تفاعل E1: الكيمياء المجسمة والكيمياء الإقليمية

تماما مثل تفاعلات E2 ، فإن عمليات التخلص من E1 انتقائية وتشكل أكثر من ريجيوإيزومير واحد.

في هذا المثال ، يعمل الماء كقاعدة ضعيفة وغير ضخمة ، ويتم تسخين التفاعل لتفضيل التخلص على الاستبدال ، مكونا اثنين من الألكينات.

تذكر أن استقرار الألكينات يزداد مع عدد مجموعات الألكيل عبر الرابطة المزدوجة. تفضل تفاعلات E1 منتج Zaitsev لأنه أكثر بديلا واستقرارا من منتج هوفمان.

بالإضافة إلى ذلك ، فإن الحالة الانتقالية المؤدية إلى منتج Zaitsev لها رابطة مزدوجة جزئية ثلاثية الاستبدال ، وهي أقل في الطاقة من نظيرتها غير المستبدلة. لذلك ، لا يقتصر الأمر على استقرار منتج Zaitsev من الناحية الديناميكية الحرارية فحسب ، بل يتم تشكيله أيضا بشكل أسرع.

على عكس تفاعلات E2 ، فإن آليات E1 مستقلة عن طبيعة القاعدة. وبالتالي ، لا يمكن التحكم في الانتقائية لعمليات التصفية E1 باستخدام قواعد معوقة بشكل استيري.

على سبيل المثال ، لا يزال نفس التفاعل مع قاعدة ضعيفة وضخمة مثل كحول الأيزوبروبيل يفضل Zaitsev على منتج هوفمان.

في بعض تفاعلات E1 ، لا يكون الألكين المتوقع هو المنتج الرئيسي لأن تفاعلات E1 تستمر عبر وسيط الكربوكاتيون.

في هذا المثال ، يمكن أن يخضع الكربوكيتاشن الثانوي لتحول 1،2-هيدريد إلى كربوكيتاة ثلاثية أكثر استقرارا لإعطاء الألكين الرباعي المستبدل كمنتج رئيسي.

تفاعلات E1 هي أيضا انتقائية مجسمة ، وتفضل الألكين E أو الألكين العابر على أيزومر Z أو رابطة الدول المستقلة. ومع ذلك ، على عكس تفاعلات E2 ، فهي ليست مجسمة ولا تتطلب أن يكون الهيدروجين والهالوجين مضادين للمستويين.

بدلا من ذلك ، يجب أن يكون المدار p الشاغر على الكربون موجب الشحنة والرابطة σ الكربون والهيدروجين المجاورة متوازية للتداخل الأمثل لتشكيل الرابطة π الجديدة.

يمكن أن تعتمد الكربوهيدرات تكوينين يلبيان هذا المطلب. أحدهما هو التشكل المتزامن الأقل استقرارا ، والآخر هو التشكل المضاد الأكثر استقرارا مع المجموعات الضخمة البعيدة.

يشكل التشكل المتزامن Z-alkene الأقل استقرارا كمنتج ثانوي ، في حين أن التشكل المضاد ينتج عن الألكين الإلكتروني الأقل إعاقة والأكثر استقرارا كمنتج رئيسي.