد مع واحد فقط من اثنين من المتماثلين للجزيء. تنشأ هذه الانتقائية المتماثلة لأن واحدا فقط من المتماثلات يمكن أن يتناسب مع موقع ربط الإنزيم ، على غرار آلية القفل والمفتاح.

وفقا لذلك ، يمكن أن تستدعي المتماثلات لجزيء الدواء استجابات بيولوجية مختلفة في الجسم. على سبيل المثال ، في حين أن متماثل S لعقار نابروكسين له خصائص مضادة للالتهابات ، فإن متماثل النابروكسين R هو مادة سامة للكبد. وبالتالي ، يباع النابروكسين كمنشط واحد.

بعض الأدوية، مثل الإيبوبروفين، كمخاليط راسيمية. هنا ، في حين أن المتماثل S هو العامل النشط ، فإن المتماثل R غير نشط وغير ضار.