6.2: تفاعلات الاستبدال النيوكليوفيلية

تستمر العديد من تفاعلات الكيمياء العضوية في ظل ظروف محفزة بالحمض أو القاعدة، بما في ذلك تفاعلات الاستبدال النووية.

ضع في اعتبارك تفاعلا بسيطا بين حمض الهيدروكلوريك وهيدروكسيد الصوديوم. هنا ، أيون الهيدروكسيد هو نوع غني بالإلكترون ويعمل كقاعدة لويس. يقوم بإزالة البروتون من الهيدروجين الحمضي ، وتشكيل أيونات الماء والكلوريد كقاعدة مترافقة من حمض الهيدروكلوريك.

الآن ، ضع في اعتبارك تفاعل الاستبدال النووي بين الكلوروميثان وهيدروكسيد الصوديوم. يظل هيدروكسيد الصوديوم هو المكون الغني بالإلكترون المشار إليه باسم المحبة للنواة. أيون الهيدروكسيد هو القاعدة المترافقة للماء ، وهو حمض ضعيف مع pK_{a 15.7}. وبالتالي ، فهي قاعدة مترافقة قوية ونواة قوية.

الكلوروميثان ، من ناحية أخرى ، هو هاليد الألكيل الأساسي. هنا يشبه المكون الذي يعاني من نقص الإلكترون حمض لويس ويسمى محبة للكهرباء.

على غرار التفاعل الحمضي القاعدي ، يتفاعل أيون الهيدروكسيد مع المحبة للكهرباء عن طريق التبرع بزوجه الوحيد من الإلكترونات وتشكيل رابطة جديدة مع الكربون.

في الوقت نفسه ، تنكسر الرابطة بين الكلوريد ، المسمى مجموعة المغادرة ، والكربون ، ويترك أيون الكلوريد ، مع أخذ كلا الإلكتروناتين معه.

ومع ذلك ، يمكن أن يستمر الاستبدال النووي بطريقة مختلفة أيضا. ضع في اعتبارك التفاعل بين 2-bromo-2-methylpropane ، وهو ركيزة ثلاثية ، والماء ، حيث يعمل كمذيب وكذلك نوكليوفيل. يعرف التفاعل الذي يتصرف فيه المذيب كمحبة للنواة باسم الانحلال اللوني.

عند التأين في المذيب القطبي ، تنكسر الرابطة بين الركيزة الثلاثية والمجموعة المغادرة أولا. تأخذ المجموعة المتبقية كلا الإلكترونات من الرابطة ، وتشكل كربوهيدرات مستقرة.

يعمل الماء ، الذي يحتوي على زوجين منفردين ، كمادة نووية ويتبرع بزوج إلكتروني واحد للكربوهيدرات المحبة للكهرباء التي تشكل نوعا من أنواع الأوكسونيوم. بعد إزالة البروتون ، يتم تشكيل 2-ميثيل بروبان-2-أول.

لكن ما الذي يملي آلية رد الفعل؟ كما هو موضح في الدروس اللاحقة ، تتأثر آلية الاستبدال النووي بطبيعة الركيزة ، مما يترك قطبية المجموعة ، والنواة ، والكهربائية ، والمذيبات.