6.20: توقع المنتجات: الاستبدال مقابل الإزالة

عندما يتفاعل النيوكليوفيل وهاليد الألكيل ، تحدث منافسة بين الاستبدال النووي والتخلص β ، مما يملي نتيجة التفاعل.

يحتوي هاليد الألكيل على موقعين تفاعليين. ينتج عن الهجوم على α الكربون الكهربائي تفاعل استبدال عبر آلية S_N1 أو S_N2.

بدلا من ذلك ، يعمل المحبض للنواة كقاعدة ويزيل البروتون من الهيدروجين β ، مما يؤدي إلى تفاعل إقصاء عبر آلية E1 أو E2.

تتأثر نتيجة التفاعل بمعلمات مثل العائق الفراغي النسبي للركيزة ، وحجم النواة وقاعدتها ، ودرجة الحرارة ، ونوع المذيب.

اعتمادا على المعدل النسبي للتفاعلات أحادية الجزيئات أو ثنائية الجزيئات ، يتم الحصول على خليط من المنتجات بشكل عام. للتنبؤ بالمنتجات الرئيسية والثانوية ، ضع في اعتبارك ما يلي.

بشكل عام ، تفضل عمليات التخلص β على تفاعلات الاستبدال مع زيادة درجة الحرارة ، والمزيد من النواة الأساسية والمعوقة ، وزيادة استبدال الركيزة.

الهاليدات الأولية ، كونها الأقل إعاقة ، تخضع حصريا لتفاعلات ثنائية الجزيئات. تعمل التركيزات العالية من النوكليوفيلات أو القواعد القوية على تسريع تفاعل S_N2 أو E2 ، بغض النظر عن المذيب.

يهاجم النوى القوية دون عوائق الكربون α بشكل أسرع ، ويفضل منتج_{S N}2. على العكس من ذلك ، فإن القاعدة القوية المعوقة لديها وصول أقل إلى α الكربون ، وبالتالي تفضل منتج E2.

ومع ذلك ، فإن الهاليدات الأولية لا تفضل التفاعلات أحادية الجزيئات ، حيث أن الكربوهيدرات الأولية غير مستقرة نسبيا.

في الهاليدات الثانوية ، نظرا لأن زيادة التفرع يعيق تفاعلات_{S N}2 ، تفضل منتجات E2 ، خاصة مع القواعد القوية. على العكس من ذلك ، فإن استخدام القواعد الضعيفة يزيد من احتمالية منتجات S_N2.

نادرا ما يتم ملاحظة التفاعلات أحادية الجزيئات مع الهاليدات الثانوية. ومع ذلك ، فقد تستمر بوتيرة معتدلة في وجود نوكليوفيل ضعيف أو قاعدة في المذيبات البروتينية القطبية.

في الهاليدات الثلاثية ، يؤدي العائق الفراغي المتزايد إلى عدم تفضيل آلية_{S N}2. مع القواعد القوية ، يفضل تفاعل E2 ، في حين أن كلا التفاعلين أحادي الجزيئات يسودان في وجود قواعد ضعيفة أو محبي النواة.

ومع ذلك ، مع زيادة درجة الحرارة وإمكانية توليد الألكينات عالية الاستبدال ، تهيمن آلية E1 على S_N1.

• Nucleophilic substitution - Reaction between a nucleophile and an alkyl halide.
• Unimolecular reactions - Reactions involving one molecule as reactant.
• Bimolecular reactions - Reactions involving two molecules as reactants.
• Alkyl Halide - An organic compound containing halogen atoms attached to a carbon atom.
• Protic Solvent - A solvent that has a hydrogen atom attached to an oxygen (as in a hydroxyl or a water molecule).

• Define Nucleophilic Substitution - Understand how a nucleophile reacts with an alkyl halide (e.g., nucleophilic substitution).
• Contrast Unimolecular vs Bimolecular Reactions - Grasp the difference between one and two molecular reactions (e.g., unimolecular vs bimolecular reactions).
• Explore Alkyl Halides - Understand their structure and reactivity (e.g., alkyl halides).
• Explain The Role of Solvent - Understand the impact of protic and aprotic solvents on reaction outcomes.
• Apply Conditions in Context - Understand how temperature and substrate structure influence reaction outcomes.

• What is Nucleophilic Substitution and how does it occur with an alkyl Halide?
• What is the difference between Unimolecular and Bimolecular reactions?
• How does the structure of an alkyl halide affect the reaction mechanism?

• Students - Understand how the nucleophilic substitution supports understanding of organic reactions.
• Educators - Provides a clear framework for teaching complex Organic Chemistry topics.
• Researchers - Relevance for scientific study of reaction mechanisms in Organic Chemistry.
• Science Enthusiasts - Offer insights and fuel curiosity in the field of Organic Chemistry.