هلجنة الألكينات

تنتج

إضافة البروم أو الكلور إلى الألكين منتجا 1,2 ثنائي الهاليد. عادة ما يتم إجراء هالوجين الألكينات في المذيبات غير المحبة للنواة ، مثل كلوريد الميثيلين أو الكلوروفورم أو رابع كلوريد الكربون.

ضع في اعتبارك برومة السيكلوبنتين للحصول على ترانس-1،2-ثنائي البروموسيكلوبنتان. يبدأ التفاعل عن طريق استقطاب البروم الجزيئي بالقرب من رابطة π الغنية بالإلكترون للألكين. يضيف البروم الكهربائي عبر رابطة الألكين المزدوجة التي تولد أيون البرومونيوم.  

هذا الوسيط الدوري أكثر استقرارا من الكربوكيتاة ، لأنه يحتوي على روابط تساهمية أكثر ، وجميع الذرات لها ثماني بتات مملوءة.

ومع ذلك ، فإن السلالة الحلقية والشحنة الموجبة على البروم الكهربي تجعل أيون البرومونيوم عرضة للهجوم النووي بواسطة أيون البروميد. المجموعة المتبقية هي البروم في الوسيط وتظل مربوطة برابطة بالكربون الآخر.

بسبب الاكتظاظ الفراغي بواسطة أيون البرومونيوم الدوري وعدم توفر مدارات الترابط ، يقترب المحبة النووية من المدار المضاد للترابط ، مشيرا إلى عكس رابطة الكربون والبروم ، مما يؤدي إلى الإضافة المضادة. وبالتالي ، يتم الحصول على ترانس-1،2-ثنائي البروموسيكلوبنتان فقط كمنتج وليس رابطة الدول المستقلة -1،2-ثنائي البروموسيكلوبنتان.

علاوة على ذلك ، نظرا لأن كلا من الكربونين في أيون البرومونيوم يمكن الوصول إليهما من قبل المحبة للنوكليويات ، فإن المنتج عبارة عن خليط راسيمي.

تعطي الأيزومرات الفراغية المختلفة للألكين المبتدئ أيزومرات فراغية مختلفة للمنتج. ينتج عن برومة رابطة الدول المستقلة -2-البيوتين زوجا من المتماثلات ، بينما يشكل أيزومر مجسم آخر ، عبر 2-بيوتين ، مركبا متوسطا. لذلك ، فإن هالوجين الألكينات هو تفاعل مجسم محدد.

في اختبار نوعي بسيط لوجود روابط أوليفينية مزدوجة ، عندما يضاف البروم إلى الألكين ، يتحول محلول البروم الأحمر العميق إلى عديم اللون ، حيث يضيف البروم عبر الرابطة المزدوجة. بدلا من ذلك ، يحتفظ محلول البروم في الألكان باللون الأحمر الغامق.

على الرغم من أن برومة الألكينات وكلورها شائعة ، إلا أن إضافة الفلور واليود ليست مفيدة صناعيا. يتفاعل الفلور بقوة شديدة ، وتتحلل منتجات اليود مرة أخرى إلى الألكين واليود بسرعة.