6.7: تفاعل S_N2: الحركية

يمكن أن يستمر تفاعل الاستبدال النووي لهاليد الألكيل في آليتين محتملتين: إما في خطوة واحدة حيث يحدث كسر الرابطة وتكوينها في وقت واحد أو في عملية تدريجية ، بما في ذلك تكوين وسيط كربوكتون. لكن كيف يتم تحديد ذلك؟

في أواخر الثلاثينيات من القرن العشرين ، درس السير كريستوفر إنجولد وإدوارد دي هيوز حركية تفاعلات الاستبدال النووية المختلفة لتوضيح الآلية المفضلة.

تم تحديد معدل التفاعل تجريبيا عن طريق قياس المعدل الأولي لاختفاء المادة المتفاعلة أو مظهر المنتج. علاوة على ذلك ، تمت دراسة تأثير تركيز المادة المتفاعلة على معادلة المعدل عن طريق تغيير تركيز أحد المواد المتفاعلة مع الحفاظ على ثبات الآخر.

لاحظ إنجولد وهيوز أن معدل تفاعل هاليدات الألكيل الأولية ، مثل الكلوروميثان مع أيونات الهيدروكسيد ، يعتمد خطيا على تركيز كل من المواد المتفاعلة لحالة مذيب ودرجة حرارة معينة. مضاعفة تركيز أي من المتفاعلين في المرة الواحدة ضاعف المعدل. عندما تضاعف تركيز كلا المتفاعلين ، تضاعف المعدل أربع مرات ، مما يشير إلى أن التفاعل بين هاليد الألكيل الأولي والنوكليوفيل يتبع حركية الدرجة الثانية.

يشير هذا إلى أن كلا من المحبة للنواة وهاليد الألكيل يصطدمان في خطوة واحدة لتشكيل المنتج أثناء تفاعل الاستبدال هذا ، مما يعني أن جزيئية هذا التفاعل ثنائية الجحيات ، حيث يشارك نوعان في خطوة تحديد المعدل.

وبالتالي ، يتم تصنيف التفاعلات التي تتبع هذه الآلية على أنها استبدال ، أو محبة للنواة ، أو من الدرجة الثانية ، أو باختصار ، على أنها تفاعلات S_N2.

نظرا لأن كلا المتفاعلين يؤثران على معدل التفاعل في تفاعلات S_N2 ، يمكن تحسين سرعة التفاعل والعائد عن طريق اختيار نوكليوفيلات أقوى ومحبة كهرباء الكربون التي تحتوي على مجموعات مغادرة أفضل.

بالإضافة إلى ذلك ، يتأثر معدل تفاعل S_N2 بتركيزات المواد المتفاعلة ودرجة الحرارة والمذيبات.

• Kinetics of a Chemical Reaction - The study that measures the relationship between reactant concentration and reaction rate.
• Rate Law - A mathematical expression that provides information about the species involved during the transition state of the rate-determining step.
• Nucleophilic Substitution Reactions - A process where a nucleophile reacts with an electrophile to form a new product.
• Alkyl Halide - A compound containing a halogen atom attached to an sp3 hybridized carbon atom.
• Bimolecular Reaction - A reaction involving two molecular entities, characteristic of second-order kinetics.

• Define Organic Chemistry Kinetics - Understand the relationship between reactant concentration and reaction rate (e.g., kinetics of a chemical reaction).
• Contrast SN1 vs SN2 Rate Law - Distinguish the factors affecting SN1 and SN2 reactions and their rate laws (e.g., SN1 reactions and SN2 reactions).
• Explore Bimolecular Reactions - Study the characteristics and requirements of bimolecular reactions, including SN2 reactions (e.g., bimolecular reaction).
• Explain Nucleophilic Substitution Mechanism - Discuss the steps involved in the mechanism of nucleophilic substitution (e.g., nucleophilic substitution reactions).
• Apply Kinetics in Organic Chemistry - Understand how the knowledge of kinetics can help predict and control the rate of chemical reactions.

• What is the role of kinetics in the study of organic chemistry (incorporating organic chemistry kinetics)?
• What are the key differences between SN1 and SN2 rate laws (applying sn1 vs sn2 rate law)?
• How is SN2 reaction characterized by bimolecular reaction?

• Students - Provides a deep understanding of organic chemistry kinetics and reaction mechanisms.
• Educators - Supplies an in-depth framework to assist with teaching organic chemistry, especially related to reaction kinetics.
• Researchers - Highlights the importance of kinetics in predicting and controlling the rate of chemical reactions.
• Science Enthusiasts - Provides valuable insights into organic chemistry kinetics and the fascinating world of molecular interactions.