التركيب الجزيئي والحموضة

تعتمد قوة الحمض على استقرار الأنيون المترافق. الأنيون المستقر هو قاعدة ضعيفة ، في حين أن الحمض المقابل له قوي.

هناك عدة عوامل تؤثر على استقرار الأنيونات.

ضع في اعتبارك اثنين من الأنيونات التي تحتوي على ذرات من نفس العمود. تنشر الذرة الأكبر الشحنة السالبة على حجم مساحة أكبر ، مما يجعل الأنيونها أكثر استقرارا ، والحمض المقابل أقوى.

عند مقارنة الأنيونات التي تحتوي على ذرات في نفس الصف ، فإن الكهربية للذرة التي تحمل الشحنة تهيمن على استقرار الأنيون.

كلما زادت الذرة الكهربية تعمل على تثبيت الشحنة السالبة لإعطاء قاعدة مستقرة وبالتالي حمض قوي.

إذا تمت مقارنة الأنيونات ذات الشحنة السالبة على نفس الذرة ، فإن استقرارها يعتمد على الهياكل الرنانة.

على سبيل المثال ، ليس لأيون الإيثوكسيد بنية رنين ، لكن أيون الميثان سولفونات يحتوي على ثلاثة يتم فيها فصل الشحنة على ثلاث ذرات.

على هذا النحو ، فإن حمض الميثان سولفونيك - مع قاعدة مترافقة مثبتة بالرنين - هو حمض أقوى من الإيثانول.

عند وضع البديل الكهرسلبي بجوار المنطقة سالبة الشحنة ، يسحب كثافة الإلكترون من تلك المنطقة عن طريق الحث ، وبالتالي تثبيت الشحنة السالبة على الأنيون.

كلما ابتعدت نقطة الاستبدال عن المنطقة السالبة ، ينخفض استقرار الأنيون. لذلك ، فإن حمض 4-كلوروبوتانويك أضعف من حمض 2-كلوروبوتانويك.

لنفترض الآن مقارنة الألكاينات والألكينات والألكانات. تعتمد الحموضة النسبية لبروتوناتها على تهجين ذرة الكربون التي تحمل الشحنة السالبة في القواعد المترافقة المقابلة.

الإلكترونات في الكربون المهجن sp أقرب بكثير إلى النواة من الإلكترونات في ذرة الكربون المهجنة sp² أو sp³.

لذلك ، فإن الشحنة على كربون sp هي الأكثر استقرارا ، مما يجعل أنيون الألكين أكثر استقرارا من أنيون الألكين ، وهو أكثر استقرارا من أنيون الألكان.

بشكل قاطع ، الألكينات هي أقوى الأحماض في سلسلة معينة ، والألكانات هي أضعف الأحماض ، والألكينات بينهما.