تفاعل S_N2: الحركية

يمكن أن يستمر تفاعل الاستبدال النووي لهاليد الألكيل في آليتين محتملتين: إما في خطوة واحدة حيث يحدث كسر الرابطة وتكوينها في وقت واحد أو في عملية تدريجية ، بما في ذلك تكوين وسيط كربوكتون. لكن كيف يتم تحديد ذلك؟

في أواخر الثلاثينيات من القرن العشرين ، درس السير كريستوفر إنجولد وإدوارد دي هيوز حركية تفاعلات الاستبدال النووية المختلفة لتوضيح الآلية المفضلة.

تم تحديد معدل التفاعل تجريبيا عن طريق قياس المعدل الأولي لاختفاء المادة المتفاعلة أو مظهر المنتج. علاوة على ذلك ، تمت دراسة تأثير تركيز المادة المتفاعلة على معادلة المعدل عن طريق تغيير تركيز أحد المواد المتفاعلة مع الحفاظ على ثبات الآخر.

لاحظ إنجولد وهيوز أن معدل تفاعل هاليدات الألكيل الأولية ، مثل الكلوروميثان مع أيونات الهيدروكسيد ، يعتمد خطيا على تركيز كل من المواد المتفاعلة لحالة مذيب ودرجة حرارة معينة. مضاعفة تركيز أي من المتفاعلين في المرة الواحدة ضاعف المعدل. عندما تضاعف تركيز كلا المتفاعلين ، تضاعف المعدل أربع مرات ، مما يشير إلى أن التفاعل بين هاليد الألكيل الأولي والنوكليوفيل يتبع حركية الدرجة الثانية.

يشير هذا إلى أن كلا من المحبة للنواة وهاليد الألكيل يصطدمان في خطوة واحدة لتشكيل المنتج أثناء تفاعل الاستبدال هذا ، مما يعني أن جزيئية هذا التفاعل ثنائية الجحيات ، حيث يشارك نوعان في خطوة تحديد المعدل.

وبالتالي ، يتم تصنيف التفاعلات التي تتبع هذه الآلية على أنها استبدال ، أو محبة للنواة ، أو من الدرجة الثانية ، أو باختصار ، على أنها تفاعلات S_N2.

نظرا لأن كلا المتفاعلين يؤثران على معدل التفاعل في تفاعلات S_N2 ، يمكن تحسين سرعة التفاعل والعائد عن طريق اختيار نوكليوفيلات أقوى ومحبة كهرباء الكربون التي تحتوي على مجموعات مغادرة أفضل.

بالإضافة إلى ذلك ، يتأثر معدل تفاعل S_N2 بتركيزات المواد المتفاعلة ودرجة الحرارة والمذيبات.