6.11
تذكر أن معدل تفاعل SN2 يعتمد على تركيز كل من المحبة للنواة والركيزة. في حين أن زيادة أساسيات المحبة للنووية تزيد من معدل تفاعلات SN2 ، فإن العائق الفراغي المتزايد للركيزة يقلل من معدل التفاعل.
وهذا ما يفسر لماذا لا يمكن للهاليدات الثلاثية المعوقة بشكل استيري ، مع مجموعات الألكيل الضخمة ، الخضوع للاستبدال بآليةS N2 ، على الرغم من وجود نوكليوفيلات قوية.
ومع ذلك ، عندما درس السير كريستوفر إنجولد وإدوارد دي هيوز حركية تفاعلات الاستبدال المختلفة في المحاليل المائية ، لاحظوا أن الهاليد الثلاثي ، مثل كلوريد ثلاثي البوتيل ، يخضع لآلية استبدال بديلة لإعطاء كحول ثلاثي البوتيل.
من أجل التحقيق في الآلية ، تم إجراء التفاعل أولا عند درجة حموضة محايدة بتركيز أيونات هيدروكسيد 10⁻7 M مع الماء باعتباره النواة السائدة ، وبعد ذلك ، في محلول هيدروكسيد 0.05 M ، حيث كان نوكليوفيل الهيدروكسيد الأقوى موجودا بكميات فائضة.
أشارت النتائج إلى أنه بغض النظر عن تركيز وطبيعة المحبة للنواة ، ظل معدل توليد المنتج ثابتا ، مما يشير إلى أن المحبة للنواة لم تكن متورطة في خطوة تحديد المعدل.
بدلا من ذلك ، يعتمد معدل التفاعل خطيا على تركيز الركيزة ، مما يشير إلى أن الركيزة فقط هي التي تشارك في خطوة تحديد المعدل.
نظرا لأن كيانا كيميائيا واحدا فقط كان متورطا ، يقال إن جزيئية هذه الخطوة غير جزيئية. لذلك ، فإن تفاعل الاستبدال
في تفاعل SN2، يعتمد سرعة التفاعل على نوع النيوكليوفيل والركيزة. يعتبر هاليد الألكيل الثالث المعاق فراغياً خاملًا عمليًا لآلية SN2 على الرغم من استخدام…
حقوق الطبع والنشر © 2026 MyJoVE Corporation. جميع الحقوق محفوظة.