6.4: الإلكتروفيلات (محبو الألكترونات)

يشرح هذا الدرس التعريف والتصنيف والسمات المميزة للإلكتروفيلات والتي تعد من السمات الرئيسية لتفاعلات الاستبدال المحب للنواة (النيوكليوفيلي). يساعد تحليل شحنتها وصورتها المدارية على فهم تفاعلها للبحث عن الإلكترونات. يمكن تصنيف الإلكتروفيلات إلى أنواع إيجابية ومحايدة. وتشمل الفئات الأخرى الجذور الحرة والمجموعات الوظيفية القطبية.

في حين أن الإلكتروفيل الموجب، مثل البروتون، يتفاعل بسبب مداره الشاغر منخفض الطاقة 1s، فإن الإلكتروفيل الموجب الآخر، مثل الكاتيونات الكربونية، يتفاعل بسبب مداره الشاغر p.

من ناحية أخرى، تمتلك الإلكتروفيلات المحايدة، المشابهة لأحماض لويس، مدارات p فارغة يمكنها قبول الإلكترونات من النيوكليوفيل لتوليد متراكبات مستقرة. غالبًا ما يمكن تشكيل مركز إلكتروفيلي في جزيء محايد بسبب التأثير الاستقرائي لسحب الإلكترون في وجود بديل أكثر سالبية كهرسلبية مرتبط بالسلسلة الجزيئية. وهذا ما يفسر الشحنة الموجبة الجزئية على ذرة الكربون في مجموعة الكربونيل.

في سياق التفاعل الكيميائي، من الضروري الحصول على صورة شاملة لنقل الإلكترون في هذه العملية. يقوم النيوكليوفيل بإيداع إلكتروناته في المدار المضاد للطاقة المنخفض π الخاص بالإكتروفيل . في المقابل، فإن ثنائي القطب للرابطة σ يجبر الإلكترونات المحبة للنواة على الانتقال إلى المدار المضاد للترابط ذو الطاقة المنخفضة، مما يؤدي إلى كسر الرابطة. غالبًا ما يتم تفسير هذه الظواهر باستخدام أمثلة لمجموعات الكربونيل وحمض الهيدروكلوريك. عادةً، تكون المدارات الجزيئية الأقل مشغولة (LUMOs) في الإلكتروفيلات العضوية هي مدارات مضادة ذات طاقة منخفضة، لأنها مرتبطة بالذرات السالبة كهربيًا. تصادف أن تكون هذه مدارات π* أو مدارات σ*.

كما أن بعض الجزيئات، مثل الهالوجينات، تكون الإلكتروفيلات بشكل جيد. هنا، على الرغم من عدم وجود ثنائي القطب، فإن التداخل الضعيف بين المدارات الذرية للهاليدتين يضعف الرابطة مما يجعلها أكثر عرضة لهجوم النيوكليوفيل. يؤدي هذا إلى تصنيف آخر للإلكتروفيلات القوية مقابل الضعيفة، والذي سيتم تناوله في دروس لاحقة. عادةً ما تكون الجزيئات ذات الرابطة المفردة أو المزدوجة المرتبطة بذرة سالبية كهرسلبية مثل O أو N أو Cl أو Br محبة للإلكترونات (إلكتروفيلات) بشكل جيد.